2,3-O-dimethyl-5,6-di-O-p-toluenesulphonyl-L-ascorbic acid | 169613-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-dimethyl-5,6-di-O-p-toluenesulphonyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: 2,3-di-O-methyl-5,6-di-O-p-toluenesulfonyl-L-ascorbic acid；[(2S)-2-[(2R)-3,4-dimethoxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 169613-82-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₁₀S₂
• 分子量: 512.559
• InChiKey: SZCDDOBRSONPHY-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-dimethyl-5,6-di-O-p-toluenesulphonyl-L-ascorbic acid 在 四丁基氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-4-(2-dimethylphosphonoethylidene)-2,3-dimethoxy-Δ^α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  含嘌呤的丁烯内酯的合成和生物学评估。

  摘要：

  γ-（Z）-亚乙基-2,3-二甲氧基丁烯化物3a，γ-（Z）-亚乙基-2-甲氧基-3-（4-硝基）苄氧基丁烯化物3b，γ-（Z）-亚乙基-6-氯嘌呤衍生物2-（4-硝基）苄氧基-3-甲氧基丁烯化物3c，γ-（Z）-亚乙基-2,3-二（4-硝基）苄氧基丁烯化物3d和二甲基膦酰基-γ-（Z）-亚乙基-2,3-合成了二甲氧基丁烯内酯11以及γ-（Z）-亚乙基-2，3-二甲氧基丁烯内酯6的腺嘌呤衍生物。6的高产率合成中的关键步骤涉及前体3a中C（4）= C（5）的水合/脱水。在升高的NH 4 OH存在下，将3a与水进行反向迈克尔型加成以产生水合物5。在37℃下，在S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的存在下也将6水合以得到5。图6显示出对该酶的抑制性质。这种类型的II（跨C（4）= C（5）的酶介导的水添加）机制是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶“酶-底物中间体”失活的第一个例子。与基于I型机制的失活相反

  DOI：

  10.1021/jm0004446
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2,3-di-O-methyl-L-ascorbic acid 在 吡啶 作用下， 反应 36.0h， 以86%的产率得到2,3-O-dimethyl-5,6-di-O-p-toluenesulphonyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Khan, M. Akram; Adams, Harry, Synthesis, 1995, # 6, p. 687 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The formation of lactams from l-ascorbic acid
  作者：M Akram Khan、Harry Adams

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00234-7

  日期：1999.12

  Abstract 2,3- O -Dimethyl-6- O - p -toluenesulphonyl- l -ascorbic acid reacted with the primary amines n -butylamine, benzylamine and cyclohexylamine at room temperature to give the 1-alkyl-2,3-dimethoxy-4-hydroxy-4-[1′-(2′-aminoalkyl)ethyl]but-3-enimides in 64, 58 and 60% yields, respectively, after chromatographic purification. However, 2,3- O -dimethyl-5,6-di- O - p -toluenesulphonyl- l -ascorbic

  摘要2,3-O-二甲基-6-O-对甲苯磺酰基-1-抗坏血酸在室温下与伯胺正丁胺，苄胺和环己胺反应生成1-烷基-2,3-二甲氧基-4色谱纯化后，分别以64％，58％和60％的产率生成-羟基-4- [1'-（（2'-氨基烷基）乙基]丁-3-亚胺。但是，2，3-O-二甲基-5，6-二-O-对甲苯磺酰基-1-抗坏血酸与正丁胺，苄胺和环己胺反应生成1-烷基-2,3-二甲氧基-4-羟基-4- [1'-（2'-氨基烷基）乙基]丁-3-亚胺的产率分别为61、74和75％。通过X射线晶体学确定了其中一种产品的绝对构型。