[6-(Hydroxymethyl)-8-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 1425440-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [6-(Hydroxymethyl)-8-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [6-(hydroxymethyl)-8-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1425440-98-7
• 化学式: C₂₉H₂₂O₉S₂
• 分子量: 578.62
• InChiKey: DTRDNGSVUQTLTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芦荟大黄素 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到[6-(Hydroxymethyl)-8-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芦荟大黄素衍生物作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列芦荟大黄素衍生物，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。大多数新制备的化合物显示出显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性。其中，具有吡啶鎓取代基的化合物1-（（4,5-二羟基-9,10-二氧杂-9,10-二氢蒽-2-基）甲基）吡啶-1-氯（C3）具有最好的乙酰胆碱酯酶的抑制活性（IC 50  = 0.09μM）。用AUTODOCK进行的对接研究表明C3可以与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.015

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of aloe-emodin derivatives as new acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Da-Hua Shi、Wei Huang、Chao Li、Ling-Ting Wang、Shi-Fan Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.015

  日期：2013.3

  A series of aloe-emodin derivatives were designed, synthesized and evaluated as acetylcholinesterase inhibitors. Most of the new prepared compounds showed remarkable acetylcholinesterase inhibitory activities. Among them, the compound 1-((4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl) methyl) pyridin-1-ium chloride (C3) which has a pyridinium substituent possessed the best inhibitory activity

  设计，合成和评估了一系列芦荟大黄素衍生物，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。大多数新制备的化合物显示出显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性。其中，具有吡啶鎓取代基的化合物1-（（4,5-二羟基-9,10-二氧杂-9,10-二氢蒽-2-基）甲基）吡啶-1-氯（C3）具有最好的乙酰胆碱酯酶的抑制活性（IC 50  = 0.09μM）。用AUTODOCK进行的对接研究表明C3可以与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。