(Z,Z)-3-chloromuconic acid | 76799-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,Z)-3-chloromuconic acid
• 英文别名: 3-Chloro-cis-muconic acid；(2Z,4Z)-3-chlorohexa-2,4-dienedioic acid
• CAS: 76799-83-2
• 化学式: C₆H₅ClO₄
• 分子量: 176.556
• InChiKey: ICMVYBXQDUXEEE-LOKDLIDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯邻苯二酚 在 catechol 1,2-dioxygenase from Acinetobacter radioresistens S₁₃ 、 β-cyclodextrin cross linked with carbonate nanosponge 作用下， 生成 (Z,Z)-3-chloromuconic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic properties of catechol 1,2-dioxygenase from Acinetobacter radioresistens S13 immobilized on nanosponges

  摘要：

  邻苯二酚1,2-双氧酶是含铁的酶，能够将邻苯二酚转化为顺、顺-穆可酸，这是一种工业上重要的化合物己二酸的前体。来自放射耐性阿克曼菌S13的邻苯二酚1,2-双氧酶被固定在交联了碳酸根的β-环糊精（纳米海绵）上，产量为每克载体29毫克酶。该载体因其低成本及其与酶提供不同类型相互作用的能力而被选用。在不同pH值和温度下的活性曲线显示，自由蛋白的最佳pH从8.5转移到固定蛋白的9.5，以及最佳温度从30°C转移到50°C。米氏常数KM从自由形式的2.0 ± 0.3 μM增加到固定酶的16.6 ± 4.8 μM，而速率常数kcat的值在自由和固定形式下分别为32 ± 2 s−1和27 ± 3 s−1。固定化过程还提高了酶的热稳定性，在40°C下90分钟后的残余活性为固定蛋白的60%，而自由酶为20%。在60°C下15分钟后，固定酶的残余活性为75%，而自由形式在相同条件下完全失去活性。固定酶对其他底物的活性，如3-和4-甲基邻苯二酚及4-氯邻苯二酚，得以保留。构建了一个小规模的生物反应器，能够高效地将邻苯二酚转化为顺、顺-穆可酸，持续70天。

  DOI：

  10.1039/b903105g