2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidine | 56921-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-biphenyl)imidazo[1,2]pyrimidine；2-p-Biphenyl-imidazo<1,2-a>pyrimidin；2-biphenyl-4-yl-imidazo[1,2-a]pyrimidine；Imidazo[1,2-a]pyrimidine, 2-[1,1'-biphenyl]-4-yl-；2-(4-phenylphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 56921-82-5
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: WNRJVASEOUYOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269 °C
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidine 在 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(biphenyl-4-yl)-3-(hydrazonomethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与2-（4-联苯基）咪唑并[1,2-]嘧啶-3-H络合分光光度法测定Cu（+ II），并研究所制备配合物的特性。

  摘要：

  合成了2-（4-联苯基）咪唑并[1,2-]嘧啶-3-hydr（BIPH），并将其用作定量测定铜离子的新型络合分析试剂，该反应生成了黄绿色络合物。在开始时，反应条件在430 nm处优化，这是配合物的最大波长〖（λ〗_max）。线性浓度范围是0.05-500ppm，检测极限是0.122ppm。为了检验该测定方法的有效性，将其应用于具有不同基质的样品以及铜离子浓度，例如尿液，自来水，废水的生活样品以及4％铜合金和99％铜合金的工业样品。还使用标准添加方法来避免基质对分析结果的影响。在建议方法的应用中，相对误差值为（-4.536）–2。071％，回收率是95.46-102.07％。所得复合物的高稳定常数（K = 0.25×108），以及复合物制备过程的简单性，都为我们提供了制备复合物的动力，并通过执行已确定的分析方法（如FTIR，UV等）来研究其某些特征-可见光谱，SEM + EDX，电导率测量，反射率R％，以丰富所提出的配合物结构。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2019.13907.1861
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1170

文献信息

• Efficient Access to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines/pyrazines/pyrimidines via Catalyst-Free Annulation Reaction under Microwave Irradiation in Green Solvent
  作者：R. Nishanth Rao、Balamurali MM、Barnali Maiti、Ranjit Thakuria、Kaushik Chanda

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00173

  日期：2018.3.12

  heteroannulation reaction for imidazo[1,2-a]pyridines/pyrimidines/pyrazines was developed in green solvent under microwave irradiation. Using H2O-IPA as the reaction medium, various substituted 2-aminopyridines/pyrazines/pyrimidines underwent annulation reaction with α-bromoketones under microwave irradiation to provide the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines/pyrimidines/pyrazines in excellent yields. The

  微波辐射下，在绿色溶剂中开发了咪唑并[1,2- a ]吡啶/嘧啶/吡嗪的快速无催化剂杂环化反应。以H 2 O-IPA为反应介质，在微波辐射下，各种取代的2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与α-溴酮进行环化反应，得到相应的咪唑并[1,2- a]。]吡啶/嘧啶/吡嗪，产率高。合成方法似乎非常简单并且优于已报道的方法，具有高度丰富的商业试剂和强大的扩展分子多样性的能力。本合成序列可视为对环境有益的过程，该过程允许引入结构多样性的三个点以优异的纯度和产率扩展化学空间。评价了衍生物的抗炎和抗微生物活性。筛选结果发现了三种抑制白蛋白变性的衍生物，其中两种衍生物对变形杆菌和克雷伯菌具有活性菌。这些积极的生物测定结果表明，可以以生态友好的方式快速制备潜在的抗炎药库，并为药物化学家提供了有关药物发现的新见解。
• Structure−Activity Relationship of 4(5)-Aryl-2-amino-1<i>H</i>-imidazoles, <i>N</i>1-Substituted 2-Aminoimidazoles and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidinium Salts as Inhibitors of Biofilm Formation by <i>Salmonella</i> Typhimurium and <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Hans P. L. Steenackers、Denis S. Ermolat’ev、Bharat Savaliya、Ami De Weerdt、David De Coster、Anamik Shah、Erik V. Van der Eycken、Dirk E. De Vos、Jozef Vanderleyden、Sigrid C. J. De Keersmaecker

  DOI：10.1021/jm1011148

  日期：2011.1.27

  A library of 112 4(5)-aryl-2-amino-1H-imidazoles, 4,5-diphenyl-2-amino-1H-imidazoles, and N1-substituted 4(5)-phenyl-2-aminoimidazoles was synthesized and tested for the antagonistic effect against biofilm formation by Salmonella Typhimurium and Pseudomonas aeruginosa. The substitution pattern of the 4(5)phenyl group and the nature of the N1-substituent were found to have a major effect on the biofilm inhibitory activity. The most active compounds of this series were shown to inhibit the biofilm formation at low micromolar concentrations. Furthermore, the influence of 6 imidazo[1,2-a]pyrimidines and 18 imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts on the biofilm formation was tested. These compounds are the chemical precursors of the 2-aminoimidazoles in our synthesis pathway. A good correlation was found between the activity of the imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts and their corresponding 2-aminoimidazoles, supporting the hypothesis that the imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts are possibly cleaved by cellular nucleophiles to form the active 2-aminoimidazoles. However, the imidazo[1,2-a]pyrimidines did not show any biofilm inhibitory activity, indicating that these molecules are not susceptible to in situ degradation to 2-aminoimidazoles. Finally, we demonstrated the lack of biofilm inhibitory activity of an array of 37 2N-substituted 2-aminopyrimidines, which are the chemical precursors of the imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts in our synthesis pathway.
• Antifungal activity in vitro of some imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives
  作者：Y Rival、G Grassy、A Taudou、R Ecalle

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90208-5

  日期：1991.1

  In regard to fungicidal activity of imidazole ring found in chemical compounds such as econazole, a series of 42 diversely substituted imidazo[1,2-alpha]phyrimidines was synthetized and examined for its antifungal activity in several species.
• Xu, Danqian; Liu, Baoyou; Zheng, Mei, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 10, p. 645 - 647
  作者：Xu, Danqian、Liu, Baoyou、Zheng, Mei

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted synthesis of substituted 2-amino-1H-imidazoles from imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：D.S. Ermolat’ev、E.P. Svidritsky、E.V. Babaev、E. Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.128

  日期：2009.9

  An efficient method for the synthesis of mono- and disubstituted 2-amino-1H-imidazoles via microwave-assisted hydrazinolysis of substituted imidazo[1,2-a]pyrimidines is reported. This protocol avoids strong acidic conditions and is superior to the classical cyclocondensation of alpha-haloketones with N-acetylguanidine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.