N-(2-iodobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 299954-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: o-iodobenzaldehyde N-tosylimine；N-[(2-iodophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 299954-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₂INO₂S
• 分子量: 385.225
• InChiKey: IQETXMVNUVLSAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 silica gel 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过亚乙烯基亚环丙烷衍生的金碳金催化金（I）催化的分子内碳氧键裂解反应

  摘要：

  在金（I）催化下，由带有甲氧基甲基的亚乙烯基环丙烷原位生成的金卡宾可以在分子内发生亲核攻击，从而在15分钟内以良好的收率得到碳氧键裂解产物。和不同的膦配体可以分别控制Z和E构型。在氘和18 O标记实验的基础上阐明了反应机理。该方法为在温和条件下立体选择性地合成亚烷基环丁酮提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600483
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 作用下， 反应 8.0h， 以72%的产率得到N-(2-iodobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过亚乙烯基亚环丙烷衍生的金碳金催化金（I）催化的分子内碳氧键裂解反应

  摘要：

  在金（I）催化下，由带有甲氧基甲基的亚乙烯基环丙烷原位生成的金卡宾可以在分子内发生亲核攻击，从而在15分钟内以良好的收率得到碳氧键裂解产物。和不同的膦配体可以分别控制Z和E构型。在氘和18 O标记实验的基础上阐明了反应机理。该方法为在温和条件下立体选择性地合成亚烷基环丁酮提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600483

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allenylation of Malonates with the Generation of Central Chirality
  作者：Qiankun Li、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201204346

  日期：2012.11.19

  Water plays an important role in a palladium‐catalyzed allenylation of diethyl malonate with 2,3‐allenyl acetates to yield centrally chiral allenyl malonates bearing synthetically useful functional groups (see scheme). The products were formed with 92–96 % ee in the presence of a bulky, electron‐rich biphenyl ligand at room temperature.

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。
• Co(I)-Catalyzed [3 + 2] Annulation of <i>o</i>-Haloaryl Imines with Alkenes for the Synthesis of Indanamines
  作者：Jérôme Paul、Lisa Luong Van My、Myriam Behar-Pirès、Coralie Guillaume、Eric Léonel、Marc Presset、Erwan Le Gall

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00551

  日期：2018.4.6

  The use of a CoBr2/1,10-phenanthroline catalytic system together with Zn as the reductant was developed to prepare diversely substituted indanamines by a Co(I)-catalyzed [3 + 2] annulation of o-haloaryl imines with electron-deficient alkenes in good yields. The use of Mn as the reductant allowed the elaboration of a three-component version of this reaction. These conditions were also found to be suitable

  利用CoBr 2 / 1,10-菲咯啉催化体系和Zn作为还原剂，通过邻位卤代芳基亚胺的Co（I）催化[3 + 2]环电子化反应制备了取代取代的茚满胺，且缺电子烯烃的收率很高。通过使用Mn作为还原剂，可以精制该反应的三组分形式。还发现这些条件适合于各种卤化物的活化，并扩展到茚满胺和斯特拉格坦支架的制备。
• Synthesis of Axially Chiral CF ₃ ‐Substituted 2‐Arylpyrroles by Sequential Phosphine‐Catalyzed Asymmetric [3+2] Annulation and Oxidative Central‐to‐Axial Chirality Transfer
  作者：Chuan Xiang Alvin Tan、Rui Li、Fuhao Zhang、Lei Dai、Nisar Ullah、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.202209494

  日期：2022.11.21

  A sequential phosphine-catalyzed asymmetric [3+2] annulation and oxidative central-to-axial chirality transfer strategy has been developed, allowing for rapid access to a range of axially chiral CF3-containing 2-arylpyrroles with high enantiomeric excess. The practicality of the method is also illustrated in the atroposelective synthesis of esaxerenone.

  已经开发出连续膦催化的不对称 [3+2] 环化和氧化中心到轴向手性转移策略，允许快速获得一系列具有高对映体过量的轴向手性 CF 3 2-芳基吡咯。esaxerenone 的转位选择性合成也说明了该方法的实用性。
• (3+2) Annulation of 4‐Acetoxy Allenoate with Aldimine Enabled by AgF‐Assisted P(III)/P(V) Catalysis
  作者：Jinlong Qian、Lijin Zhou、Rouxuan Peng、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/anie.202315188

  日期：2024.1.2

  AgF is capable of converting the enolate-phosphonium zwitterion into a novel silver enolate-fluorophosphorane species, which enables the development of (3+2) annulation of 4-acetoxy allenoate and aldimine via P(III)/P(V) catalysis. The proof-of-concept study has demonstrated that the silver enolate moiety offers an alternative approach to realize an asymmetric variant merely by the introduction of

  AgF 能够将烯醇化鏻两性离子转化为新型烯醇化银氟正膦物质，从而能够通过 P(III)/P(V) 催化形成 4-乙酰氧基联烯酸和醛亚胺的 (3+2) 成环反应。概念验证研究表明，烯醇银部分提供了一种仅通过引入额外的手性 PyBox 配体即可实现不对称变体的替代方法。
• Au(i)/Sc(iii)-co-catalyzed tandem spiroannulation/cycloisomerization of 3-(2-ethynylaryl)-N-tosylaziridines with indoles to access 5H-benzo[b]carbazoles
  作者：Wei Wang、Lan Zheng、Wen-Jie Liang、Xin-Yi Fu、Yu-Qing Zhang、Ru-Fang Meng、Huan Zhang、Chenxiang Lin、Wei Su、Jun-An Xiao

  DOI：10.1039/d4ob00782d

  日期：——

  An unusual spiroannulation/cycloisomerization cascade of 3-(2-ethynylaryl)-N-tosylaziridines with indoles enabled by cooperative gold/scandium catalysis is presented, which facilitates the synthesis of 5H-benzo[b]carbazoles in moderate to excellent yields. This protocol features a broad substrate scope and good functional-group compatibility. Additionally, the resulting 5H-benzo[b]carbazoles exhibit

  提出了通过金/钪协同催化实现的 3-(2-乙炔基芳基) -N-甲苯磺酰基氮丙啶与吲哚的不寻常的螺环化/环异构化级联，这促进了 5 H-苯并[ b ]咔唑的合成，产率中等至优异。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。此外，所得的5H-苯并[ b ]咔唑表现出良好的荧光性质，证明了该方法的合成实用性。此外，还进行了对照实验来说明反应机理。