Methyl 2-(carbamoyldiazenyl)cycloheptene-1-carboxylate | 1025066-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(carbamoyldiazenyl)cycloheptene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(carbamoyldiazenyl)cycloheptene-1-carboxylate
• CAS: 1025066-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: GGDQDWKCNBVWNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(carbamoyldiazenyl)cycloheptene-1-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,4,5,8-hexahydrocyclohepta[5,6]pyridazino[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  从四氢-1H-哒嗪并[3,4-b]吲哚构建不寻常的基于吲哚的杂环

  摘要：

  在此，我们报告了几乎没有代表的基于吲哚的杂环的成功合成，这些杂环与具有生物活性的天然类分子具有结构联系。二氢吲哚核选择性氧化为吲哚，水解酯和氨基甲酰基残基，然后脱羧并伴随从四氢-1H-哒嗪并[3,4-b]吲哚衍生物开始的哒嗪环芳构化，产生稠合的吲哚-哒嗪化合物。另一方面，通过用三氟乙酸 (TFA) 处理相同的 C2、C3 稠合二氢吲哚四氢哒嗪，可以轻松制备非稠合吲哚-吡唑-5-one 支架。这些方法具有条件温和、操作简单、收率高、无需色谱纯化、底物范围广等特点。有趣的是，

  DOI：

  10.3390/molecules25184124

文献信息

• Divergent base-induced reactivity of cycloalkenyl-1-diazenes
  作者：Orazio A. Attanasi、Stefano Berretta、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.061

  日期：2010.8

  The different base-promoted regioselectivities of the ring closure processes in the reactions between cycloalkenyl-1-diazenes and beta-ketoesters are investigated. Under the appropriate conditions it is possible to turn the synthesis towards cycloalkenyliden-pyrroles or functionalized 3-hydroxy-hydrocinnolines. The aromatization procedure of the heteroring counterpart of the 3-hydroxy-hydrocinnolines is also reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Polycyclic Fused Indoline Scaffolds through a Substrate-Guided Reactivity Switch
  作者：Cecilia Ciccolini、Giacomo Mari、Francesco G. Gatti、Giuseppe Gatti、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Gianfranco Favi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01489

  日期：2020.9.4

  Zn(II)-catalyzed divergent synthesis of functionalized polycyclic indolines through formal [3 + 2] and [4 + 2] cycloadditions of indoles with 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) is reported. The nature and type of substituents of substrates are found to act as a chemical switch to trigger two distinct reaction pathways and to obtain two different types of products upon the influence of the same catalyst. The mechanism of both [4 + 2] and [3 + 2] cycloadditions was investigated and fully rationalized by density functional theory (DFT) calculations.
• Construction of Unusual Indole-Based Heterocycles from Tetrahydro-1H-pyridazino[3,4-b]indoles
  作者：Cecilia Ciccolini、Lucia De Crescentini、Fabio Mantellini、Giacomo Mari、Stefania Santeusanio、Gianfranco Favi

  DOI：10.3390/molecules25184124

  日期：——

  heterocycles which have a structural connection with biologically active natural-like molecules. The selective oxidation of indoline nucleus to indole, hydrolysis of ester and carbamoyl residues followed by decarboxylation with concomitant aromatization of the pyridazine ring starting from tetrahydro-1H-pyridazino[3,4-b]indole derivatives lead to fused indole-pyridazine compounds. On the other hand, non-fused

  在此，我们报告了几乎没有代表的基于吲哚的杂环的成功合成，这些杂环与具有生物活性的天然类分子具有结构联系。二氢吲哚核选择性氧化为吲哚，水解酯和氨基甲酰基残基，然后脱羧并伴随从四氢-1H-哒嗪并[3,4-b]吲哚衍生物开始的哒嗪环芳构化，产生稠合的吲哚-哒嗪化合物。另一方面，通过用三氟乙酸 (TFA) 处理相同的 C2、C3 稠合二氢吲哚四氢哒嗪，可以轻松制备非稠合吲哚-吡唑-5-one 支架。这些方法具有条件温和、操作简单、收率高、无需色谱纯化、底物范围广等特点。有趣的是，