2-(4-ethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 57189-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-ethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-ethoxy-benzylidene)-indan-1,3-dione；2-(4-Aethoxy-benzyliden)-indan-1,3-dion；2-((4-Ethoxyphenyl)methylene)indane-1,3-dione；2-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 57189-82-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: FVHKQLAQQMARJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到diethyl 3-(4-ethoxyphenyl)-4-oxoindeno[1,2-c]pyrazole-2,3a(3H,4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过级联aus-Michael / Aldol的Huisgen两性离子与2-Arylideneindane-1,3-diones的化学和非对映选择性构建茚并吡唑啉

  摘要：

  已经开发了具有原位产生的惠斯根两性离子的2-亚芳基茚满-1,3-二酮的级联氮杂-Michael / Aldol环。该反应以中等至良好的收率（高达87％）提供了所需的产物，具有出色的化学和非对映选择性（高达20：1）。该策略允许容易地非对映选择性地制备生物学上重要的茚并吡唑啉衍生物，其包含两个连续的手性中心，包括一个四元立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701013
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 4-乙氧基苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-ethoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过级联aus-Michael / Aldol的Huisgen两性离子与2-Arylideneindane-1,3-diones的化学和非对映选择性构建茚并吡唑啉

  摘要：

  已经开发了具有原位产生的惠斯根两性离子的2-亚芳基茚满-1,3-二酮的级联氮杂-Michael / Aldol环。该反应以中等至良好的收率（高达87％）提供了所需的产物，具有出色的化学和非对映选择性（高达20：1）。该策略允许容易地非对映选择性地制备生物学上重要的茚并吡唑啉衍生物，其包含两个连续的手性中心，包括一个四元立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701013

文献信息

• Benzylidine indane-1,3-diones: As novel urease inhibitors; synthesis, in vitro, and in silico studies
  作者：Bilquees Bano、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Farida Begum、Muhammad Arif Lodhi、Uzma Salar、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.030

  日期：2018.12

  Current study deals with the evaluation of indane-1,3-dione based compounds as new class of urease inhibitors. For that purpose, benzylidine indane-1,3-diones (1-30) were synthesized and fully characterized by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, H-1, and C-13 NMR. All synthetic molecules 1-30 were evaluated for urease inhibitory activity and showed good to moderate inhibitory potential within the range of (IC50 = 11.60 +/- 0.3-257.05 +/- 0.7 mu M) as compared to the standard acetohydroxamic acid (IC50 = 27.0 +/- 0.5 mu M). Compound 1 (IC50 = 11.60 +/- 0.3 mu M) was found to be most potent inhibitor amongst all derivatives. The key binding interactions of most active compounds within the enzyme pocket were evaluated through in silico studies.
• v. Kostanecki; Laczkowski, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2142
  作者：v. Kostanecki、Laczkowski

  DOI：——

  日期：——