2,6-dihydroxybenzoic acid N-methylamide | 52234-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dihydroxybenzoic acid N-methylamide
• 英文别名: 2,6-dihydroxy-N-methylbenzamide；2,6-dihydroxy-benzoic acid methylamide；2,6-Dihydroxy-benzoesaeure-methylamid；N-methyl-2,6-dihydroxybenzamide
• CAS: 52234-79-4
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: ITYRBQQQDCWEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxybenzoic acid N-methylamide 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors:  Targeting the Second Phosphotyrosine Binding Site with Non-Carboxylic Acid-Containing Ligands

  摘要：

  Protein tyrosine phosphatase (PTPase) 1B (PTP1B) has been implicated as a key negative regulator of both insulin and leptin signaling cascades. We identified several salicylic acid-based ligands for the second phosphotyrosine binding site of PTP1B using a NMR-based screening. Structure-based linking with a catalytic site-directed oxalylarylaminobenzoic acid-based pharmacophore led to the identification of a novel series of potent PTP1B inhibitors exhibiting 6-fold selectivity over the highly homologous T-cell PTPase (TCPTP) and high selectivity over other phosphatases.

  DOI：

  10.1021/jm034088d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-dihydroxybenzoic acid N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Selective protein tyrosine phosphatatase inhibitors

  摘要：

  化合物的分子式(I)或其治疗上可接受的盐是选择性蛋白酪氨酸激酶-B(PTP1B)抑制剂。该文披露了该类化合物的制备、含有该类化合物的组合物以及使用该类化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US06972340B2

文献信息

• [EN] NOVEL ULK1 INHIBITORS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ULK 1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SALK INST FOR BIOLOGICAL STUDI

  公开号：WO2016033100A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  In certain aspects, the invention provides a method for treating a disease or condition in a subject, the method comprising co-administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of at least one ULK1-inhibiting pyrimidine, and a therapeutically effective amount of an mTOR inhibitor.

  在某些方面，该发明提供了一种治疗受试者疾病或病况的方法，该方法包括向需要的受试者联合给予至少一种ULK1抑制嘧啶的治疗有效量，以及mTOR抑制剂的治疗有效量。
• Protein-tyrosine phosphatase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040214870A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention is directed to compounds of formula (I), 1 or a pharmaceutically suitable salt or prodrug thereof, which are useful for the selective inhibition of protein tyrosine phosphatase-1B (PTP1B), and are useful for the treatment of disorders caused by overexpressed or altered protein tyrosine phosphatase 1B.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药用适宜盐或前药，用于选择性抑制蛋白酪氨酸磷酸酶-1B（PTP1B），并且用于治疗由过度表达或改变的蛋白酪氨酸磷酸酶1B引起的疾病。
• Novel homophthalimide (isoquinoline-1,3-dione) derivatives obtained by addition–cyclisation reactions of nona-2,7-diynedioic acid derivatives with methylamine
  作者：N. J. McCorkindale、D. S. Magrill、R. A. Raphael、J. L. C. Wright

  DOI：10.1039/j39710003620

  日期：——

  homophthalimides (isoquinoline-1,3-diones); the structure of the 6-hydroxy-2-methyl compound (XIII) was confirmed by synthesis. The methylamine reaction evidently involves conjugate addition followed by intramolecular cyclisation. Mild treatment of the diacetylenic diester with sodium hydroxide effects a different type of rearrangement, with production of homophthalic acid and 3-ethoxynona-3,5,7-trienedioic acid.

  壬二-2,7-二炔二酰胺和相应的二乙酯与甲胺水溶液的反应提供了新的酰亚胺6,7-二氢-8-甲基氨基异喹啉-1（2 H），3（5 H）-二酮（V）及其2-甲基衍生物（IV）。讨论了这些以及通过取代不稳定的甲基氨基而获得的各种衍生物的性质。脱氢很容易得到相应的6-取代的邻苯二甲酰亚胺（异喹啉-1,3-二酮）；通过合成确认了6-羟基-2-甲基化合物（XIII）的结构。甲胺反应显然涉及偶联物加成，然后进行分子内环化。用氢氧化钠对二炔二酯进行温和处理会产生不同类型的重排，产生高邻苯二甲酸和3-乙氧基壬基-3,5,7-三烯二酸。
• CRYSTALLINE POLYMORPHS OF THE FREE BASE OF 2-HYDROXY-6-((2-(1-ISOPROPYL-1H-PYRAZOL-5-YL)PYRIDIN-3-YL)METHOXY)BENZALDEHYDE
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190255031A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Disclosed are crystalline free base an solvate forms of 2-hydroxy-6-((2-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)benzaldehyde (or Compound 1), such as the free base Form I, Form II and Material N. Also disclosed are crystalline free base solvates of 2-hydroxy-6-((2-(1-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridin-3-yl)methoxy)benzaldehyde (or Compound 1).

  本发明涉及2-羟基-6-((2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲氧基)苯甲醛（或化合物1）的晶体无水基和溶剂结晶形式，例如无水基I型、II型和物质N。此外，本发明还涉及2-羟基-6-((2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲氧基)苯甲醛（或化合物1）的晶体无水基溶剂结晶体。
• [EN] SELECTIVE PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SELECTIFS DE PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003020688A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  Compounds of formula (I) or therapeutically acceptable salts thereof, are selective protein tyrosine kinase-B (PTP1B) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of disorders using the compounds are disclosed.

  式(I)的化合物或其治疗上可接受的盐是选择性的蛋白酪氨酸激酶-B (PTP1B) 抑制剂。本文披露了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。