3-phthalimidobutyric acid | 4443-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phthalimidobutyric acid
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)butanoic acid；3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoic acid
• CAS: 4443-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: XGMBQBFMNKULBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phthalimidobutyric acid 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到DL-3-氨基-N-丁酸
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙胺的醛选择性瓦克氧化：β3-氨基酸的新催化途径

  摘要：

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。

  DOI：

  10.1021/ja902591g
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-3-phthalimidobutan-2-one 在 水 、 氢溴酸 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 3-phthalimidobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Borkovec et al., Chemicke Listy, 1954, vol. 48, p. 865,867

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Catalytic Oxidation of Alcohols, Aldehydes, Alkanes and Alkenes Employing Manganese Catalysts and Hydrogen Peroxide
  作者：Pattama Saisaha、Lea Buettner、Margarethe van der Meer、Ronald Hage、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne、Johannes W. de Boer

  DOI：10.1002/adsc.201300275

  日期：2013.9.16

  The manganese‐containing catalytic system [MnIV,IV2O3(tmtacn)2]2+ (1)/carboxylic acid (where tmtacn=N,N′,N′′‐trimethyl‐1,4,7‐triazacyclononane), initially identified for the cis‐dihydroxylation and epoxidation of alkenes, is applied for a wide range of oxidative transformations, including oxidation of alkanes, alcohols and aldehydes employing H2O2 as oxidant. The substrate classes examined include

  含锰的催化体系[Mn IV，IV 2 O 3（tmtacn）2 ] 2+（1）/羧酸（其中tmtacn = N，N'，N''-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷）最初被确定用于烯烃的顺式-二羟基化和环氧化，可用于多种氧化转化，包括使用H 2 O 2氧化烷烃，醇和醛作为氧化剂。检查的底物类别包括伯和仲脂族和芳族醇，醛和烯烃。重点不是主要针对每种底物确定最佳条件，而是了解影响Mn-tmtacn催化体系反应性的各种因素，并探索优先氧化哪些官能团。可通过改变原位形成的[Mn III，III 2（O）（RCO 2）2（tmtacn）2 ] 2+二聚体的羧基配体来调节反应性的这种催化系统使用H 2 O 2以高度原子有效的方式。另外，在某些情况下，即使在没有保护基的情况下，也可以选择性地氧化含有一个以上氧化敏感基团的几种底物。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• A Direct Approach to Decoration of Bioactive Compounds via C–H Amination Reaction
  作者：Guodong Ju、Chunchen Yuan、Dongjie Wang、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03717

  日期：2019.12.20

  The development of new methods to achieve the direct synthesis of bioactive organic molecules is always an important topic in organic synthesis. We hereby demonstrate that N-methoxyamide is an excellent amino source in the iridium-catalyzed intermolecular C-H amination reaction. The linkage of two bioactive organic molecules can be well achieved with this new protocol. More than 20 examples of decorated

  开发实现生物活性有机分子直接合成的新方法一直是有机合成中的重要课题。我们由此证明，N-甲氧基酰胺是铱催化的分子间CH胺化反应中的优良氨基源。通过此新协议，可以很好地实现两个具有生物活性的有机分子的连接。报告了20多个修饰过的生物活性化合物的实例，这些化合物可以促进新生物活性分子的发现。
• 1-(Aminoalkyl)-6-aryl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines with antianxiety and antidepressant activity
  作者：Jackson B. Hester、Allan D. Rudzik、Philip F. Von Voigtlander

  DOI：10.1021/jm00178a009

  日期：1980.4

  A series of 1-(aminoalkyl)-6-aryl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines has been prepared and evaluated for central nervous system activity. We have found that members of this series have activity in pharmacological test systems designed to detect both anxiolytic and antidepressant activity. Each type of activity could be varied independently by appropriate substituent selections.

  已经制备了一系列的1-（氨基烷基）-6-芳基-4H-s-三唑并[4，3-a] [1，4]苯并二氮杂并评估中枢神经系统活性。我们发现该系列的成员在旨在检测抗焦虑和抗抑郁活性的药理学测试系统中具有活性。每种类型的活性可以通过适当的取代基选择独立地变化。
• Über Thiazolyl-isopropylamine
  作者：Max Erne、F. Ramirez、A. Burger

  DOI：10.1002/hlca.19510340117

  日期：——

  Es wird die Darstellung von 1-[Thiazolyl-(4′)]-2-aminopropan und 1-[Thiazolyl-(5′)]-2-aminopropan beschrieben. Beide Amine wurden aus den entsprechenden Thiazol-carbonsäureestern Über die Aldehyde, Kondensation derselben mit Nitroäthan und Reduktion der so erhaltenen Nitro-olefine mit LiAlH4 gewonnen. Zum Vergleich wurde 1-[Thiazolyl-(4′)]-2-aminopropan noch auf einem anderen Wege dargestellt. Ausgehend

  描述了1- [噻唑基-（4'）]-2-氨基丙烷和1- [噻唑基-（5'）]-2-氨基丙烷的制备。两种胺均通过醛从相应的噻唑-羧酸酯，将其与硝基乙烷缩合并由此用LiAlH 4还原得到的硝基烯烃而获得。为了比较，以不同的方式呈现了1- [噻唑基-（4'）]-2-氨基丙烷。从DL-β-邻苯二甲酰亚胺基丁酸开始，噻唑环可以以已知的方式建立。此外，显着改善了作为原料的噻唑-4-羧酸乙酯和噻唑-5-羧酸甲酯的制备方法。