(S)-2-(methylamino)butanoic acid | 88930-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(methylamino)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(methylazaniumyl)butanoate
• CAS: 88930-11-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD13196063
• 分子量: 117.148
• InChiKey: CQJAWZCYNRBZDL-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-(methylamino)butanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 14.0h， 生成 methyl (2S)-2-methylaminobutanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由乙二醛衍生的手性杂环不对称合成N-甲基-α-氨基酯

  摘要：

  乙二醛衍生的手性模板与有机金属试剂之间的反应最终导致光学活性的标题化合物。涉及硫酚基团取代的关键步骤的立体化学结果取决于有机金属：主要是烷基铜的转化或烷基卤化锌的完全保留。在有机锌试剂的情况下，可以证明亚胺基中间体中烯丙基羟基的立体定向作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87103-9
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基丁酸 生成 (S)-2-(methylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由乙二醛衍生的手性杂环不对称合成N-甲基-α-氨基酯

  摘要：

  乙二醛衍生的手性模板与有机金属试剂之间的反应最终导致光学活性的标题化合物。涉及硫酚基团取代的关键步骤的立体化学结果取决于有机金属：主要是烷基铜的转化或烷基卤化锌的完全保留。在有机锌试剂的情况下，可以证明亚胺基中间体中烯丙基羟基的立体定向作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87103-9

文献信息

• New Chiral Didehydroamino Acid Derivatives from a Cyclic Glycine Template with 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-one Structure:  Applications to the Asymmetric Synthesis of Nonproteinogenic α-Amino Acids
  作者：Rafael Chinchilla、Larry R. Falvello、Nuria Galindo、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo991736l

  日期：2000.5.1

  reactions using Corey's ylide for the asymmetric synthesis of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids (ACCs) such as allo-corononamic and allo-norcoronamic acids. The hydrogenation reaction of these systems at ambient pressure in the presence of formaldehyde affords saturated oxazinones and N-methylated oxazinones which have been transformed into the N-methyl-alpha-amino acids (N-MAAs) (S)-2-(methylamino)butanoic

  在手性甘氨酸等价物7缩合后，具有立体选择性地制备了具有3,5-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮结构11a-f的新手性（Z）-α，β-二氢氨基酸（DDAA）衍生物。醛在K（2）CO（3）在温和的固液相转移催化反应条件下存在。这些新系统已用于使用Corey ylide的非对映选择性环丙烷化反应中，用于不对称合成1-氨基环丙烷-1-羧酸（ACC），例如异位-冠状醛酸和别基-异去甲环酸。这些体系在甲醛的存在下于环境压力下进行氢化反应，得到饱和的恶嗪酮和N-甲基化的恶嗪酮，它们已经转化为N-甲基-α-氨基酸（N-MAAs）（S）-2-（甲基氨基）丁酸和（S）-N-甲基亮氨酸。此外，
• 一种氨基酸及其衍生物的制备与纯化方法
  申请人：安徽普利药业有限公司

  公开号：CN115466189A

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明涉及医药化工领域，主要涉及一种氨基酸及其衍生物的制备与纯化方法，所述制备方法按照如下反应式进行， 本发明技术方案可以有效减少杂质的生成，得到高纯度、高收率的氨基酸及其衍生物。且纯化方法简便易操作，适用于工业化生产。
• Groeger, Ulrich; Drauz, Karlheinz; Klenk, Herbert, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 2, p. 222 - 224
  作者：Groeger, Ulrich、Drauz, Karlheinz、Klenk, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Enniatins of <i>Fusarium </i>sp. Strain F31 and Their Inhibition of <i>Botrytis </i><i>c</i><i>inerea </i>Spore Germination
  作者：Anton Pohanka、Kristof Capieau、Anders Broberg、Jan Stenlid、Elna Stenström、Lennart Kenne

  DOI：10.1021/np0340448

  日期：2004.5.1

  A spectrum of enniatins was isolated from Fusarium. sp. strain F31 by bioassay-guided isolation directed against Botrytis cinerea. Two new enniatins, J(2) (7) and J(3) (8), were co-isolated and both contained, in addition to three hydroxyisovaleric acid units, N-methylated L-alanine, L-valine, and L-isoleucine units, differing only in their primary sequence. Two other enniatins, named enniatin J(1) (1) and enniatin K-1 (6), each containing two N-Me-L-Val units and one N-Me-L-Ala or alpha-N-Me-L-butyric acid unit, respectively, were isolated for the first time without directed biosynthesis. The enniatin structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods, and the absolute configuration of the amino acids W and hydroxyisovaleric acid (D) was consistent with all previously isolated enniatins. The known enniatins B (2), B-1 (4), B-2 (5), and B-4 (3) were also isolated. The minimum inhibitory concentration of pure enniatins against Botrytis cinerea was 75 mug/mL.
• Asymmetric synthesis of N-methyl-α-amino esters from a glyoxal derived chiral heterocycle
  作者：C. Agami、F. Couty、B. Prince、C. Puchot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87103-9

  日期：1991.1

  The reaction between a chiral template derived from glyoxal with organometallic reagents leads ultimately to the optically active title compounds. The stereochemical outcome of the key-step which involves substitution of a thiophenol group depends on the organometallic: predominantly inversion with alkyl copper or complete retention with alkyl zinc halides. The stereodirecting effect of an allylic

  乙二醛衍生的手性模板与有机金属试剂之间的反应最终导致光学活性的标题化合物。涉及硫酚基团取代的关键步骤的立体化学结果取决于有机金属：主要是烷基铜的转化或烷基卤化锌的完全保留。在有机锌试剂的情况下，可以证明亚胺基中间体中烯丙基羟基的立体定向作用。