2-(pyren-1-yl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazole | 1415986-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(pyren-1-yl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazole
• 英文别名: 2-Pyren-1-ylbenzo[e][1,3]benzoxazole；2-pyren-1-ylbenzo[e][1,3]benzoxazole
• CAS: 1415986-00-3
• 化学式: C₂₇H₁₅NO
• 分子量: 369.422
• InChiKey: LCCJIUXPIZMADG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(溴乙酰)芘 、 1-亚硝基-2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到2-(pyren-1-yl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  1-硝基-2-萘与α-官能化酮及相关化合物的反应：脱羰2-取代萘[1,2- d ] [1,3]恶唑的意外形成

  摘要：

  1-亚硝基-2-萘与α-官能化酮如α-溴代，α-氯代，α-甲氧基，α-甲苯磺酰基和α-羟基酮之间的反应在碱性条件下产生了2-取代的萘并[一次合成操作中的1,2- d ] [1,3]恶唑。产物的形成伴随有α-官能化酮中C═O基团的意外损失。以芳基溴化物，烯丙基溴化物，α-溴二酮，α-溴氰化物，α-溴酸酯和α-溴酮酸酯为底物，还观察到了萘并[1,2- d ] [1,3]恶唑的形成。在回流下在1,2-二氯乙烷或乙腈中进行转化，得到相应的萘并恶唑，产率在52％至85％之间。

  DOI：

  10.1021/jo3022956