(R)-2-(phenylcarboxamido)butanoic acid | 67942-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(phenylcarboxamido)butanoic acid
• 英文别名: R-(-)-2-benzoylamino-n-butyric acid；(-)-(R)-2-Benzoylaminobutansaeure；(R)-2-benzamidobutanoic acid；(R)-2-benzamino-butyric acid；(R)-2-Benzamino-buttersaeure；(R)-2-Benzoylamino-buttersaeure；(2R)-2-benzamidobutanoic acid
• CAS: 67942-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OACIMSFRSUBGQU-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  454.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(phenylcarboxamido)butanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-苄氨基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  结合磁共振光谱、质谱和分子动力学：研究 2,6-二-O-甲基-β-环糊精的手性识别

  摘要：

  EPR 光谱已被用于研究 heptakis-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精 (DM-β-CD) 和不同对映异构体对的通用结构 PhCH2NO.CH(R) 手性氮氧化物之间的复合物的形成R'。自由基和所含自由基浓度的准确平衡测量提供了这些氮氧化物的结合常数值。DM-β-CD 复合物的立体化学与复合热力学之间的关系通过将 EPR 数据与 1H-1H NOE 测量相关联，对 DM-β-CD 和结构相关的硝基氧胺前体之间的复合物进行了测量。NOE 数据表明，仅当与手性碳相连的 R 取代基包含芳香环时，才会在 DM-β-CD 腔中包含立体中心。对于这些类型的复合物，分子动力学模拟表明立体中心渗透到环糊精腔中的深度由不对称碳上的第二个取代基 (R') 的性质决定，并且是观察到的手性选择性的原因。质谱分析表明，对于目前研究的胺，通过 ESI-MS 检测到 CD 与质子化胺的静电外部加合物。

  DOI：

  10.1021/ja049713y
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{[(1R)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl](phenyl)carboxamido}-2-oxo-1,3-oxazolane 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 samarium diiodide 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.87h， 生成 (R)-2-(phenylcarboxamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧戊环基的非对映选择性分子间加成到N-酰基醛固酮上。α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] N-酰基羟乙基叠氮I（R = CO（2）Et，烷基，芳基和呋喃基）在低至-78摄氏度的温度下有效地分子间捕获1,3-二氧戊环基，而无外部活化。对于烷基铝hydr，在低温下在InCl（3）存在下可获得良好的非对映选择性。加合物（II）的精制允许α-氨基酸衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034696n

文献信息

• Application of the addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines to the enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.008

  日期：2009.7

  Highly enantiomerically enriched N-protected α-amino acids can be easily prepared from optically pure N-(tert-butanesulfinyl)imines by a four-step sequence involving: diastereoselective addition of a triorganozincate to the imine, removal of the sulfinyl group, benzoylation of the nitrogen atom of the obtained primary amine and oxidation of one of the substituents on the carbon atom α to the nitrogen

  高度对映体富集的N-保护的α-氨基酸可以很容易地由光学纯的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺通过以下四个步骤序列制得：非对映选择性地向亚胺中添加三有机锌，亚磺酰基的去除，苯甲酰基的苯甲酰化获得的伯胺的氮原子被碳原子α上的取代基之一氧化成氮。在亚磺酰基手性助剂中使用相同的配置，具有（R）或（S可以通过选择亚胺和有机锌酸盐的适当组合来制备构型。具有高光学纯度的α，α-二取代的α-氨基酯也可以通过将三烷基锌酸酯非对映选择性地加成到α-亚氨基酯中来制备。
• ANTI-ALPHAVBETA1 INTEGRIN INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160264566A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided herein, inter alia, are methods and compositions for inhibiting αvβ1 integrin and for treating fibrosis.

  本文提供了抑制αvβ1整合素和治疗纤维化的方法和组合物等内容。
• Eckstein, Marian; Cegla, Marek, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 10, p. 2205 - 2210
  作者：Eckstein, Marian、Cegla, Marek

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of α- and β-amino acids by diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、Juan F. Collados、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.046

  日期：2010.6

  The diastereoselective addition of triorganozincates to (R)-N-(tert-butanesulfinyl)imines has been used as a key step to achieve the synthesis of highly enantiomerically enriched N-protected alpha- and beta-amino acids. Desulfinylation of the addition products followed by benzoylation of the nitrogen atom of the obtained primary amines and oxidation of one of the substituents on the carbon atom connected to the nitrogen complete the sequence. Using the same configuration in the sulfinyl chiral auxiliary, alpha-amino acids with the (R) or the (S) configuration can be prepared by choosing the proper combination of imine and organozincate. alpha,alpha-Disubstituted alpha-amino esters with high enantiomeric purity can also be prepared when a-imino esters are the starting substrates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Basic Dissociation Constants of Some Aliphatic Hydroxyamines¹
  作者：Samuel Glasstone、Alfred F. Schram

  DOI：10.1021/ja01197a505

  日期：1947.5

表征谱图