2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 53566-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4'-Hydroxy-3',5'-dimethoxybenzyliden)-1,3-indandion；2-((4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylene)indane-1,3-dione；2-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 53566-07-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: OSMKJFXGYOOPLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 丁香醛 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-亚芳基茚满-1,3-二酮的杀利什曼和细胞毒活性和 4D-QSAR

  摘要：

  茚满-1,3-二酮及其衍生物是有机合成的重要组成部分，具有重要的生物活性。本文描述了 16 2-亚芳基茚满-1,3-二酮的利什曼杀灭和细胞毒性评价。这些化合物针对白血病细胞系 HL60 和 Nalm6 进行了评估，最有效的是 2-(4-nitrobenzylidene)-1 H -indene-1,3( 2H )-dione ( 4 ) 和 4-[(1 ,3-dioxo-1 H -inden-2(3 H )-ylidene)methyl]benzonitron ( 10 )，对 Nalm6 的 IC 50值约为 30 µmol/L。利什曼原虫的杀灭活性在亚马逊利什曼原虫上进行了评估，衍生物4(IC 50 = 16.6 µmol/L) 是最活跃的。通过偏最小二乘回归，对茚满二酮衍生物进行四维定量结构-活性分析 (4D-QSAR)。考虑到针对L. amazonensis 、HL60 和 Nalm6

  DOI：

  10.1002/ardp.202100081

文献信息

• Zirconium catalyzed synthesis of 2-arylidene Indan-1,3-diones and evaluation of their inhibitory activity against NS2B-NS3 WNV protease
  作者：Ana Flávia C. da S. Oliveira、Ana Paula M. de Souza、André S. de Oliveira、Milene L. da Silva、Fabrício M. de Oliveira、Edjon G. Santos、Ítalo Esposti P. da Silva、Rafaela S. Ferreira、Filipe S. Villela、Felipe T. Martins、Daniel H.S. Leal、Boniek G. Vaz、Róbson R. Teixeira、Sergio O. de Paula

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.037

  日期：2018.4

  the synthesis of 2-arylidene indan-1,3-diones is herein reported. These compounds were prepared via ZrOCl2·8H2O catalyzed reactions of indan-1,3-dione with several aromatic aldehydes and using water as the solvent. The 2-arylidene indan-1,3-diones were obtained with 53%-95% yield within 10–45 min. The synthesized compounds were evaluated as inhibitors of the NS2B-NS3 protease of West Nile Virus (WNV)

  本文报道了用于合成2-亚芳基茚满-1，3-二酮的简单而有效的Knoevenagel方法。这些化合物是通过ZrOCl2·8H2O催化indan-1,3-dione与几种芳族醛的反应，并用水作为溶剂制备的。在10–45分钟内获得2-芳基茚满-1,3-二酮，收率为53％-95％。评价合成的化合物作为西尼罗河病毒（WNV）的NS2B-NS3蛋白酶的抑制剂。发现羟基化衍生物以不同程度的效力损害酶活性。最具活性的羟基化衍生物，即2-（4-羟基亚苄基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮（14）和2-（3,4-二羟基亚苄基）-1 H-茚1， 3（2小时） -二酮（17），被定性为非竞争性酶抑制剂，与IC 50个的11值 μ摩尔大号-1和3  μ摩尔大号-1分别。对接和静电势表面研究提供了对变构位点中最活泼的化合物可能的结合模式的见解。
• In vitro anti-melanogenic effects of chimeric compounds, 2-(substituted benzylidene)-1,3-indanedione derivatives with a β-phenyl-α, β -unsaturated dicarbonyl scaffold
  作者：Il Young Ryu、Inkyu Choi、Hee Jin Jung、Sultan Ullah、Heejeong Choi、Md. Al-Amin、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104688

  日期：2021.4

  twelve indanedione derivatives were synthesized as chimeric compounds with a β-phenyl-α,β-unsaturated dicarbonyl scaffold. Two of these derivatives, that is, compounds 2 and 3 (85% and 96% inhibition, respectively), at 50 μM inhibited mushroom tyrosinase markedly more potently than kojic acid (49% inhibition). Docking studies predicted that compounds 2 and 3 both inhibited tyrosinase competitively, and these

  酪氨酸酶被认为是黑色素生成的关键因素，因此医疗和美容目的需要安全、有效的酪氨酸酶抑制剂来治疗皮肤色素沉着过度和防止水果和蔬菜褐变。根据我们在酪氨酸酶抑制剂上积累的 SAR 数据，无论是E还是Z构型的 β-苯基-α,β-不饱和羰基支架，都可以赋予强大的酪氨酸酶抑制活性。在这项研究中，合成了十二种茚满二酮衍生物作为嵌合化合物，带有 β-苯基-α,β-不饱和二羰基支架。这些衍生物中的两个，即化合物2和3（分别为 85% 和 96% 的抑制），50 μM 对蘑菇酪氨酸酶的抑制显着高于曲酸（49% 的抑制）。对接研究预测化合物2和3都竞争性地抑制酪氨酸酶，这些发现得到 Lineweaver-Burk 图的支持。此外，这两种化合物比曲酸更能抑制 B16F10 细胞中的酪氨酸酶活性和黑色素含量，而没有明显的细胞毒性。这些结果支持这样的观点，即具有 β-苯基-α,β-不饱和二羰基支架的嵌合化合物代表了开发强效酪氨酸酶抑制剂的有希望的起点。
• Aminoarylvinyl-s-triazine compounds and uses thereof
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20050008588A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention relates to the use of at least one agent for screening out light radiation with a wavelength ranging from 370 to 500 nm as an agent for inhibiting the degradation of endogenous carotenoids present in the skin. The invention is useful for treating skin disorders caused by sunlight (e.g., solar urticaria, actinic dermatitis and pigmentation marks). The invention also relates to novel aminoarylvinyl-s-triazine compounds and to the use thereof as agents for screening out light radiation ranging from 370 to 500 nm.

  本发明涉及使用至少一种筛选出波长范围在370至500纳米的光辐射的剂作为抑制皮肤内源类胡萝卜素降解的剂。本发明可用于治疗由阳光引起的皮肤疾病（例如太阳性荨麻疹、光化性皮炎和色素斑）。本发明还涉及新型氨基芳基乙烯基-s-三嗪化合物及其作为筛选出波长范围在370至500纳米的光辐射的剂的用途。
• AMINOARYLVINYL-S-TRIAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20090074820A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to the use of at least one agent for screening out light radiation with a wavelength ranging from 370 to 500 nm as an agent for inhibiting the degradation of endogenous carotenoids present in the skin. The invention is useful for treating skin disorders caused by sunlight (e.g., solar urticaria, actinic dermatitis and pigmentation marks). The invention also relates to novel aminoaryl-vinyl-s-triazine compounds and to the use thereof as agents for screening out light radiation ranging from 370 to 500 nm.

  本发明涉及使用至少一种筛选波长在370至500纳米范围内的光辐射的药剂作为抑制皮肤内源类胡萝卜素降解的药剂。本发明对于治疗由阳光引起的皮肤疾病（例如太阳性荨麻疹、光化性皮炎和色素斑）非常有用。本发明还涉及新的氨基芳基乙烯基-s-三嗪化合物及其作为筛选波长在370至500纳米范围内的光辐射的药剂的用途。
• Utilisation d'au moins un filtre de la lumière bleue pour préserver le capital de caroténoides endogènes de la peau; nouveaux filtres de la lumière bleue; compositions cosmétiques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1484051A2

  公开（公告）日：2004-12-08

  L'invention concerne l'utilisation d'au moins un agent filtrant les radiations lumineuses allant de 370 à 500 nm dans la fabrication d'une composition appliquée sur la surface de la peau comme agent inhibiteur de la dégradation des caroténoides endogènes présents dans la peau. Ladite composition peut être un produit cosmétique destiné à la protection du teint de la peau. Elle peut être également un produit cosmétique destiné à la protection naturelle antioxydante de la peau. La composition peut être aussi un produit dermatologique destiné aux traitements des désordres cutanés provoqués par le rayonnement solaire (urticaires solaires, lucite, tâches pigmentaires). L'invention concerne également de nouveaux composés amino aryl vinyl-s-triazine ainsi que leur utilisation en cosmétique comme agent filtrant les radiations lumineuses allant de 370 à 500 nm. L'invention concerne les compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant ces composés amino aryl vinyl-s-triazine.

  本发明涉及在制造涂抹于皮肤表面的组合物时，使用至少一种可过滤 370 至 500 纳米光辐射的制剂，作为抑制皮肤中存在的内源性类胡萝卜素降解的制剂。 上述组合物可以是用于保护皮肤肤色的化妆品。它也可以是一种用于皮肤天然抗氧化保护的化妆品。 该组合物也可以是一种皮肤科产品，用于治疗太阳辐射引起的皮肤疾病（日光性荨麻疹、白斑、色素沉着斑）。 本发明还涉及新的氨基芳基乙烯基-s-三嗪化合物及其在化妆品中作为过滤 370 至 500 纳米光辐射剂的用途。 本发明还涉及含有这些氨基芳基乙烯基-s-三嗪化合物的化妆品或皮肤科组合物。