N²-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)pyridin-2,5-diamine | 1248701-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N²-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)pyridin-2,5-diamine
• 英文别名: N2-[2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-2,5-pyridinediamine；2-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)pyridine-2,5-diamine
• CAS: 1248701-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄
• 分子量: 206.291
• InChiKey: QYWQVMKJSMTHPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 N²-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)pyridin-2,5-diamine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N5-(7-chloroquinolin-4-yl)-N2-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)pyridine-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾苯并杂环4-氨基喹啉：结构与活性的关系，体内评估，机理和生物活化研究

  摘要：

  合成了设计用于避免毒性反应性代谢产物形成的一类新的氨二喹类苯并杂环类似物，并评估了其对疟疾寄生虫恶性疟原虫的K1（耐多药）和NF54（敏感）菌株的抗疟原虫活性。结构-活性关系研究导致鉴定出高度有前途的类似物，其中最有效的类似物对两种菌株的IC 50都在纳摩尔范围内。该化合物进一步显示出良好的体外微粒体代谢稳定性，而那些进行了体内药代动力学研究的化合物则具有理想的药代动力学特征。伯氏疟原虫的体内抗疟药功效对感染的小鼠的四种化合物进行了评估，口服给药后所有化合物均显示出良好的活性。特别是，化合物19以4×10 mg / kg的低倍剂量完全治愈了治疗的小鼠。机理和生物激活研究表明，分别抑制了血红素的形成和形成醌-亚胺反应性代谢物的可能性低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.051
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 生成 N²-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)pyridin-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾苯并杂环4-氨基喹啉：结构与活性的关系，体内评估，机理和生物活化研究

  摘要：

  合成了设计用于避免毒性反应性代谢产物形成的一类新的氨二喹类苯并杂环类似物，并评估了其对疟疾寄生虫恶性疟原虫的K1（耐多药）和NF54（敏感）菌株的抗疟原虫活性。结构-活性关系研究导致鉴定出高度有前途的类似物，其中最有效的类似物对两种菌株的IC 50都在纳摩尔范围内。该化合物进一步显示出良好的体外微粒体代谢稳定性，而那些进行了体内药代动力学研究的化合物则具有理想的药代动力学特征。伯氏疟原虫的体内抗疟药功效对感染的小鼠的四种化合物进行了评估，口服给药后所有化合物均显示出良好的活性。特别是，化合物19以4×10 mg / kg的低倍剂量完全治愈了治疗的小鼠。机理和生物激活研究表明，分别抑制了血红素的形成和形成醌-亚胺反应性代谢物的可能性低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.051

文献信息

• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020068746A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  A compound of the formula 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, useful as inhibitors of protein kinases, such as the enzyme Janus Kinase 3.

  一种具有上述定义的R1、R2和R3的化合物，用作蛋白激酶抑制剂，例如酶Janus激酶3。
• Pyrrolo[2,3-D]pyrimidine compounds
  申请人：Blumenkopf A. Todd

  公开号：US20050197349A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  A compound of the formula wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, useful as inhibitors of protein kinases, such as the enzyme Janus Kinase 3.

  一种化合物的公式，其中R1，R2和R3如上所定义，可用作蛋白激酶的抑制剂，例如酶Janus Kinase 3。
• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIWARA Hideyasu

  公开号：US20130116430A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  An object of the present invention is to provide to a compound and a pharmaceutical composition, which have excellent Syk-inhibitory activity. The present invention provides a nicotinamide derivative represented by the following formula (I) (wherein R 1 represents a halogen atom; R 2 represents a C 1-12 alkyl group, a C 2-12 alkenyl group, a C 2-12 alkynyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, an aryl group, an ar-C 1-6 alkyl group or a heterocyclic group, each optionally having at least one substituent; R 3 represents an aryl group or a heterocyclic group each optionally having at least one substituent; and R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom; and R 2 and R 4 may form a cyclic amino group optionally having at least one substituent together with the nitrogen atom to which they bind) or a salt thereof, and a pharmaceutical composition for use in the treatment of a Syk-related disease which comprises the nicotinamide derivative or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种具有优异的Syk抑制活性的化合物和制药组合物。本发明提供了一种由以下式(I)表示的烟酰胺衍生物（其中R1表示卤素原子；R2表示C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、C3-8环烷基、芳基、芳基-C1-6烷基或杂环基，每种均可选地具有至少一个取代基；R3表示芳基或杂环基，每种均可选地具有至少一个取代基；R4和R5各自独立地表示氢原子；且R2和R4可以与它们结合的氮原子一起形成具有至少一个取代基的环状氨基团）或其盐，并且用于治疗Syk相关疾病的制药组合物包括该烟酰胺衍生物或其盐。
• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2589592B1

  公开（公告）日：2018-08-22
• Benzoheterocyclic amodiaquine analogues with potent antiplasmodial activity: Synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Dennis S.B. Ongarora、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Collen M. Masimirembwa、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.010

  日期：2012.8

  The synthesis and evaluation of antiplasmodial activity of benzothiazole, benzimidazole, benzoxazole and pyridine analogues of amodiaquine is hereby reported. Benzothiazole and benzoxazole analogues with a protonatable tertiary nitrogen atom possessed excellent activity against the W2 and K1 chloroquine resistant strains of Plasmodium falciparum, with IC(50)s ranging from 7 to 22 nM. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.