5-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenylethynyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one | 917249-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenylethynyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• 英文别名: 5-[2-[3,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 917249-21-9
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 538.831
• InChiKey: TXNSOOIJMRONJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenylethynyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到3-(3,4-二羟基苯基)-8-羟基异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  区域控制的羧酸分子内环化成酸或碱催化剂促进的碳-碳三键。

  摘要：

  我们首次系统地研究了羧酸与碳-碳三键之间环化反应中区域选择性与酸/碱效应之间的关系。我们发现新型的酸和碱促进的环化作用，分别选择性地提供异香豆素或吡喃-2（2H）-一和邻苯二甲酸酯或呋喃-2（5H）-一的骨架，并建立了区域选择性杂环合成的催化形式。还描述了密度泛函理论的计算及其在短途径中获得丁香酚A的应用。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062190+
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 二乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenylethynyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  区域控制的羧酸分子内环化成酸或碱催化剂促进的碳-碳三键。

  摘要：

  我们首次系统地研究了羧酸与碳-碳三键之间环化反应中区域选择性与酸/碱效应之间的关系。我们发现新型的酸和碱促进的环化作用，分别选择性地提供异香豆素或吡喃-2（2H）-一和邻苯二甲酸酯或呋喃-2（5H）-一的骨架，并建立了区域选择性杂环合成的催化形式。还描述了密度泛函理论的计算及其在短途径中获得丁香酚A的应用。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062190+