2-氨基苯基4-甲基苯磺酸酯 | 1216-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基苯基4-甲基苯磺酸酯
• 中文别名: 甲苯-4-磺酸2-氨基-苯基酯
• 英文名称: 2-aminophenyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-aminophenyl 4-methylbenzenesulfonate；2'-aminophenyl 4-toluenesulfonate；2-Aminophenyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(2-aminophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1216-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD08277613
• 分子量: 263.317
• InChiKey: CUIMKKRVBCYKOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯基4-甲基苯磺酸酯 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Regeneration of Alcohols from Toluene Sulphonates Using CeCl3. 7H2O-NaI System

  摘要：

  Treatment of aryl and alkyl tosylates with Cerium(III) chloride hepta hydrate and sodium iodide in acetonitrile provides a simple, convenient and chemoselective procedure for the de tosylation.

  DOI：

  10.1080/00397910008086939
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基4-甲基苯磺酸酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 2-氨基苯基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  552.一种新的cinnoline合成。第一部分。中草酰氯苯hydr的环化反应，生成取代的4-羟基cinnoline-3-羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002828

文献信息

• Palladium-Catalyzed Heteroannulation Leading to Heterocyclic Structures with Two Heteroatoms: A Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-4-Alkyl-2-alkyl(aryl)idene-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines and (<i>Z</i>)-3-Alkyl(aryl)idene-4-tosyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines
  作者：Nitya G. Kundu、Gopeswar Chaudhuri、Anup Upadhyay

  DOI：10.1021/jo000826j

  日期：2001.1.1

  triethylamine at room temperature to yield 2-[N-alkyl(benzyl)-N-(3-aryl-prop-2'-ynyl)]-aminophenyl tosylates 8 in extremely good yields (72-96%). The latter could then be cyclized with KOH in ethanol-water to Z-9 in a highly regio- and stereoselective manner. Similarly, palladium-copper-catalyzed reaction of 2-(prop-2'-ynyloxy)aniline (21) with aryl iodides 7 led to 22-26 which after tosylation and cyclization

  已开发出一种非常方便的方法来合成（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪9和（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪34-38通过钯-铜催化反应。在（PPh3）2PdCl2（3 mol％），CuI（5 mol％）在三乙胺中的存在下，芳基卤化物7与2- [N-烷基（苄基）-N-丙-2'-炔基]氨基苯基甲苯磺酸酯6反应室温下以极好的收率（72-96％）产生2- [N-烷基（苄基）-N-（3-芳基-丙-2'-炔基）]-氨基苯基甲苯磺酸酯8。然后可以在乙醇-水中用KOH以高度区域选择性和立体选择性的方式将后者环化成Z-9。类似地，钯-铜催化的2-（prop-2' -炔氧基苯胺（21）与芳基碘化物7生成22-26，在甲苯磺酸和CH3CN中，在K2CO3和Bu4-NBr存在下，用碘化亚铜环化后，生成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-
• THE CARCINOGENICITY OF CERTAIN DERIVATIVES OF p-DIMETHYLAMINOAZOBENZENE IN THE RAT
  作者：J. A. Miller、E. C. Miller

  DOI：10.1084/jem.87.2.139

  日期：1948.2.1

  4-beta-hydroxyethylmethylaminoazobenzene were dealkylated only slightly under similar conditions. 5. The following new compounds are described: 4-ethylmethyl-, 4-monoethyl-, 4-benzylmethyl-, and 4-beta-hydroxyethylmethylaminoazobenzene; 4'-hydroxy-, 3-methyl-, and 3'-methyl-4-monomethylaminoazobenzene; 2'-hydroxy-, 3'-hydroxy, 3-methyl-, 3'-ethoxy-, 3', 5'-dimethyl-, 2', 5'-dimethyl-, and 2',4'-dimethyl-4-dimethylaminoazobenzene

  1.测试了肝致癌物4-（或对-）二甲基氨基偶氮苯的18种已知或可能的代谢物在大鼠中的致癌活性。在这些化合物中，只有4-单甲基氨基偶氮苯（一种已知的代谢物）被证明具有活性。似乎是该染料代谢产物的八种化合物是无活性的。这些包括4-氨基偶氮苯，4'-羟基-4-单甲基氨基偶氮苯，4'-羟基-4-氨基偶氮苯，N-甲基-对苯二胺，对苯二胺，苯胺，对氨基苯酚和邻氨基苯酚。9种可能是代谢物的化合物也没有活性。这些化合物是4'-羟基-，3'-羟基和2'-羟基-4-二甲基氨基偶氮苯，4-甲酰基氨基偶氮苯，4-羟基偶氮苯，2，4'-二氨基-5-二甲基氨基二苯，3-二甲基氨基咔唑，N， N-二甲基对苯二胺 和对氢醌。还发现9种已知和可能的代谢物的混合物没有活性。这些数据表明4-二甲基氨基偶氮苯在肿瘤形成中起作用的主要致癌物可能是与母体致癌物密切相关的偶氮染料。该实验室最近的工作支持了这一结论，该结果表明主要致癌物
• Spin Trapping of Free Radicals Generated from Arylazo<i>p</i>-Tolyl Sulfones
  作者：Michio Kobayashi、Eri Akiyama、Hiroshi Minato、Noboru Kito

  DOI：10.1246/bcsj.47.1504

  日期：1974.6

  t-butyl nitroxide and t-butyl p-toluenesulfonyl nitroxide(XVI) radicals. The photolysis of la in the presence of X gave di-t-butyl nitroxide(XII) and XVI. The photolysis of phenylazotriphenylmethane in the presence of X yielded XII and t-butyl nitroxide radical. The mechanisms of the formation of these radicals are discussed. The formation of arenesulfonyl radicals from the decomposition of I has been proved

  在 α,N-二苯基硝酮 (II)、α-苯基 N-叔丁基硝酮 (III) 和 2-甲基-2-亚硝基丙烷 (X) 等捕集剂存在下，芳基偶氮对甲苯基砜 (I) 被热解或光解）。ESR 研究表明，苯基自由基或对甲氧基苯基自由基是由 I 分解产生并加到 II 或 III 上的。苯基自由基与II的加合物和对甲氧基苯基自由基与III的加合物合成用于通过不同途径进行比较。在 III 存在下，苯基对甲苯基偶氮砜 (Ia) 的光解产生二苯甲基叔丁基硝基氧、苯甲酰基叔丁基硝基氧和叔丁基对甲苯磺酰基硝基氧 (XVI) 自由基。在 X 存在下，la 的光解得到二叔丁基硝基氧 (XII) 和 XVI。苯基偶氮三苯基甲烷在 X 存在下的光解产生 XII 和叔丁基硝基氧自由基。讨论了这些自由基的形成机制。I 的分解形成芳烃磺酰基自由基已被间接证明（对产物的分析...
• Rearrangement of Differentially Protected<i>N</i>-Arylhydroxylamines
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1002/ejoc.200800672

  日期：2008.10

  The rearrangement of a series of N,O-difunctionalized N-arylhydroxylamines to generate protected 2-aminophenols has been investigated. N-Boc-N-aryl-O-acylhydroxylamines are stable, isolable compds. which rearrange smoothly at temps. between 110 and 140°C. The corresponding N-Boc-N-aryl-O-sulfonylhydroxylamines were not isolated and rearrange to 1,2-difunctionalized aminophenols at room temp. in excellent

  已经研究了一系列 N,O-双官能化 N-芳基羟胺的重排以生成受保护的 2-氨基苯酚。N-Boc-N-芳基-O-酰基羟胺是稳定的、可分离的化合物。在临时情况下顺利重新排列。在 110 到 140°C 之间。相应的 N-Boc-N-芳基-O-磺酰基羟胺在室温下未分离并重排为 1,2-双官能化氨基酚。以优异的产量。标准下N-或O-取代基的脱保护。条件允许对苯胺或苯酚官能团进行进一步的合成操作。
• 병원성 미생물의 생물막 형성 또는 병독성 억제용 조성물 및 억제방법
  申请人：부산대학교 산학협력단

  公开号：KR20220156463A

  公开（公告）日：2022-11-25

  본 발명은 병원성 미생물의 생물막 형성 또는 병독성 (virulence) 억제용 조성물 및 억제방법에 관한 것으로, 세균에서 병독인자의 생성과 병원성을 억제하면서 생물막 형성도 동시에 억제할 수 있는 것을 특징으로 하고 있으며, 세균의 성장을 저해하지 않기 때문에 세균의 내성이 발생하지 않고, 극히 낮은 농도에서도 효과를 나타낼 수 있어 안정성이 인정되어, 병원성 미생물에 의한 감염성 질환에 대한 치료방법이나 치료제 개발에 도움이 될 수 있다.

  本发明涉及用于生物膜形成或抑制病原体的毒性的组合物及抑制方法，其特点在于在抑制细菌的毒力因子生成和病原性的同时，也可以抑制生物膜的形成。由于不会抑制细菌的生长，因此不会导致细菌产生耐药性，并且在极低的浓度下也可以发挥作用，因此具有稳定性，对于治疗由病原体引起的感染性疾病的治疗方法或药物的开发有帮助。