4-(m-nitrophenyl)-6-methyl-3-cyano-2-pyridone | 134599-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(m-nitrophenyl)-6-methyl-3-cyano-2-pyridone
• 英文别名: 6-Methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 134599-99-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: WQCYJCOIKGPGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-(m-nitrophenyl)-6-methyl-3-cyano-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones

  摘要：

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。

  DOI：

  10.1039/c4ra06619g

文献信息

• Mijin, Dusan Z.; Misic-Vukovic, Milica M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 4, p. 348 - 350
  作者：Mijin, Dusan Z.、Misic-Vukovic, Milica M.

  DOI：——

  日期：——
• Krstic, Vera; Misic-Vukovic, Milica; Radojkovic-Velickovic, Mirjana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 4, p. 783 - 792
  作者：Krstic, Vera、Misic-Vukovic, Milica、Radojkovic-Velickovic, Mirjana

  DOI：——

  日期：——
• KRSTIC, VERA;MISIC-VUKOVIC, MILICA;RADOJKOVIC-VELICKOVIC, MIRJANA, J. CHEM. RES. (S),(1991) N, C. 82
  作者：KRSTIC, VERA、MISIC-VUKOVIC, MILICA、RADOJKOVIC-VELICKOVIC, MIRJANA

  DOI：——

  日期：——
• Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones
  作者：Sunil K. Rai、Shaziya Khanam、Ranjana S. Khanna、Ashish K. Tewari

  DOI：10.1039/c4ra06619g

  日期：——

  Microwave assisted non-catalytic condensation of 2-cyanoacetamide with aromatic aldehydes, and enolate mediated Michael-type addition to acrylamide followed by oxidative cyclization, produce 2-pyridones in good to excellent yield. Unsymmetrical ketones produce two regioisomeric enolates, therefore thermodynamic and kinetic products of butan-2-one and pentan-2-one have been isolated and fully characterized.

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。