1-azido-3,5-di-tert-butylbenzene | 1275593-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-3,5-di-tert-butylbenzene
• 英文别名: 3,5-di-tert-butylphenyl azide；1-Azido-3,5-di-tert-butylbenzene；1-azido-3,5-ditert-butylbenzene
• CAS: 1275593-72-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃
• 分子量: 231.341
• InChiKey: GLFQSAOBUFREOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3,5-di-tert-butylbenzene 在 copper(l) iodide 、 五甲基二乙烯三胺 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(1-(4-(4-(3,5-bis(1-(3,5-di-tert-butylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Triazole–pyridineligands: a novel approach to chromophoric iridium arrays

  摘要：

  我们描述了一种新颖的模块化方法，用于一系列具有三唑-吡啶衍生配体的发光铱复合物，这些配体通过“点击”化学方便地制备而成。有效地将一个、两个或三个三唑-吡啶单元构建到异芳香性大分子中，使用了多功能的乙炔和叠氮前体。利用这种方法，我们合成了一系列铱衍生分子，这些分子在铱中心的数量、环配体的结构特征以及主链上存在差异。所制备复合物的初步光物理特性表明，单个分子内铱中心之间的相互作用（通过空间或主链）是有限的，每个铱中心保持其个体特性。结果表明，我们的方法可以普遍应用于共价连接的多色系统，具有潜在应用，例如在可调光发射体的设计和制备中。作为这一概念的示范，展示了一种由两个铱中心（黄色发射）和一个氟烯单元（蓝色发射）构建的单分子白光发射器。

  DOI：

  10.1039/c0jm03117h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯胺 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 反应 2.83h， 以41%的产率得到1-azido-3,5-di-tert-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Triazole–pyridineligands: a novel approach to chromophoric iridium arrays

  摘要：

  我们描述了一种新颖的模块化方法，用于一系列具有三唑-吡啶衍生配体的发光铱复合物，这些配体通过“点击”化学方便地制备而成。有效地将一个、两个或三个三唑-吡啶单元构建到异芳香性大分子中，使用了多功能的乙炔和叠氮前体。利用这种方法，我们合成了一系列铱衍生分子，这些分子在铱中心的数量、环配体的结构特征以及主链上存在差异。所制备复合物的初步光物理特性表明，单个分子内铱中心之间的相互作用（通过空间或主链）是有限的，每个铱中心保持其个体特性。结果表明，我们的方法可以普遍应用于共价连接的多色系统，具有潜在应用，例如在可调光发射体的设计和制备中。作为这一概念的示范，展示了一种由两个铱中心（黄色发射）和一个氟烯单元（蓝色发射）构建的单分子白光发射器。

  DOI：

  10.1039/c0jm03117h

文献信息

• Iterative Synthesis of Oligo[<i>n</i>]rotaxanes in Excellent Yield
  作者：James E. M. Lewis、Joby Winn、Luca Cera、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1021/jacs.6b08958

  日期：2016.12.21

  We present an operationally simple iterative coupling strategy for the synthesis of oligomeric homo- and hetero[n]rotaxanes with precise control over the position of each macrocycle. The exceptional yield of the AT-CuAAC reaction, combined with optimized conditions that allow the rapid synthesis of the target oligomers, opens the door to the study of precision-engineered oligomeric interlocked molecules

  我们提出了一种操作简单的迭代耦合策略，用于合成低聚同和杂 [n] 轮烷，并精确控制每个大环的位置。AT-CuAAC 反应的超高产率与允许快速合成目标低聚物的优化条件相结合，为精密设计的低聚互锁分子的研究打开了大门。
• Macrocycle Size Matters: “Small” Functionalized Rotaxanes in Excellent Yield Using the CuAAC Active Template Approach
  作者：Hicham Lahlali、Kajally Jobe、Michael Watkinson、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1002/anie.201100415

  日期：2011.4.26

  the CuAAC active template reaction not only is it demonstrated to be possible to use smaller macrocycles, but, surprisingly, that smaller macrocycles lead to higher yields of rotaxane product (see scheme). The synthesis of “small” functionalized [2]rotaxanes showcases this as a method for the production of materials with potential applications in molecular electronics, drug delivery, sensing, and enantioselective

  通过缩小CuAAC活性模板反应中的大环，不仅证明可以使用较小的大环，而且令人惊讶的是，较小的大环可导致轮烷产品的更高收率（参见方案）。“小的”功能化[2]轮烷的合成证明这是一种生产材料的方法，在分子电子学，药物输送，传感和对映选择性催化方面具有潜在的应用前景。
• Stereoselective Synthesis of Mechanically Planar Chiral Rotaxanes
  作者：Michael A. Jinks、Alberto de Juan、Mathieu Denis、Catherine J. Fletcher、Marzia Galli、Ellen M. G. Jamieson、Florian Modicom、Zhihui Zhang、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1002/anie.201808990

  日期：2018.11.5

  Chiral interlocked molecules in which the mechanical bond provides the sole stereogenic unit are typically produced with no control over the mechanical stereochemistry. Here we report a stereoselective approach to mechanically planar chiral rotaxanes in up to 98:2 d.r. using a readily available α‐amino acid‐derived azide. Symmetrization of the covalent stereocenter yields a rotaxane in which the mechanical

  机械键提供唯一立体单元的手性联锁分子通常是在不控制机械立体化学的情况下产生的。在这里，我们报告了一种机械平面手性轮烷的立体选择性方法，其比例高达 98:2 dr 。使用容易获得的α-氨基酸衍生的叠氮化物。共价立构中心的对称化产生轮烷，其中机械键提供唯一的立构元件。
• A Fluorescent Ditopic Rotaxane Ion‐Pair Host
  作者：Mathieu Denis、Lei Qin、Peter Turner、Katrina A. Jolliffe、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1002/anie.201713105

  日期：2018.5.4

  We report a rotaxane based on a simple urea motif that binds Cl- selectively as a separated ion pair with H+ and reports the anion binding event through a fluorescence switch-on response. The host selectively binds Cl- over more basic anions, which deprotonate the framework, and less basic anions, which bind more weakly. The mechanical bond also imparts size selectivity to the ditopic host.

  我们报道了一种基于简单脲基序的轮烷，该轮烷选择性地将 Cl- 作为单独的离子对与 H+ 结合，并通过荧光开启响应报告阴离子结合事件。宿主选择性地结合 Cl- 超过碱性阴离子（使框架去质子化）和碱性阴离子（结合更弱）。机械键还赋予双位主​​体尺寸选择性。
• Methyl propiolate and 3-butynone: Starting points for synthesis of amphiphilic 1,2,3-triazole peptidomimetics for antimicrobial evaluation
  作者：Thomas A. Bakka、Morten B. Strøm、Jeanette H. Andersen、Odd R. Gautun

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.060

  日期：2017.10

  A library of 29 small 1,4-substituted 1,2,3-triazoles was prepared for studies of antimicrobial activity. The pharmacophore model investigated with these substrates was based on small peptidomimetics of antimicrobial peptides and antimicrobials isolated from marine organisms from sub-arctic regions. Using methyl 1,2,3-triazole-carboxylates and 1,2,3-triazole methyl ketones prepared through “click”

  制备了29种小的1,4-取代的1,2,3-三唑的文库，用于研究抗菌活性。用这些底物研究的药效团模型基于抗菌肽和从北极地区海洋生物中分离出来的抗菌肽的小肽模拟物。使用通过“点击”化学制备的1,2,3-三唑羧酸甲酯和1,2,3-三唑甲基酮，我们能够通过三个或更少的步骤合成不同的阳离子两亲物。研究了两亲物的脂疏酸侧和亲水侧的几种结构修饰，并就抗微生物活性和细胞毒性进行了比较。最有希望的两亲物10f对革兰氏阳性肠球菌，金黄色葡萄球菌，无乳链球菌，革兰氏阴性大肠杆菌和铜绿假单胞菌的最小抑菌浓度（MICs）在4–16 µg / mL之间。适度的抗微生物活性和生物膜抑制作用，短合成时间以及可利用的试剂，使这类两亲模拟物成为进一步开发的有趣线索。