(R)-ethyl 2-hydroxy-2-((R)-2-oxocyclopentyl)acetate | 107037-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-hydroxy-2-((R)-2-oxocyclopentyl)acetate
• 英文别名: ethyl (R)-2-hydroxy-2-[(R)-2-oxocyclopentyl]acetate；ethyl (2R)-2-hydroxy-2-[(1R)-2-oxocyclopentyl]acetate
• CAS: 107037-36-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LUHVJTNQQPUPGI-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(2-氧代环戊基)乙酸乙酯 、 ethyl-α-<<(3,5-dinitrophenyl)cabamoyl>oxy>-2-oxocyclopentaneacetate 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUBOI SADAO; NISHIYAMA EMIKO; FURUTANI HIROYUKI; UTAKA MASANORI; TAKEDA +, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1359-1362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glyoxylic Acid versus Ethyl Glyoxylate for the Aqueous Enantio­selective Synthesis of α-Hydroxy-γ-Keto Acids and Esters by the N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide-Organocatalyzed Aldol Reaction
  作者：Gabriela Guillena、Carmen Nájera、Enrique Gómez-Bengoa、Fernando Moles

  DOI：10.1055/s-0034-1379546

  日期：——

  ers; however, the reaction between 4-phenylcyclohexanone and ethyl glyoxylate gave the corresponding syn,syn-product as the major diastereoisomer. N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide is an efficient catalyst for the aqueous aldol reaction between ketones and glyoxylic acid, as the monohydrate or as an aqueous solution, or a 50% toluene solution of ethyl glyoxylate. These reactions led to the formation

  摘要 N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-1-脯氨酰胺是一种有效的催化剂，用于酮和乙醛酸之间的含水羟醛反应，作为一水合物或水溶液或乙醛酸乙酯的50％甲苯溶液。这些反应导致以高水平的非对映选择性和对映选择性（高达97％ee）形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸和酯，主要提供抗羟醛产物。仅环戊酮和环己烷-1,4-二酮可提供近1：1的顺/反-非对映异构体混合物。然而，4-苯基环己酮与乙醛酸乙酯之间的反应产生了相应的syn，syn产品为主要的非对映异构体。 N-甲苯磺酰基-（S a）-联氨-1-脯氨酰胺是一种有效的催化剂，用于酮和乙醛酸之间的含水羟醛反应，作为一水合物或水溶液或乙醛酸乙酯的50％甲苯溶液。这些反应导致以高水平的非对映选择性和对映选择性（高达97％ee）形成手性α-羟基-γ-酮基羧酸和酯，主要提供抗羟醛产物。仅环戊酮和环己烷-1,4-二酮可提供近1：1的顺/反-非对映异构体混合物。然而，4-
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction: A Complementary Approach to Enamine Catalysis
  作者：Guillaume Pousse、Fabien Le Cavelier、Luke Humphreys、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/ol101176j

  日期：2010.8.20

  A syn-enantioselective aldol reaction has been developed using Brønsted acid catalysis based on H8-BINOL-derived phosphoric acids. This method affords an efficient synthesis of various β-hydroxy ketones, some of which could not be synthesized using enamine organocatalysis.

  甲顺式-enantioselective醛醇缩合反应已经使用基于H布朗斯台德酸催化开发8 -BINOL衍生的磷酸。该方法提供了各种β-羟基酮的有效合成，其中某些不能使用烯胺有机催化合成。
• TSUBOI SADAO; NISHIYAMA EMIKO; FURUTANI HIROYUKI; UTAKA MASANORI; TAKEDA +, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1359-1362
  作者：TSUBOI SADAO、 NISHIYAMA EMIKO、 FURUTANI HIROYUKI、 UTAKA MASANORI、 TAKEDA +

  DOI：——

  日期：——