2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 25299-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-dione；2-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 25299-19-8
• 化学式: C₁₆H₉BrO₃
• mdl: MFCD00827801
• 分子量: 329.15
• InChiKey: GVHRXQZYTMSTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-bromo-7-hydroxy-6,13-dioxo-6,13-dihydrofluoreno[2,1-c]chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基苄叉亚二烯二酮的反应：芴酮类香豆素的简便合成

  摘要：

  研究了1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基亚苄基茚并二烯的碱催化反应。该反应提供了简便且快速的方案，用于以高至非常高的产率合成天然产物激发的芴酮-融合的香豆素。该过程类似于一个步骤中的多米诺骨牌Michael-分子内Knoevenagel-芳构化-内酯化反应的组合。尽管该反应使用多种碱进行，但使用DMAP作为催化剂可获得最佳收率。该方案可以通过取代的β-酮酯与不同的2-（2-羟基苄叉）的1，3-二羰基化合物的反应开辟新的合成香豆素的潜在途径。

  DOI：

  10.1055/a-1385-2345
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 5-溴水杨醛 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  多种功能化二氢苯并呋喃稠合螺环茚满二酮羟吲哚支架的便捷合成方案

  摘要：

  通过靛红和 2-(邻羟基亚苄基)-1,3-茚满二酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的碱促进环化反应，方便地合成了多种功能化的二氢苯并呋喃螺环-茚满二酮-羟吲哚支架。以DABCO或DMAP为基础促进剂，可以选择性合成两个非对映体二螺[茚-2,1'-环戊[ b ]苯并呋喃-2',3"'-二氢吲哚]。更重要的是，DABCO或DMAP选择性地促进靛红和2-(邻羟基亚苄基)-1,3-茚二酮的MBH甲酸酯的成环反应，产生螺[环丙[ c ]色烯-1,2'-茚]-1 ',3'-二酮或二螺[茚-2,1'-环戊[ b ]苯并呋喃-2',3"'-二氢吲哚]。此外，与靛红的 MBH 马来酰亚胺进行类似反应，得到二螺[茚-2,5'-苯并呋喃[2',3':1,5]环戊[1,2- c ]吡咯-4',3"'-二氢吲哚] 高产率和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00887

文献信息

• Chemo- and Diastereoselective Michael–Michael-Acetalization Cascade for the Synthesis of 1,3-Indandione-Fused Spiro[4.5]decan Scaffolds
  作者：Shu-Mei Yang、Yi-Ling Tsai、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Lennart Möhlmann、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01415

  日期：2017.9.1

  A novel, organobase-catalyzed and highly chemoselective Michael–Michael-acetalization cascade is presented for the efficient synthesis of spiro-indandione skeletons. Following this very simple protocol, a broad range of products was obtained in good yields with excellent diastereocontrol. The role of steric factors in the acetalization step was evaluated.

  提出了一种新颖的，有机碱催化的和高度化学选择性的Michael-Michael-乙缩醛级联反应，用于螺旋-茚满二酮骨架的有效合成。遵循此非常简单的方案，以优异的非对映异构体收率获得了多种产品，收率很高。评估了空间因素在缩醛化步骤中的作用。
• Diversity-oriented synthesis of chromenopyrrolidines from azomethine ylides and 2-hydroxybenzylidene indandiones <i>via</i> base-controlled regiodivergent (3+2) cycloaddition
  作者：Jhen-Kuei Yu、Han-Wei Chien、Yi-Jung Lin、Praneeth Karanam、Yu-Heng Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c8cc05693e

  日期：——

  An organobase-directed, regiodivergent 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and 2-hydoxybenzylidene indandiones is reported. The scarcely explored reversal of the nucleophilic site in azomethine ylides has been exploited for their regiodivergent (3+2) cycloaddition, which subsequently resulted in two different cascade processes to generate functionally distinct chromenopyrrolidines in a diversity

  据报道，偶氮甲亚胺和2-羟基亚苄基吲哚类化合物是有机碱定向的，区域性发散性的1，3-偶极环加成反应。偶氮甲亚胺中亲核位点的探索极少，已被发现用于其区域发散性（3 + 2）环加成反应，随后导致了两个不同的级联过程，以多样性为导向的方式生成功能上不同的苯并吡咯烷。
• Convenient construction of polycyclic architectures <i>via</i> multicomponent reaction of amino acids, dialkyl but-2-ynedioates and 2-(<i>o</i>-hydroxyarylidene)-1,3-indanediones
  作者：Xueyan Liu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d2nj01135b

  日期：——

  thiazolidine-4-carboxylic acid and sarcosine in refluxing ethanol gave complex N,O,S-containing polyheterocyclic compounds in good yields. The reaction mechanism included a cascade reaction process of the in situ generation of a special kind of azomethine ylide, 1,3-dipolar cycloaddition and annulation of phenoxide.

  三乙胺在室温下促进甘氨酸烷基酯盐酸盐、丁二烯二酸二烷基酯和 2-(2-羟基亚苄基)-1,3-茚满二酮在乙醇中的一锅三组分反应有效地产生了独特的 8a 14-(环氧甲烷)茚并[1',2':2,3]chromeno[4,3- a ]pyrrolizines 的收率令人满意。另一方面，碱促进了 2-炔二酸二烷基酯、水杨醛、1,3-茚满二酮和脯氨酸、噻唑烷-4-甲酸和肌氨酸等仲 α-氨基酸在回流乙醇中的四组分反应，得到络合物。收率良好的含 N,O,S 多杂环化合物。反应机理包括原位级联反应过程生成一种特殊的偶氮甲碱叶立德，1,3-偶极环加成和酚盐环化。
• Convenient Synthetic Protocols for Diverse Functionalized Dihydrobenzofuran-Fused Spiro-indanedione-oxindole Scaffolds
  作者：Jing Sun、Xueyan Liu、Qiu Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00887

  日期：2023.8.18

  1′-cyclopenta[b]benzofuran-2′,3″’-indolines] could be selectively synthesized by using DABCO or DMAP as a base promoter. More importantly, DABCO or DMAP facilitated the annulation reaction of MBH formates of isatins and 2-(o-hydroxybenzylidene)-1,3-indanediones selectively, resulting in spiro[cyclopropa[c]chromene-1,2′-indene]-1′,3′-diones or dispiro[indene-2,1′-cyclopenta[b]benzofuran-2′,3″’-indolines]

  通过靛红和 2-(邻羟基亚苄基)-1,3-茚满二酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的碱促进环化反应，方便地合成了多种功能化的二氢苯并呋喃螺环-茚满二酮-羟吲哚支架。以DABCO或DMAP为基础促进剂，可以选择性合成两个非对映体二螺[茚-2,1'-环戊[ b ]苯并呋喃-2',3"'-二氢吲哚]。更重要的是，DABCO或DMAP选择性地促进靛红和2-(邻羟基亚苄基)-1,3-茚二酮的MBH甲酸酯的成环反应，产生螺[环丙[ c ]色烯-1,2'-茚]-1 ',3'-二酮或二螺[茚-2,1'-环戊[ b ]苯并呋喃-2',3"'-二氢吲哚]。此外，与靛红的 MBH 马来酰亚胺进行类似反应，得到二螺[茚-2,5'-苯并呋喃[2',3':1,5]环戊[1,2- c ]吡咯-4',3"'-二氢吲哚] 高产率和高非对映选择性。
• DMAP-Catalyzed Reaction of Diethyl 1,3-Acetonedicarboxylate with 2-Hydroxybenzylideneindenediones: Facile Synthesis of Fluorenone-Fused Coumarins
  作者：Mohanad Shkoor、Raghad Bayari

  DOI：10.1055/a-1385-2345

  日期：2021.5

  The base-catalyzed reaction of diethyl 1,3-acetonedicarboxylate with 2-hydroxybenzylidene indenediones was studied. The reaction provides a facile and expeditious protocol for the synthesis of natural product inspired fluorenone-fused coumarins in good to very good yields. This process resembles a combination of domino Michael–intramolecular Knoevenagel–aromatization–lactonization reactions in a single

  研究了1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基亚苄基茚并二烯的碱催化反应。该反应提供了简便且快速的方案，用于以高至非常高的产率合成天然产物激发的芴酮-融合的香豆素。该过程类似于一个步骤中的多米诺骨牌Michael-分子内Knoevenagel-芳构化-内酯化反应的组合。尽管该反应使用多种碱进行，但使用DMAP作为催化剂可获得最佳收率。该方案可以通过取代的β-酮酯与不同的2-（2-羟基苄叉）的1，3-二羰基化合物的反应开辟新的合成香豆素的潜在途径。