3-chloro-4-methoxyphenyl isothiocyanate | 23165-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-methoxyphenyl isothiocyanate
• 英文别名: 3-chloro-4-methoxy-phenyl isothiocyanate；3-Chlor-4-methoxy-phenylisothiocyanat；2-Chloro-4-isothiocyanato-1-methoxybenzene
• CAS: 23165-42-6
• 化学式: C₈H₆ClNOS
• mdl: MFCD09901295
• 分子量: 199.661
• InChiKey: VEUNXTRDWRHQGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-methoxyphenyl isothiocyanate 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以92%的产率得到(3-chloro-4-methoxyphenyl)carbonimidic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Improved Preparation of 5-Chloro-1-phenyl-1H-tetrazole and Other 5-Chlorotetrazoles.

  摘要：

  Reaction of aryldichloroisocyanides 1a-e with sodium azide and a phase transfer agent has provided 5-chloro-1-aryl-1H-tetrazoles 2a-e in good yield. In particular, the widely-used intermediate, 5-chloro-1-phenyl-1H-tetrazole 2a, can be produced conveniently and safely in yields approaching 100%.

  DOI：

  10.1080/00397919708004134
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯胺 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-chloro-4-methoxyphenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过受保护的苯硫代氨基甲酸酯制备芳基异硫氰酸酯，并将其应用于咖啡酸（4-异硫氰酸根合）苯酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000139s

文献信息

• Synthesis and Pesticidal Properties of Thio and Seleno Analogs of Some Common Urea Herbicides
  作者：Jerzy Zakrzewski、Maria Krawczyk

  DOI：10.1080/10426500802391692

  日期：2009.7.13

  Thio and seleno analogs of fenuron, isoproturon, chlorotoluron, metoxuron, monuron, and diuron were synthesized from the corresponding aryl amines. Their reaction with thiophosgene leads to isothiocyanates. Aryl amines were also converted (via isocyanides) to isoselenocyanates. The reaction of both isothio- and isoselenocyanates with dimethylamine affords the corresponding thio and seleno analogs of

  fenuron、isoproturon、chlorotoluron、metoxuron、monuron 和 diuron 的硫和硒类似物由相应的芳胺合成。它们与硫光气反应生成异硫氰酸酯。芳胺也被转化（通过异氰化物）为异硒氰酸酯。异硫氰酸酯和异硒氰酸酯与二甲胺的反应得到上述尿素除草剂的相应硫代和硒代类似物。合成化合物的除草活性略低于母体尿素除草剂的活性。硫代和硒代类似物以及母体尿素在 200 ppm 的浓度下对选定的真菌显示出良好的杀真菌活性。
• N-Aryl-N’-ethyleneaminothioureas effectively inhibit acetylcholinesterase 1 from disease-transmitting mosquitoes
  作者：Sofie Knutsson、Tomas Kindahl、Cecilia Engdahl、Dariush Nikjoo、Nina Forsgren、Stanley Kitur、Fredrik Ekström、Luna Kamau、Anna Linusson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.050

  日期：2017.7

  compounds as non-covalent inhibitors of acetylcholinesterase 1 (AChE1) from the mosquitoes Anopheles gambiae (An. gambiae) and Aedes aegypti (Ae. aegypti), as well as a naturally occurring resistant-conferring mutant. The N-aryl-N'-ethyleneaminothioureas proved to be inhibitors of AChE1; the most efficient one showed submicromolar potency. Importantly, the inhibitors exhibited selectivity over the human AChE

  杀虫剂对传播疾病的蚊子的媒介控制在减少寄生虫和病毒感染病例的数量方面起着核心作用。当前使用的杀虫剂是有效的，但是出于安全考虑和抗杀虫剂蚊子菌株的发展，需要寻找用于控制载体的替代化合物。在这里，我们设计和合成了基于硫脲的化合物，它们是冈比亚按蚊（An。gambiae）和埃及伊蚊（Ae。aegypti）乙酰胆碱酯酶1（AChE1）的非共价抑制剂，以及天然存在的赋予抗性的化合物突变体。N-芳基-N'-亚乙基氨基硫脲被证明是AChE1的抑制剂。最有效的一种显示出亚微摩尔效价。重要的是，这些抑制剂对人的AChE（hAChE）具有选择性，这是新型杀虫剂所需要的。硫脲的结构-活性关系（SAR）分析表明，化学结构的细微变化对抑制能力的影响很大。当分别抑制AChE1和hAChE时，硫脲显示出不同的SAR，从而可以研究结构选择性关系。此外，使用成年和幼虫An证明了杀虫活性。冈比亚和Ae。埃及蚊子。使用成年和幼
• 1-Benzyl-3-aryl-2-thiohydantoin Derivatives as New Anti-<i>Trypanosoma brucei</i> Agents: SAR and in Vivo Efficacy
  作者：Andriy Buchynskyy、J. Robert Gillespie、Zackary M. Herbst、Ranae M. Ranade、Frederick S. Buckner、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00230

  日期：2017.8.10

  high throughput screening and subsequent hit validation identified compound 1 as an inhibitor of Trypanosoma brucei parasite growth. Extensive structure–activity relationship optimization based on antiparasitic activity led to the highly potent compounds, 1-(4-fluorobenzyl)-3-(4-dimethylamino-3-chlorophenyl)-2-thiohydantoin (68) and 1-(2-chloro-4-fluorobenzyl)-3-(4-dimethylamino-3-methoxyphenyl)-2-thiohydantoin

  高通量筛选和随后的命中验证确定化合物1为布鲁氏锥虫寄生虫生长的抑制剂。基于抗寄生虫活性的广泛的结构-活性关系优化导致了高效化合物1-（4-氟苄基）-3-（4-二甲基氨基-3-氯苯基）-2-硫代乙内酰脲（68）和1-（2-氯-4-氟苄基）-3-（4-二甲基氨基-3-甲氧基苯基）-2-硫代乙内酰脲（76），布氏锥虫EC 50分别为3和2 nM。与化合物1相比，这表示效力提高了100倍以上。68和76的体内功效实验 在人类非洲锥虫病的急性小鼠模型中，口服治疗每天4次，每天两次，剂量为50 mg / kg，治愈率为100％。
• Syntheses of Some New 4(3H)-Quinazolinones as Potential CNS Active Agents
  作者：Ram Lakhan、Om Prakash Singh

  DOI：10.1002/ardp.19853180310

  日期：——

  More than fifty 2‐(N‐substituted aminoethylthio)‐3‐aryl‐6‐iodo‐4(3H)‐quinazolinones 2–6 have been prepared. Some of them were tested for CNS activities on mice and found to be either depressants or stimulants.

  已经制备了 50 多个 2-(N-取代氨基乙硫基)-3-芳基-6-碘-4(3H)-喹唑啉酮 2-6。其中一些在小鼠身上进行了中枢神经系统活性测试，发现要么是抑制剂，要么是兴奋剂。
• CCCCLVII.—The inhibitory effect of substituents in chemical reactions. Part II. The reactivity of the isothiocyano-group in substituted arylthiocarbimides
  作者：Donald Wheeler Browne、George Malcolm Dyson

  DOI：10.1039/jr9310003285

  日期：——