1-(N-benzylamino)-2-cyclohexanone | 141478-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-benzylamino)-2-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(Benzylamino)cyclohexan-1-one
• CAS: 141478-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: YFXUOAXTIIJYTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-benzylamino)-2-cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.67h， 生成 (1S*,4R*,9S*)-3-Tosyl-3-azatricyclo<7.3.0.0^4,9>dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and X-Ray Crystal Structures of Tricyclic Ketones Containing Trans-Fused Azabicyclo[3.3.0]octane Units

  摘要：

  Tricyclic ketones containing the trans-fused 3-azabicyclo[3.3.0]octane framework were prepared from the reactions of dienes and Cp(2)ZrBu(2), followed by treatment with carbon monoxide. The structures were confirmed by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1021/jo00096a050
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-苯甲氨基环己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(N-benzylamino)-2-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Broadening the chemical scope of laccases: selective deprotection of N-benzyl groups

  摘要：

  在水介质中使用木腐菌漆酶和TEMPO，已经证明了使用分子氧作为温和氧化剂对N-苄基化的一级胺、氨基酯、二胺和氨基醇进行化学选择性脱保护。

  DOI：

  10.1039/c5gc00525f

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclic Amino Alcohols and Conhydrine by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sheng Liu、Jian-Hua Xie、Wei Li、Wei-Ling Kong、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol901605a

  日期：2009.11.5

  A highly efficient enantio- and diastereoselective synthesis of chiral cis-β-N-alkyl/arylamino cyclic alcohols has been realized by asymmetric hydrogenation of racemic α-amino cyclic ketones via DKR catalyzed by [RuCl2((S)-Xyl-SDP)((R,R)-DPEN)]. The enantioselectivities of the reaction were up to 99.9% ee with 99:1 cis-selectivities. A practical catalytic asymmetric synthesis of all four isomers of

  一个高效对映和非对映选择性合成的手性顺式-β- ñ -烷基/芳基氨基环醇已经由外消旋的不对称氢化实现α氨基经由DKR环酮催化通过将[RuCl 2（（小号）-Xyl-SDP） （（R，R）-DPEN）]。该反应的对映选择性分别达到99.9％ee的用99：1分的顺式-选择性。还开发了一种实用的催化方法，可合成水合所有四个异构体。
• Synthesis of Multisubstituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yutaka Yoshimura、Maiko Hayashi、Hiroe Soejima、Takashi Yoshikawa、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0705200

  日期：2007.5.1

  An efficient synthetic method for the preparation of multisubstituted furans, thiophenes, and pyrroles using ynolates was developed. This novel formal [4 + 1] annulation by C2-C3 and C3-C4 bond formations includes cycloaddition, cyclization, decarboxylation, and dehydration as key steps.

  开发了一种使用合成酸酯制备多取代呋喃，噻吩和吡咯的有效合成方法。通过C2-C3和C3-C4键形成的这种新颖的正式[4 +1]环化过程包括关键步骤：环加成，环化，脱羧和脱水。
• Synthesis of α-Methylene-β-Lactams via PPh₃-Catalyzed Umpolung Cyclization of Propiolamides
  作者：Lin Zhu、Yan Xiong、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo502265a

  日期：2015.1.2

  We report herein a facile synthesis of α-methylene-β-lactams. Thus, under the catalysis of triphenylphosphine, a number of 2-propiolamidoacetates or α-propiolamido ketones in refluxing ethanol underwent umpolung cyclization to afford the corresponding 4-substituted 3-methyleneazetidin-2-ones in high yields.

  我们在这里报道了α-亚甲基-β-内酰胺的简便合成。因此，在三苯膦的催化下，回流的乙醇中的许多2-丙酰胺基乙酸酯或α-丙酰胺基酮经历了环酚环化反应，从而以高收率得到了相应的4-取代的3-亚甲基氮杂环丁烷-2-酮。
• The effect of different amine bases in the Swern oxidation of β-amino alcohols
  作者：William Chrisman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00283-9

  日期：1997.3

  Swern oxidation of β-amino alcohols containing tertiary amino groups afforded the corresponding α-amino carbonyl compounds in fair to excellent yield. Yields were dependent on the steric requirement of the amine base used for the reaction and were optimized by the use of N-methylpyrrolidine, N-ethylpiperidine, or triethylamine, depending on the β-amino alcohol substrate.

  含有叔氨基的β-氨基醇的剧烈氧化得到相应的α-氨基羰基化合物，收率相当好。产率取决于用于反应的胺碱的空间要求，并且取决于β-氨基醇底物，通过使用N-甲基吡咯烷，N-乙基哌啶或三乙胺来优化产率。
• Novel Synthesis of Nitrogen Heterocycles Using Zirconium-Promoted Reductive Cyclization
  作者：Miwako Mori、Noriaki Uesaka、Fumihiko Saitoh、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00098a023

  日期：1994.9

  Perhydroindole derivatives were prepared from enynes using zirconium-promoted reductive cyclization. The zirconacycles derived from enynes 1 were treated with iodine, isonitriles, oxygen, and carbon monoxide to give various heterocycles. The carbon-zirconium bonds of the zirconacycle could be selectively cleaved by different reagents.