2-氨基磺酸 | 17551-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基磺酸
• 英文名称: 2-sulfamoylacetic acid
• CAS: 17551-00-7
• 化学式: C₂H₅NO₄S
• mdl: MFCD09971539
• 分子量: 139.132
• InChiKey: FUYOZIVWKHUWQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基磺酸 、 7-Aminocephalosporanic acid t-butyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-sulfamoyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。7-磺酰基乙酰胺基-3-cephem-4-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  描述了一系列在3位带有乙酰氧基甲基或杂环硫代甲基取代基的7-磺酰基乙酰氨基-3-cephem-4-羧酸的合成以及体外和体内活性。延长连接至磺酰基的烷基链可提高革兰氏阳性活性，但对革兰氏阴性活性的影响却是可变的。7-酰基侧链上的其他结构变化仅导致体外活性的微小变化。除了丁基磺酰基衍生物的保护作用不如体外活性所预测的那样，在感染小鼠中的保护效果通常与体外活性相当。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内活性的总体提高。

  DOI：

  10.1021/jm00228a003
• 作为产物：
  描述：

  2-氨磺酰基乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-氨基磺酸
  参考文献：
  名称：

  去芳烃合成进入阿替西丁生物碱

  摘要：

  Altemicidin 和相关链霉菌衍生的单萜生物碱具有致密、高极性的氮杂茚烷核心以及有效的细胞毒性和 tRNA 合成酶抑制特性。迄今为止，装饰其假定的环烯醚萜样核心结构的拥挤的 α-氨基酸基序已被证明既是一个合成挑战，也是一个生物合成的谜团。在此，我们报告了一种针对这些生物碱的独特的非生物策略，从而可以从简单的化学原料中简明地合成 altemicidin。关键的化学发现包括利用脱芳族吡啶鎓加成和偶极环加成序列立体特异性地安装季胺部分，以及化学选择性钼介导的双重还原以建立完全功能化的氮杂环丁烷核，且氧化还原操作最少。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04147

文献信息

• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014139328A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed are compounds of Formula (IIa), wherein R1, R2, R3A, R3B, R3C, R3D, R3E, and R4 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (IIa).

  公开的是Formula (IIa)的化合物，其中R1、R2、R3A、R3B、R3C、R3D、R3E和R4如规范中所定义，并且其药用盐。这些化合物可用作治疗疾病，包括癌症的药物。还提供了包含一个或多个Formula (IIa)化合物的药物组合物。
• Tetrahydropyrazolo[4,3- c ]pyridine derivatives as potent and peripherally selective cannabinoid-1 (CB1) receptor inverse agonists
  作者：Bin Zhu、Jay M. Matthews、Mingde Xia、Shawn Black、Cailin Chen、Cuifen Hou、Yin Liang、Yuting Tang、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.026

  日期：2016.11

  metabolic diseases without causing undesired CNS-mediated adverse effects. We identified a series of tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives as potent and highly peripherally selective CB1 receptor inverse agonists. This discovery was achieved by introducing polar functional groups into the molecule, which increase the topological polar surface area and reduce its brain-penetrating ability.

  周围受限的CB1受体反向激动剂具有潜力，可作为治疗肥胖症和相关代谢疾病的有用疗法，而不会引起不良的CNS介导的不良反应。我们确定了一系列的四氢吡唑并[4,3- c ]吡啶衍生物作为有效的和高度外围选择性的CB1受体反向激动剂。该发现是通过将极性官能团引入分子而实现的，该官能团增加了拓扑极性表面积并降低了其对大脑的穿透能力。
• [EN] SUBSTITUTED N-HYDROXYAMIDINOHETEROCYCLES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3- DIOXYGENASE<br/>[FR] N-HYDROXYAMIDINOHÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2018083241A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The invention provides modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) and their use in the prophylaxis and/or treatment of IDO1-mediated diseases. Specifically, the present invention provides compounds according to Formula (I) an enantiomer, diastereomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO1）的调节剂及其在预防或治疗IDO1介导的疾病中的用途。具体而言，本发明提供的是符合公式（I）的化合物、其对应的手性异构体、对映异构体、互变异构体或药用可接受的盐。
• Discovery of Hydroxyamidine Based Inhibitors of IDO1 for Cancer Immunotherapy with Reduced Potential for Glucuronidation
  作者：Christoph Steeneck、Olaf Kinzel、Simon Anderhub、Martin Hornberger、Sheena Pinto、Barbara Morschhaeuser、Floriane Braun、Gerald Kleymann、Thomas Hoffmann

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00572

  日期：2020.2.13

  Following the impressive success of checkpoint inhibitors in the treatment of cancer, combinations of IDO1 inhibitors with PD-1/PD-L1 antibodies are in clinical development aiming to increase response rates. Using the hydroxyamidine pharmacophore of the IDO1 inhibitor INCB14943 as a starting point for the design of new inhibitors, the potential shortcomings of extensive hydroxyamidine glucuronidation

  继检查点抑制剂在治疗癌症方面取得令人瞩目的成功之后，IDO1抑制剂与PD-1 / PD-L1抗体的组合正在临床开发中，旨在提高反应率。以IDO1抑制剂INCB14943的羟am药效团为设计新抑制剂的起点，解决了人体中广泛的羟am葡糖醛酸化的潜在缺点。使用重组UGT1A9酶的稳定性测定法优化化合物，并测量人肝细胞中葡糖醛酸苷的形成。优化的类似物24显示出低纳摩尔范围内的细胞和生化IDO1 IC50值，合适的体外ADME / PK谱以及在癌症动物模型中的功效。
• [EN] BICYCLIC QUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE BICYCLIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016162390A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R12, R13, R14, A1, A2, A3, n and m are as described herein.

  该发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12、R13、R14、A1、A2、A3、n和m如本文所述。