2,2-dinitroethanol potassium salt | 6928-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,2-dinitroethanol potassium salt
• 英文别名: potassium 2,2-dinitroethanol；potassium 2-hydroxy-1,1-dinitroethane-1-ide；potassium dinitroethanol；2.2-Dinitro-aethanol；2,2-dinitro-ethanol; monopotassium salt；1.2-Dinitro-aethan-2-ol；Potassium;2,2-dinitroethanol
• CAS: 6928-29-6
• 化学式: C₂H₃N₂O₅*K
• 分子量: 174.155
• InChiKey: RTSDJFHXVMVVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.97
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dinitroethanol potassium salt 在 硫酸 作用下， 生成 2,2-二硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  [3+2] 重氮羰基化合物与 1,1-二硝基乙烯的环加成：功能化偕二硝基环丙烷的合成

  摘要：

  通过重氮羰基化合物与 1,1-二硝基乙烯的 [3+2] 环加成 [在某些情况下，在 Mo(CO) 6 作为催化剂的存在下] 合成功能化 GEM-二硝基环丙烷已得到开发。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983727
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl dinitroacetate 在 氢氧化钾 、 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2,2-dinitroethanol potassium salt
  参考文献：
  名称：

  gem-Dinitro compounds in organic synthesis. 1. Synthesis of functionally substituted polynitro compounds with the use of the universal synthon, ethyl dinitroacetate

  摘要：

  Ethyl nitroacetate (I) was used as a synthon in the preparation of dinitromethane, dinitroacetic acid, 2,2-dinitroethanol, fluorodinitromethane, 1,1,3,3-tetranitropropane, and some condensation products of Henry and Mannich reactions. A number of dinitroacetaldehyde derivatives were also prepared: its potassium salt, oxime, and hydrazone, dinitroacetaldehyde azine; and mixed azines with other acetaldehydes.

  DOI：

  10.1007/bf01172267

文献信息

• 2-氟-2,2-二硝基乙醇的制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109896959A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开了一种2‑氟‑2,2‑二硝基乙醇的制备方法，以巴比妥酸为原料，浓硫酸和发烟硝酸为硝化剂，进行硝化、水解得到偕二硝基乙酰基脲，接着在KOH的碱性水溶液中进一步水解，达87%的产率得到中间体二硝基甲烷甲盐，后用37%甲醛溶液，在碱性条件下，进行加成反应，得到2,2‑二硝基乙醇甲盐，最后采用选择性的氟化试剂1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐，在室温下得到2‑氟‑2,2‑二硝基乙醇，产率可达86%。该合成方法克服了现有技术缺陷，制备方法生产效率高，材料成本低廉，成熟稳定，安全可靠，合成步骤简单易操作，工艺简单，具有工程化应用前景。
• Polynitroethyl- and Fluorodinitroethyl Substituted Boron Esters
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Richard Moll

  DOI：10.1002/chem.201300964

  日期：2013.9.2

  of boron oxide with various nitro‐substituted ethanols (2‐nitroethanol, 2‐fluoro‐2,2‐dinitroethanol, 2,2,2‐trinitroethanol) furnished the corresponding nitroethyl borates B(OCH2CH2NO2)3 (1), B(OCH2CF(NO2)2)3 (2), and B(OCH2C(NO2)3)3 (3). Fluorination of the anion [(NO2)2CCH2OH]− (4) resulted in 2‐fluoro‐2,2‐dinitroethanol (5), a precursor for 2, and was thoroughly characterized. An interesting condensation

  氧化硼与各种硝基取代的乙醇（2-硝基乙醇，2-氟-2,2-二硝基乙醇，2,2,2-三硝基乙醇）的反应提供了相应的硼酸硝基乙基酯B（OCH 2 CH 2 NO 2）3（1），B（OCH 2 CF（NO 2）2）3（2）和B（OCH 2 C（NO 2）3）3（3）。阴离子的氟化[（NO 2）2 CCH 2 OH] - （4）得到2-氟-2,2-二dinitroethanol（5），用于前体2，和被彻底表征。观察到与阴离子4发生有趣的缩合反应，形成不寻常的二价阴离子[（NO 2）2 CCH 2 C（NO 2）2 ] 2-（6）。所有化合物均通过多核NMR光谱，振动光谱（IR，拉曼光谱），质谱和元素分析充分表征。的化学，物理和能量性质1 - 3和5据报道，以及在CBS-4M理论水平上的量子化学计算，以预测形成的焓和能量。进行X射线衍射研究，以及用于化合物的晶体结构1 - 6进行测定和充分讨论。硼酯1
• Synthesis, Characterization, and Properties of Energetic Compounds Based on a CH₂ -Bridged Dinitromethyl Explosophore
  作者：Haifeng Huang、Yameng Shi、Yao Yu、Jun Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201701528

  日期：2018.1.10

  A series of energetic salts based on the 1,1,3,3‐tetranitropropane‐1,3‐diide(TNP) dianion have been prepared and fully characterized.

  已制备并充分表征了一系列基于1,1,3,3-四硝基丙烷-1,3-二叠氮化物（TNP）的高能盐。
• Super-high-energy materials based on bis(2,2-dinitroethyl)nitramine
  作者：Jinhong Song、Zhiming Zhou、Xiao Dong、Haifeng Huang、Dan Cao、Lixuan Liang、Kai Wang、Jun Zhang、Fu-xue Chen、Yukai Wu

  DOI：10.1039/c2jm15310f

  日期：——

  Novel super-highly energetic bis(2,2-dinitroethyl)nitramine-based salts exhibiting excellent physical and detonation properties, such as low solubility in common solvents, moderate thermal stabilities, high densities, high detonation pressures and detonation velocities, were synthesized and fully characterized. The densities of the energetic salts range between 1.77 and 2.02 g cm−3 as measured using a gas pycnometer. The detonation pressures and velocities as calculated by the EXPLO5 code are in the range 31.5–46.2 GPa and 8586–10 004 m s−1, which make them competitive super-highly energetic materials.

  新型超高能双(2,2-二硝基乙基)硝胺基盐具有优异的物理和爆轰性能，如在普通溶剂中的低溶解度、中等热稳定性、高密度、高爆压和爆速，已合成并充分特点。使用气体比重瓶测量，高能盐的密度范围在 1.77 至 2.02 g cm−3 之间。 EXPLO5代码计算出的爆压和速度在31.5-46.2 GPa和8586-10 004 m s−1范围内，这使得它们成为具有竞争力的超高能材料。
• Fluorination of salts of?-,?-, and?-substituted gem-dinitro compounds by perchlorylfluoride
  作者：V. M. Khutoretskii、L. V. Okhlobystina、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00853380

  日期：1970.2