3,5-dihydroxybenzoic-2,4,6-d3 acid | 1195947-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dihydroxybenzoic-2,4,6-d3 acid
• 英文别名: 2,4,6-Trideuterio-3,5-dihydroxybenzoic acid
• CAS: 1195947-63-7
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 157.098
• InChiKey: UYEMGAFJOZZIFP-CBYSEHNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3,5-dihydroxybenzoic-2,4,6-d3 acid
  参考文献：
  名称：

  A Selective Preparation of Highly Deuterated Hydroxybenzoic Acids

  摘要：

  开发了一种制备选定的氘代羟基苯甲酸的实用方法。将羟基苯甲酸溶解或悬浮在氧化氘(D 2 O)中，然后加入氯化氘(DCl)以调节pD至0.32，并将混合物在氮气下回流1至6小时。冻干除去D2O和DCl后，得到2,6-二羟基苯甲酸-3,5-d2酸、3,5-二羟基苯甲酸-2,4,6-d3酸、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸-2,6-定量获得d2酸和3,4,5-三羟基苯甲酸-2,6-d2酸。具有羟基或甲氧基双取代基作用的芳碳被选择性氘化。结果表明，氘交换反应是氘阳离子与羟基苯甲酸上芳香碳的亲电取代反应，受取代基效应的调节。所有芳香碳上的氘在生理条件下都很稳定，并且在给大鼠口服后通过质谱分析在血浆中检测到。

  DOI：

  10.2174/157017811795685036

文献信息

• A Selective Preparation of Highly Deuterated Hydroxybenzoic Acids
  作者：Kozo Nakamura、Kazuki Morozumi、Daisuke Amano

  DOI：10.2174/157017811795685036

  日期：2011.6.1

  A practical method to prepare selected deuterated hydroxybenzoic acids was developed. A hydroxybenzoic acid was dissolved or suspended in deuterium oxide (D2O), then deuterium chloride (DCl) was added to adjust the pD to 0.32, and the mixture was refluxed under nitrogen for one to six hours. After removing D2O and DCl by lyophilization, 2,6-dihydroxybenzoic-3,5-d2 acid, 3,5-dihydroxybenzoic-2,4,6-d3 acid, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybezoic-2,6-d2 acid, and 3,4,5-trihydroxybenzoic-2,6-d2 acid were obtained quantitatively. Aromatic carbons with double substituent effects of hydroxy or methoxy groups were selectively deuterated. It was shown that the deuterium exchange reactions, which were electrophilic substitution reactions of deuterium cations to the aromatic carbons on the hydroxybenzoic acids, were regulated by the substituent effects. Deuteriums on all aromatic carbons were stable under a physiological condition and were detected in plasma by mass spectrometry analysis after oral administration to rats.

  开发了一种制备选定的氘代羟基苯甲酸的实用方法。将羟基苯甲酸溶解或悬浮在氧化氘(D 2 O)中，然后加入氯化氘(DCl)以调节pD至0.32，并将混合物在氮气下回流1至6小时。冻干除去D2O和DCl后，得到2,6-二羟基苯甲酸-3,5-d2酸、3,5-二羟基苯甲酸-2,4,6-d3酸、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸-2,6-定量获得d2酸和3,4,5-三羟基苯甲酸-2,6-d2酸。具有羟基或甲氧基双取代基作用的芳碳被选择性氘化。结果表明，氘交换反应是氘阳离子与羟基苯甲酸上芳香碳的亲电取代反应，受取代基效应的调节。所有芳香碳上的氘在生理条件下都很稳定，并且在给大鼠口服后通过质谱分析在血浆中检测到。