(R)-2-amino-N-benzylbutanamide | 1312306-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-N-benzylbutanamide
• 英文别名: (R)-N-benzyl 2-aminobutanamide；(2R)-2-amino-N-benzylbutanamide
• CAS: 1312306-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: PBFYKXNLPYNWNL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzyl 2-(N'-t-butoxycarbonylamino)butanamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(R)-2-amino-N-benzylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  一级氨基酸衍生物：具有抗惊厥和神经性疼痛保护作用的化合物

  摘要：

  药理管理仍然是治疗癫痫和神经性疼痛的主要方法。我们已经开发了一种称为功能化氨基酸（FAA）的新型抗惊厥药。在这项研究中，我们研究了从末端乙酰基部分被除去的FAA衍生物，并将其称为这些化合物伯氨基酸衍生物（PAAD）。编写了27个PAAD。中央C（2）R取代基是多样的，包括C（2）立体化学，和化合物在癫痫发作和神经性疼痛的啮齿动物模型中进行了测试。C（2） -烃Ñ -苄基酰胺PAADs是有效的抗惊厥药和优异的抗惊厥活性（小鼠，腹膜内;大鼠，口服）观察到C（2）R-取代PAADs其中R基团是乙基，异丙基，或叔-丁基和C（2）立体化学符合d-氨基酸构型（（R）-立体异构体）。这些值超过了几种临床抗癫痫药的活性。C（2）（R）-乙基和C（2）（R）-异丙基PAADs在小鼠（ip）福尔马林神经性疼痛模型中也显示出出色的活性。值得注意的是，与FAA结构-活性关系不同，PAAD抗惊厥活性在亚甲基单元取代

  DOI：

  10.1021/jm2004305

文献信息

• Direct amidation of unprotected amino acids using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Valerija Karaluka、Marco T. Sabatini、Pavel Starkov、Matthew Badland、Lee Boulton、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c6cc05147b

  日期：——

  A commercially available borate ester, B(OCH2CF3)3, can be used to achieve protecting-group free direct amidation of [small alpha]-amino acids with a range of amines in cyclopentyl methyl ether. The method can...

  可商购的硼酸酯B（OCH 2 CF 3）3可用于在环戊基甲基醚中实现小α-氨基酸与一系列胺的无保护基的直接酰胺化。该方法可以...
• LACOSAMIDE INTERMEDIATE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：ZHANG Xianyi

  公开号：US20120283466A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A new compound is provided, which is used for preparing lacosamide. A novel method for preparing lacosamide is also provided. During the reaction, iodomethane and silver oxide that are cost expensive are not used, nor a Pd-c catalyst is used, so the production cost is low, the raw materials and accessory materials are cheap and easily available, and the process is simple, so that industrial production is easy to realize; and moreover, the yield is high, and good economic efficiency can be achieved.

  提供了一种新的化合物，用于制备拉考酰胺。还提供了一种新颖的制备拉考酰胺的方法。在反应过程中，没有使用昂贵的碘甲烷和氧化银，也没有使用Pd-c催化剂，因此生产成本低，原材料和辅助材料廉价且易获得，工艺简单，易于实现工业化生产；此外，产率高，可以实现良好的经济效益。
• PROCESS FOR PREPARATION OF LACOSAMIDE AND SOME N-BENZYL-PROPANAMIDE INTERMEDIATE DERIVATIVES
  申请人：Rajadhyaksha Mangesh Narayan

  公开号：US20130123522A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention discloses novel process for the preparation of (2R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropanamide of Formula I involving novel intermediates of Formula-XIX and Formula-XX.

  本发明揭示了一种制备式为I的(2R)-2-乙酰胺基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺的新工艺，其中涉及到式XIX和式XX的新中间体。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS AND THEIR USE IN PREPARATION OF LACOSAMIDE
  申请人：MADHRA Mukesh Kumar

  公开号：US20120004452A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention is concerned with novel compounds and their use for the preparation of lacosamide. The present invention also contemplates processes for the preparation of lacosamide employing the novel compound of general Formula II, Formula IIa or Formula IIb as intermediate. Wherein R 1 is —OH or —OMe; R 2 is —OH or —NH—CH 2 —C 6 H 5 .

  本发明涉及新颖化合物及其用于制备拉科萨胺的用途。本发明还考虑使用一般式II、式IIa或式IIb的新颖化合物作为中间体制备拉科萨胺的过程。其中R1为—OH或—OMe；R2为—OH或—NH—CH2—C6H5。
• PROCESSES FOR REDUCING IMPURITIES IN LACOSAMIDE
  申请人：Sriram Hari Mohan

  公开号：US20130204042A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to processes for reducing impurities in lacosamide during the preparation of lacosamide. The invention provides processes for minimizing or removing impurities such as (2R)-2-(acetylamino)-3-(benzylamino)-3-oxopropyl acetate of Formula II or (2R)-2-propanoylamino-N-benzyl-3-methoxypropionamide of Formula III in lacosamide.

  本发明涉及在制备拉科萨米德期间减少杂质的过程。本发明提供了最小化或去除拉科萨米德中(2R)-2-(乙酰氨基)-3-(苄基氨基)-3-氧代丙酸乙酯式II或(2R)-2-丙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺式III等杂质的过程。