ethyl 2-benzenesulfonyldecanoate | 144076-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzenesulfonyldecanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(benzenesulfonyl)decanoate
• CAS: 144076-88-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄S
• 分子量: 340.484
• InChiKey: FKJJPEZVEBKRPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzenesulfonyldecanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(3-benzenesulfonyl-2-hydroxy-3-methyldecyl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of Verticipyrone and Analogues

  摘要：

  Total synthesis of verticipyrone, a novel NADH-fumarate reductase inhibitor, has been accomplished by a convergent approach using novel "Reverse Julia olefination" method. During total synthetic studies, we also prepared and evaluated several synthetic verticipyrone analogues, some of which exhibited more potent antiparasitic activity than the natural verticipyrone.

  DOI：

  10.1021/ol0626140
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 苯砜乙酸乙酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.05h， 以79%的产率得到ethyl 2-benzenesulfonyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  Solid-Liquid Phase Transfer Catalytic Synthesis VIII: The Rapid Alkylation of Ethyl Phenylsulfonylacetate Under Microwave Irradiation

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919208019082

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Verticipyrone and Analogues
  作者：Hiroyuki Shimamura、Toshiaki Sunazuka、Takashi Izuhara、Tomoyasu Hirose、Kazuro Shiomi、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol0626140

  日期：2007.1.1

  Total synthesis of verticipyrone, a novel NADH-fumarate reductase inhibitor, has been accomplished by a convergent approach using novel "Reverse Julia olefination" method. During total synthetic studies, we also prepared and evaluated several synthetic verticipyrone analogues, some of which exhibited more potent antiparasitic activity than the natural verticipyrone.
• Solid-Liquid Phase Transfer Catalytic Synthesis VIII: The Rapid Alkylation of Ethyl Phenylsulfonylacetate Under Microwave Irradiation
  作者：Wang Yuliang、Jiang Yaozhong

  DOI：10.1080/00397919208019082

  日期：1992.8