2-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide | 1267144-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 1267144-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: YFCBVFSFDCBAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-7'-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphanyl)-N-(((R)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)methyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[inden]-7-amine 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 以99%的产率得到(+)-2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  三齿手性螺氨基膦-恶唑啉配体的合成及其在α-酮酰胺不对称加氢中的应用

  摘要：

  通过四个步骤合成了一种新型的三齿手性螺氨基氨基膦-恶唑啉配体（SpiroOAP）。SpiroOAP配体对于α-酮酰胺的不对称加氢非常有效，可提供多种合成有用的α-羟基酰胺，具有出色的对映选择性（最高98％ee）和周转率（最高10,000）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900251
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(3-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  自由基需氧氧化在烯胺酮上进行无金属的C = C双键裂解以合成α-酮酰胺

  摘要：

  BPO / NIS引发的自由基级联反应已实现了烯胺基C = C双键提供α-酮酰胺的无金属裂解。同位素标记实验证实，在这些涉及新的羰基形成的反应中，空气是氧气源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900660

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of N‐Unprotected Unnatural α‐Amino Acid Derivatives by Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination
  作者：Le'an Hu、Yuan‐Zheng Wang、Lei Xu、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202202552

  日期：2022.6.20

  An unprecedented Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of α-keto amides with ammonium salts has been achieved. This protocol provides an efficient and practical way for the synthesis of diverse enantioenriched α-aryl- or alkyl-substituted N-unprotected unnatural α-amino acids and N-unprotected β-branched α-amino acids. Further follow-up transformations enable access to drug intermediates

  已经实现了前所未有的Ru催化的α-酮酰胺与铵盐的直接不对称还原胺化。该协议为合成多种对映体丰富的α-芳基或烷基取代的 N-未保护的非天然 α-氨基酸和 N-未保护的 β-支链 α-氨基酸提供了一种有效且实用的方法。进一步的后续转化能够获得药物中间体、肽和有机催化剂/配体。
• TBAI-catalyzed synthesis of α-ketoamides via sp3 C–H radical/radical cross-coupling and domino aerobic oxidation
  作者：Weizheng Fan、Dongyang Shi、Bainian Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.021

  日期：2015.7

  A TBAI-catalyzed one-pot synthesis of cx-ketoamides via sp(3) C-H radical/radical cross-coupling and domino aerobic oxidation was developed. This synthesis is suitable for abroad range of substrates. The control experiments suggested a possible oxidative coupling mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-hydroxymalonamides from Carbamoylsilane and A-keto Carboxamides
  作者：Xiao Juan Chen、Jian Xin Chen

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.03.019

  日期：2013.3

  Reaction between N,N-dimethylcarbamoylsilane and N,N-dimethyl-alpha-keto carboxamides affords 2-hydroxy-N,N,N',N'-tetramethyl-2-R-malonamides in good yields.
• Metal-Free C=C Double Bond Cleavage on Enaminones for the Synthesis of α-Ketoamides by Free-Radical Aerobic Oxygenation
  作者：Yiming Yang、Guofeng Zhong、Junfen Fan、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201900660

  日期：2019.7.23

  The metal‐free cleavage of the enaminone C=C double bond providing α‐ketoamides has been realized by the BPO/NIS‐initiated free radical cascade reactions. Isotopic labelling experiment confirms that air is the oxygen source in these reactions involving new carbonyl group formation.

  BPO / NIS引发的自由基级联反应已实现了烯胺基C = C双键提供α-酮酰胺的无金属裂解。同位素标记实验证实，在这些涉及新的羰基形成的反应中，空气是氧气源。
• Synthesis of Tridentate Chiral Spiro Aminophosphine−Oxazoline Ligands and Application to Asymmetric Hydrogenation of α‐Keto Amides
  作者：Feng‐Hua Zhang、Chen Wang、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201900251

  日期：2019.6.18

  A new type of tridentate chiral spiro aminophosphine−oxazoline ligands (SpiroOAP) have been synthesized through four steps. The SpiroOAP ligands are highly efficient for the asymmetric hydrogenation of α‐keto amides, providing a variety of synthetically useful α‐hydroxy amides with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) and turnover numbers (up to 10,000).

  通过四个步骤合成了一种新型的三齿手性螺氨基氨基膦-恶唑啉配体（SpiroOAP）。SpiroOAP配体对于α-酮酰胺的不对称加氢非常有效，可提供多种合成有用的α-羟基酰胺，具有出色的对映选择性（最高98％ee）和周转率（最高10,000）。