diisopropyl 1,1-difluoro-9-bromononylphosphonate | 1363335-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 1,1-difluoro-9-bromononylphosphonate
• 英文别名: 9-Bromo-1-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-1,1-difluorononane
• CAS: 1363335-66-3
• 化学式: C₁₅H₃₀BrF₂O₃P
• 分子量: 407.276
• InChiKey: NRTPYKCMIIRAHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1,1-difluoro-9-bromononylphosphonate 在 甲醇 、 甲胺 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 1,1-difluoro-9-(5-methyl-2,4-dihydropyrimidin-1,3(2H)-yl)nonylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氟膦酰化的核苷衍生物作为胸苷磷酸化酶多底物抑制剂的新系列。

  摘要：

  据报道，含有二氟甲基膦酸酯的新型潜在TPase抑制剂的合成具有磷酸盐模拟功能。这个新系列是由易于使用的氟化砌块分几步制备的。评价两个系列作为潜在抑制剂：线性系列和构象约束系列。这些多底物抑制剂的活性取决于在嘧啶环和膦酸酯官能团之间引入的间隔基的大小。从容易从炔丙基胸腺嘧啶和相应的叠氮化物获得的三唑基衍生物观察到最佳结果。

  DOI：

  10.1021/jm201694y
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 diisopropyl methylsulfanyldifluoromethylphosphonate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以52%的产率得到diisopropyl 1,1-difluoro-9-bromononylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氟膦酰化的核苷衍生物作为胸苷磷酸化酶多底物抑制剂的新系列。

  摘要：

  据报道，含有二氟甲基膦酸酯的新型潜在TPase抑制剂的合成具有磷酸盐模拟功能。这个新系列是由易于使用的氟化砌块分几步制备的。评价两个系列作为潜在抑制剂：线性系列和构象约束系列。这些多底物抑制剂的活性取决于在嘧啶环和膦酸酯官能团之间引入的间隔基的大小。从容易从炔丙基胸腺嘧啶和相应的叠氮化物获得的三唑基衍生物观察到最佳结果。

  DOI：

  10.1021/jm201694y

文献信息

• Fluorophosphonylated Monomers for Dental Applications
  作者：Mathieu Derbanne、Anais Zulauf、Stéphane Le Goff、Emmanuel Pfund、Michaël Sadoun、Thi-Nhàn Pham、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/op500108m

  日期：2014.8.15

  The synthesis of acrylate derivatives bearing a difluorophosphonic acid function has been realized by ring-opening reaction of oxac-ycles and alkylation of fluorinated carbanions. Their use in self-etch adhesives is reported. The resulting adhesives based on difluorophosphonic acid monomers provide significantly higher dentin shear bond strength (SBS) than the one based on phosphonic acid, mainly due to the presence of fluorine atoms.