2-氨基吩嗪 | 2876-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氨基吩嗪
• 英文名称: phenazin-2-amine
• 英文别名: 2-Aminophenazin；2-aminophenazine
• CAS: 2876-23-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• mdl: MFCD00168265
• 分子量: 195.224
• InChiKey: RHQTYDDJBYBCQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吩嗪 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.28h， 生成
  参考文献：
  名称：

  In vitro anticancer activities of Schiff base and its lanthanum complex

  摘要：

  Schiff base metal complexes are well-known to intercalate DNA. The La(III) complexes have been synthesized such that they hinder with the role of the topoisomerases, which control the topology of DNA during the cell-division cycle. Although several promising chemotherapeutics have been developed, on the basis of Schiff base metal complex DNA intercalating system they did not proceed past clinical trials due to their dose-limiting toxicity. Herein, we discuss an alternative compound, the La(III) complex, [La(L-1)(2)Cl-3]center dot 7H(2)O based on a Schiff base ligand 2,3-dihydro-1H-indolo-[2,3-M-phenazin-4(5H)-ylidene)benzothiazole-2-amine (L-1), and report in vitro cell studies. Results of antitumor activity using cell viability assay, reactive oxygen species (ROS) generation and nuclear condensation in PC-3 (Human, prostate carcinoma) cells show that the metal complex is more potent than ligand. La(III) complexes have been synthesized by reaction of lanthanum(III) salt in 1:2 M ratio with ligands L-1 and 3-(ethoxymethylene)-2,3-dihydro-1H-indolo[2,3-b]-phenazin-4(5H)-ylidene)benzathiazole-2-amine (L-2) in methanol. The ligands and their La(III) complexes were characterized by molar conductance, magnetic susceptibility, elemental analyses, FT-IR, UV-Vis, H-1/C-13 NMR, thermogravimetric, XRD, and SEM analysis. (C) 2015 Elsevier BY. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.10.015
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基苯甲酸 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-氨基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Ullmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 366, p. 89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Common, Facile and Eco-Friendly Method for the Reduction of Nitroarenes, Selective Reduction of Poly-Nitroarenes and Deoxygenation of <i>N</i> -Oxide Containing Heteroarenes Using Elemental Sulfur
  作者：Angel H. Romero、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1002/ejoc.202000064

  日期：2020.3.31

  A facile and convenient protocol for the reduction of nitro‐arenes and deoxygenation of heteroarenes N‐oxides under transition metal and additive free conditions has been developed. The strategy allows the selective reduction of poly‐nitroarenes as well as the efficient deoxygetaion of a variety of N‐oxides containing heteroarenes including benzofuroxanes and phenzines with a broad substrate scope

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。
• 4-Piperidinecarboxamide modulators of vanilloid VR1 receptor
  申请人：Calvo R. Raul

  公开号：US20060116368A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to hetero isonipecotic amides that are potent modulators of VR1 which are useful for the treatment and prevention of disease conditions in mammals.

  这项发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地说，这项发明涉及对VR1具有潜在调节作用的杂环异尼泊酸酰胺，这些化合物对于治疗和预防哺乳动物的疾病状况是有用的。
• Liposome composition for delivery of nucleic acid
  申请人：Alza Corporation

  公开号：US20030031704A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  A liposome composition for delivery of a nucleic acid in vivo or ex vivo is described. The liposomes in the composition are comprised of (i) a lipid that is neutral in charge at physiologic pH and positively charged at pH values less than physiologic pH and (ii) a lipid joined to a hydrophilic polymer by a dithiobenzyl linkage. The liposomes are associated with a nucleic acid for delievery to a cell.

  描述了一种用于体内或体外递送核酸的脂质体组合物。组合物中的脂质体由（i）在生理pH下呈中性电荷，在低于生理pH值时呈正电荷的脂质和（ii）通过二硫苯基键连接到亲水聚合物的脂质组成。这些脂质体与核酸结合以递送到细胞。
• 一种吩嗪类物质、其制备方法及其应用
  申请人：陆源

  公开号：CN106554321B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种新的吩嗪类物质、其制备方法及其应用。新的吩嗪类物质，为通式(1)所示的化合物或其医学上可接受的盐或其医学上可接受的盐的水合物，其中，n为0或1；X为‑NHCO‑或‑CONH‑；R为卤素或羟基；R1‑R3相同或不相同，各自独立的代表H、氨基、羟基、甲基、甲氧基或‑COOCH3；R4‑R7相同或不相同，各自独立的代表H、氨基、羟基、甲基、甲氧基、‑COOCH3、卤素、羧基或卤代甲基；通式(1)不包括当n为1，X为‑NHCO‑时，R2为羟基，R1、R3‑R7均为H的情况。本发明上述新的吩嗪类物质与现有的抗癌药物或其它现有的其它吩嗪类物质相比，具有更高的抗癌药活性、更小的毒性、更高的选择性。
• 作为TrxR1抑制剂的吩嗪衍生物、中间产物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110156703B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了具有通式I所示结构的作为TrxR1抑制剂的吩嗪衍生物、中间产物及其制备方法和用途。其中，其中，R1为H或CH3；R2为H、CH2N(CH3)2、苯基、(4‑氟)‑苯基、(3‑三氟甲基)‑苯基、(4‑氯)‑苯基、(2，5‑二氯)‑苯基；R3为H。本发明的吩嗪衍生物对TrxR1具有显著的抑制活性，特别对HepG2细胞株具有显著的抗增殖活性，可用于制备抗肿瘤药物。

表征谱图