4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-2-butanone | 74676-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methyl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 74676-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PSMPCPHOQAAKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-2-butanone 在 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以9%的产率得到[1S,2S,3R]-(+)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原 β-羟基酮

  摘要：

  研究了面包酵母将 β-羟基酮还原为相应的 1,3-二醇，以开发同时控制多个立体中心构型的方法。发现这些反应是对映特异性的，并且通常以良好的非对映选择性为特征。还考虑了在 α 位置的碳原子上具有取代基的底物。当α-碳原子上的取代基是环的一部分时，观察到更高的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901006
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 but-2-en-2-yloxy(tributyl)stannane 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  双烯酮和双（三丁基锡）氧化物衍生的烯醇锡的双烷基化

  摘要：

  衍生自双烯酮和 (n-Bu3Sn)2O 的烯醇锡被烷基卤化物烷基化，通过轻松脱羧生成单烷基化的烯醇化物，随后与其他亲电子试剂（如醛和烷基卤化物）反应生成双烷基化丙酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1953

文献信息

• Direct aldol and tandem Mannich reactions in room temperature ammonia solutions
  作者：Lichun Feng、Lijin Xu、Kimhung Lam、Zhongyuan Zhou、C.W. Yip、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.050

  日期：2005.12

  An economical, simple, and efficient direct aldol reaction via the double activation of both aldehydes and ketones by ammonia has been developed. An unprecedented tandem Mannich reaction was observed when hydroxybenzaldehydes, pyrrole-2-carboxyaldehyde, and indole-3-carboxyaldehyde were employed to afford 2,2-dimethyl-6-aryl-4-pyrilidinones in moderate to good yields.

  已经开发了通过氨对醛和酮的双重活化而进行的经济，简单和有效的直接羟醛反应。当使用羟基苯甲醛，吡咯-2-羧基醛和吲哚-3-羧基醛以中等到良好的收率得到2,2-二甲基-6-芳基-4-吡咯烷酮时，观察到了前所未有的串联曼尼希反应。
• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。
• Preparation of organomanganese reagents from organic halides with activated manganese
  作者：Hirotada Kakiya、Shinji Nishimae、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00864-x

  日期：2001.10

  Reduction of Li2MnCl4 with magnesium metal provided activated manganese as a black suspension in THF. Treatment of organic halides such as allyl bromides, α-halo esters or aryl halides with activated manganese furnished various organomanganese reagents which reacted further with electrophiles to afford the corresponding adducts. The reaction of a ketone bearing an iodoaryl moiety with this active manganese

  用镁金属还原Li 2 MnCl 4提供了活化的锰，为在THF中的黑色悬浮液。用活化的锰处理有机卤化物，例如烯丙基溴，α-卤代酯或芳基卤化物，提供了各种有机锰试剂，这些试剂进一步与亲电子试剂反应，得到相应的加合物。带有碘代芳基部分的酮与该活性锰的反应引起环化，从而提供二氢茚衍生物。
• Indium(III) Acetate-Catalyzed 1,4-Reduction and Reductive Aldol Reactions of α-Enones with Phenylsilane
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Yusuke Yamada、Mitsuru Tomita

  DOI：10.1055/s-2004-830862

  日期：——

  A catalytic amount of In(OAc) 3 smoothly promoted 1,4-reduction of certain α-enones with PhSiH 3 in ethanol at ambient temperature. The intermediary enolates could be used for inter- and intramolecular aldol reactions andintramolecular Michael addition.

  在环境温度下，催化量的 In(OAc) 3 在乙醇中顺利促进某些 α-烯酮与 PhSiH 3 的 1,4-还原。中间体烯醇化物可用于分子间和分子内醛醇反应和分子内迈克尔加成。
• Bovine serum albumin-catalysed cross aldol condensation: Influence of ketone structure
  作者：Sebastián M. Ardanaz、Estefanía L. Borucki、Ana J. Velez Rueda、Gustavo Parisi、Adolfo M. Iribarren、Luis E. Iglesias

  DOI：10.1016/j.procbio.2019.08.003

  日期：2019.11

  Abstract Bovine serum albumin (BSA) catalyses the cross aldol condensation and proved to be catalytically active at mild temperature and in ethanol, a cheap and green solvent, contrasting with the strong or expensive reaction media usually employed for this reaction. We herein report the reaction of a set of ketones (butanone, 3-pentanone, cyclopentanone and cyclohexanone) with benzaldehyde and p-nitrobenzaldehyde

  摘要 牛血清白蛋白 (BSA) 催化交叉羟醛缩合，并被证明在温和的温度和乙醇（一种廉价的绿色溶剂）中具有催化活性，与通常用于该反应的强或昂贵反应介质形成对比。我们在此报告了一组酮（丁酮、3-戊酮、环戊酮和环己酮）与苯甲醛和对硝基苯甲醛的反应，这些反应提供了相应烯酮的高转化率（77-95%）（从 19 % 到 74%）。为实现这些转化值而测定的参数是溶剂、酮/醛摩尔比和温度。在该程序中，即使在苯甲醛/环己酮摩尔过量高的情况下，也仅环己酮产生少量双烯酮，即常规羟醛缩合的副产物。在所分析的条件下，除了环戊酮和对硝基苯甲醛的反应外，观察到酮醇的量为零或很低。此外，BSA 催化的环己酮和对硝基苯甲醛醛醇缩合的动力学数据表明烯酮形成的有序双双机制；还提出了一种涉及表现出异常 pKa 值的催化腔残基的烯胺机制。