2-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 25299-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylene]-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 25299-49-4
• 化学式: C₁₆H₉ClO₃
• 分子量: 284.699
• InChiKey: KYYQWLXVJPSHSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到ethyl 2-chloro-7-hydroxy-6,13-dioxo-6,13-dihydrofluoreno[2,1-c]chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基苄叉亚二烯二酮的反应：芴酮类香豆素的简便合成

  摘要：

  研究了1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基亚苄基茚并二烯的碱催化反应。该反应提供了简便且快速的方案，用于以高至非常高的产率合成天然产物激发的芴酮-融合的香豆素。该过程类似于一个步骤中的多米诺骨牌Michael-分子内Knoevenagel-芳构化-内酯化反应的组合。尽管该反应使用多种碱进行，但使用DMAP作为催化剂可获得最佳收率。该方案可以通过取代的β-酮酯与不同的2-（2-羟基苄叉）的1，3-二羰基化合物的反应开辟新的合成香豆素的潜在途径。

  DOI：

  10.1055/a-1385-2345
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 5-氯代水杨醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从甲亚胺叶立德和2-羟基亚苄基indandiones chromenopyrrolidines的多样性导向合成经由基地控制regiodivergent（3 + 2）环加成†

  摘要：

  据报道，偶氮甲亚胺和2-羟基亚苄基吲哚类化合物是有机碱定向的，区域性发散性的1，3-偶极环加成反应。偶氮甲亚胺中亲核位点的探索极少，已被发现用于其区域发散性（3 + 2）环加成反应，随后导致了两个不同的级联过程，以多样性为导向的方式生成功能上不同的苯并吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c8cc05693e

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of chromenopyrrolidines from azomethine ylides and 2-hydroxybenzylidene indandiones <i>via</i> base-controlled regiodivergent (3+2) cycloaddition
  作者：Jhen-Kuei Yu、Han-Wei Chien、Yi-Jung Lin、Praneeth Karanam、Yu-Heng Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c8cc05693e

  日期：——

  An organobase-directed, regiodivergent 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and 2-hydoxybenzylidene indandiones is reported. The scarcely explored reversal of the nucleophilic site in azomethine ylides has been exploited for their regiodivergent (3+2) cycloaddition, which subsequently resulted in two different cascade processes to generate functionally distinct chromenopyrrolidines in a diversity

  据报道，偶氮甲亚胺和2-羟基亚苄基吲哚类化合物是有机碱定向的，区域性发散性的1，3-偶极环加成反应。偶氮甲亚胺中亲核位点的探索极少，已被发现用于其区域发散性（3 + 2）环加成反应，随后导致了两个不同的级联过程，以多样性为导向的方式生成功能上不同的苯并吡咯烷。
• Convenient construction of polycyclic architectures <i>via</i> multicomponent reaction of amino acids, dialkyl but-2-ynedioates and 2-(<i>o</i>-hydroxyarylidene)-1,3-indanediones
  作者：Xueyan Liu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d2nj01135b

  日期：——

  thiazolidine-4-carboxylic acid and sarcosine in refluxing ethanol gave complex N,O,S-containing polyheterocyclic compounds in good yields. The reaction mechanism included a cascade reaction process of the in situ generation of a special kind of azomethine ylide, 1,3-dipolar cycloaddition and annulation of phenoxide.

  三乙胺在室温下促进甘氨酸烷基酯盐酸盐、丁二烯二酸二烷基酯和 2-(2-羟基亚苄基)-1,3-茚满二酮在乙醇中的一锅三组分反应有效地产生了独特的 8a 14-(环氧甲烷)茚并[1',2':2,3]chromeno[4,3- a ]pyrrolizines 的收率令人满意。另一方面，碱促进了 2-炔二酸二烷基酯、水杨醛、1,3-茚满二酮和脯氨酸、噻唑烷-4-甲酸和肌氨酸等仲 α-氨基酸在回流乙醇中的四组分反应，得到络合物。收率良好的含 N,O,S 多杂环化合物。反应机理包括原位级联反应过程生成一种特殊的偶氮甲碱叶立德，1,3-偶极环加成和酚盐环化。
• Convenient Synthetic Protocols for Diverse Functionalized Dihydrobenzofuran-Fused Spiro-indanedione-oxindole Scaffolds
  作者：Jing Sun、Xueyan Liu、Qiu Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00887

  日期：2023.8.18

  1′-cyclopenta[b]benzofuran-2′,3″’-indolines] could be selectively synthesized by using DABCO or DMAP as a base promoter. More importantly, DABCO or DMAP facilitated the annulation reaction of MBH formates of isatins and 2-(o-hydroxybenzylidene)-1,3-indanediones selectively, resulting in spiro[cyclopropa[c]chromene-1,2′-indene]-1′,3′-diones or dispiro[indene-2,1′-cyclopenta[b]benzofuran-2′,3″’-indolines]

  通过靛红和 2-(邻羟基亚苄基)-1,3-茚满二酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的碱促进环化反应，方便地合成了多种功能化的二氢苯并呋喃螺环-茚满二酮-羟吲哚支架。以DABCO或DMAP为基础促进剂，可以选择性合成两个非对映体二螺[茚-2,1'-环戊[ b ]苯并呋喃-2',3"'-二氢吲哚]。更重要的是，DABCO或DMAP选择性地促进靛红和2-(邻羟基亚苄基)-1,3-茚二酮的MBH甲酸酯的成环反应，产生螺[环丙[ c ]色烯-1,2'-茚]-1 ',3'-二酮或二螺[茚-2,1'-环戊[ b ]苯并呋喃-2',3"'-二氢吲哚]。此外，与靛红的 MBH 马来酰亚胺进行类似反应，得到二螺[茚-2,5'-苯并呋喃[2',3':1,5]环戊[1,2- c ]吡咯-4',3"'-二氢吲哚] 高产率和高非对映选择性。
• Agranat,I. et al., Israel Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 89 - 97
  作者：Agranat,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Benzylidine indane-1,3-diones: As novel urease inhibitors; synthesis, in vitro, and in silico studies
  作者：Bilquees Bano、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Farida Begum、Muhammad Arif Lodhi、Uzma Salar、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.030

  日期：2018.12

  Current study deals with the evaluation of indane-1,3-dione based compounds as new class of urease inhibitors. For that purpose, benzylidine indane-1,3-diones (1-30) were synthesized and fully characterized by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, H-1, and C-13 NMR. All synthetic molecules 1-30 were evaluated for urease inhibitory activity and showed good to moderate inhibitory potential within the range of (IC50 = 11.60 +/- 0.3-257.05 +/- 0.7 mu M) as compared to the standard acetohydroxamic acid (IC50 = 27.0 +/- 0.5 mu M). Compound 1 (IC50 = 11.60 +/- 0.3 mu M) was found to be most potent inhibitor amongst all derivatives. The key binding interactions of most active compounds within the enzyme pocket were evaluated through in silico studies.