2,2-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-amine | 58088-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 1-amino-1-(2-pyridyl)-2,2-dimethylpropane；1-tert-butyl-1-(pyridin-2-yl)methanamine；(+/-)-tBuPyme；2,2-dimethyl-1-pyridin-2-yl-propylamine；2-(1-Amino-2,2-dimethylpropyl)-pyridin；2,2-dimethyl-1-pyridin-2-ylpropan-1-amine
• CAS: 58088-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: OUHQNKPDMOMQIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 2,2-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-N-((S)-2,2-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)propyl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CANNABINOÏDES

  摘要：

  提供了一些在治疗疼痛方面有用的方法，包括给予化合物Ia的复方及其药物组合物，以调节大麻素CB2受体的活性。

  公开号：

  WO2012116279A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-(2-吡啶基)-1-丙酮 在 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过中间体酮肟的氢化将杂芳族酮有效转化为伯胺

  摘要：

  已经开发了从相应的杂芳族酮获得杂芳族伯胺的方法。之前报道的将酮转化为伯胺的各种方法都在杂环酮上进行了研究，但没有成功，包括 Leuckart-Wallach 条件、硼烷还原和过渡金属催化的氢化。在所检测的催化剂中，阮内钴产生了所需的杂环伯胺。结构变化的杂环酮肟的阮内钴加氢在温和条件下以良好的选择性形成伯胺，并且产物易于以高产率分离。此外，这是对阮内钴作为肟加氢催化剂的能力进行系统评估的第一份报告。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379538
• 作为试剂：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 Josiphos 、 dichlorotris(triphenylphosphine)osmium(II) 、 sodium isopropylate 、 2,2-dimethyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-amine 、 异丙醇 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(2-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  py pyme配合物，用于酮的快速氢化和不对称转移氢化。

  摘要：

  由[OsCl2（PPh3）3]和Pyme制得的compound化合物反式，顺-[OsCl2（PPh3）2（Pyme）]（1）（Pyme = 1-（吡啶-2-基）甲胺）热异构化为在150°C的1,3,3,5-三甲基苯中的顺式，顺式[OsCl2（PPh3）（2）（Pyme）]（2）。[OsCl2（PPh3）3]与Ph2P（CH2）（4）PPh2（dppb）和Pyme的反应均三甲苯（150摄氏度，4小时）产生约1：3摩尔的反式[OsCl2（dppb）（Pyme）]（3）和顺式[OsCl2（dppb）（Pyme）]（4）的混合物比率。通过[OsCl2（PPh3）3]与dppb和Pyet在甲苯中回流反应，形成络合物-[OsCl2（dppb）（Pyet）]（5）（Pyet = 2-（吡啶-2-基）乙胺） 。在回流的2-丙醇中和存在NaOiPr（2.0 mol％）的情况下，化合物1、2、5和异构体3/4

  DOI：

  10.1002/chem.200701719

文献信息

• [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE CANNABINOÏDES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2011025541A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the cannabinoid CB2 receptor. The present invention further relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activities of both the CB1 receptor and the CB2 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of: pain, for example bone and joint pain, muscle pain, dental pain, migraine and other headache pain, inflammatory pain, neuropathic pain, pain that occurs as an adverse effect of therapeutics and pain associated with osteoarthritis; hyperalgesia; allodynia; inflammatory hyperalgesia; neuropathic hyperalgesia; acute nociception; osteoporosis; multiple sclerosis-associated spasticity; autoimmune disorders; allergic reactions; CNS inflammation; atherosclerosis; undesired immune cell activity and inflammation; age-related macular degeneration; cough; leukemia; lymphoma; CNS tumors; prostate cancer; Alzheimer's disease; stroke-induced damage; dementia; amyotrophic lateral sclerosis, and Parkinson's disease.

  本发明涉及某些化合物Ia的配方和调节大麻素CB2受体活性的药物组合物。本发明还涉及某些化合物Ia的配方和药物组合物，其调节CB1受体和CB2受体的活性。本发明的化合物和药物组合物用于治疗以下疾病的方法：疼痛，例如骨骼和关节疼痛，肌肉疼痛，牙痛，偏头痛和其他头痛，炎症性疼痛，神经痛，作为治疗的不良反应而发生的疼痛以及与骨关节炎相关的疼痛；痛觉过敏；触觉过敏；炎症性痛觉过敏；神经痛觉过敏；急性疼痛感；骨质疏松症；多发性硬化症相关的痉挛；自身免疫性疾病；过敏反应；中枢神经系统炎症；动脉粥样硬化；不良的免疫细胞活性和炎症；年龄相关的黄斑变性；咳嗽；白血病；淋巴瘤；中枢神经系统肿瘤；前列腺癌；阿尔茨海默病；中风引起的损伤；痴呆症；肌萎缩侧索硬化和帕金森病。
• Syntheses ofN-(Diphenylphosphanyl)-2-pyridylmethylamine and Its Use as a Ligand in Magnesium and Zinc Complexes
  作者：Dirk Olbert、Alexander Kalisch、Nicole Herzer、Helmar Görls、Peter Mayer、Lian Yu、Markus Reiher、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/zaac.200700024

  日期：2007.5

  (2) and N-substituted N-benzyl-(2-pyridylmethyl)amine (3) and N-(diphenylphosphanyl)-2-pyridylmethylamine (4) are obtained. In [1·LiCl]2, molecule 1 binds to the lithium atom in a bidentate fashion. C- and N- substituted 2-pyridylmethylamines are compared with quantum chemical methods. Lithiation of 4 and subsequent reaction with cloro-diphenylphosphane yields N,N-bis(diphenylphosphanyl)-2-pyridylmethylamine

  2-吡啶基甲基酰胺锂与氯代烷烃和膦的复分解反应产生 N 和 C 取代产物，具体取决于亲电子试剂。因此，C-烷基化的 1-氨基-1-(2-吡啶基)-2,2-二甲基丙烷 (1) 和 1-氨基-1-(2-吡啶基)-2-苯基乙烷 (2) 和 N-取代的 N-得到苄基-(2-吡啶基甲基)胺(3)和N-(二苯基膦基)-2-吡啶基甲基胺(4)。在 [1·LiCl]2 中，分子 1 以双齿方式与锂原子结合。将 C- 和 N- 取代的 2-吡啶基甲胺与量子化学方法进行比较。4 的锂化和随后与氯-二苯基膦的反应产生具有平面胺氮原子的 N,N-双(二苯基膦基)-2-吡啶基甲胺 (5)。4 与二丁基镁的金属化导致在三角双锥环境中与五配位碱土金属原子形成无色（四氢呋喃）镁双[N-（二苯基膦酰基）-2-吡啶基甲基酰胺] (6)。与此观察结果相反，4 与二甲基锌的反应产生无色甲基锌双 [N-(二苯基膦酰基)-2-吡啶基甲基酰胺]
• CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Jones Robert M.

  公开号：US20120214766A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the cannabinoid CB2 receptor. The present invention further relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activities of both the CB1 receptor and the CB2 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of: pain, for example bone and joint pain, muscle pain, dental pain, migraine and other headache pain, inflammatory pain, neuropathic pain, pain that occurs as an adverse effect of therapeutics and pain associated with osteoarthritis; hyperalgesia; allodynia; inflammatory hyperalgesia; neuropathic hyperalgesia; acute nociception; osteoporosis; multiple sclerosis-associated spasticity; autoimmune disorders; allergic reactions; CNS inflammation; atherosclerosis; undesired immune cell activity and inflammation; age-related macular degeneration; cough; leukemia; lymphoma; CNS tumors; prostate cancer; Alzheimer's disease; stroke-induced damage; dementia; amyotrophic lateral sclerosis, and Parkinson's disease.

  本发明涉及公式Ia的某些化合物及其制药组合物，其调节大麻素CB2受体的活性。本发明还涉及公式Ia的某些化合物及其制药组合物，其调节CB1受体和CB2受体的活性。本发明的化合物和制药组合物适用于治疗以下疾病的方法：疼痛，例如骨骼和关节疼痛，肌肉疼痛，牙痛，偏头痛和其他头痛，炎性疼痛，神经痛，由治疗副作用引起的疼痛和与骨关节炎相关的疼痛；过敏症；炎性过敏症；神经病性过敏症；急性疼痛感受；骨质疏松症；多发性硬化症相关痉挛；自身免疫疾病；过敏反应；中枢神经系统炎症；动脉粥样硬化；不良的免疫细胞活动和炎症；年龄相关的黄斑变性；咳嗽；白血病；淋巴瘤；中枢神经系统肿瘤；前列腺癌；阿尔茨海默病；中风引起的损伤；痴呆症；肌萎缩性侧索硬化症和帕金森病。
• Cannabinoid receptor modulators
  申请人：Jones Robert M.

  公开号：US08778950B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  The present invention relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the cannabinoid CB2 receptor. The present invention further relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activities of both the CB1 receptor and the CB2 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of: pain, for example bone and joint pain, muscle pain, dental pain, migraine and other headache pain, inflammatory pain, neuropathic pain, pain that occurs as an adverse effect of therapeutics and pain associated with osteoarthritis; hyperalgesia; allodynia; inflammatory hyperalgesia; neuropathic hyperalgesia; acute nociception; osteoporosis; multiple sclerosis-associated spasticity; autoimmune disorders; allergic reactions; CNS inflammation; atherosclerosis; undesired immune cell activity and inflammation; age-related macular degeneration; cough; leukemia; lymphoma; CNS tumors; prostate cancer; Alzheimer's disease; stroke-induced damage; dementia; amyotrophic lateral sclerosis, and Parkinson's disease.

  本发明涉及化合物Ia的某些化合物及其制药组合物，该化合物调节大麻素CB2受体的活性。本发明还涉及化合物Ia的某些化合物及其制药组合物，该化合物调节CB1受体和CB2受体的活性。本发明的化合物及其制药组合物适用于治疗以下疾病的方法：疼痛，例如骨骼和关节疼痛，肌肉疼痛，牙痛，偏头痛和其他头痛，炎症性疼痛，神经痛，作为治疗副作用发生的疼痛和与骨关节炎有关的疼痛；高痛觉性；触痛；炎症性高痛觉性；神经病性高痛觉性；急性伤害感受；骨质疏松症；多发性硬化相关痉挛；自身免疫性疾病；过敏反应；中枢神经系统炎症；动脉硬化；不良的免疫细胞活性和炎症；年龄相关的黄斑变性；咳嗽；白血病；淋巴瘤；中枢神经系统肿瘤；前列腺癌；阿尔茨海默病；中风引起的损伤；痴呆症；肌萎缩性侧索硬化症和帕金森病。
• Highly Diastereoselective Formation of Ruthenium Complexes for Efficient Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Walter Baratta、Giorgio Chelucci、Eberhardt Herdtweck、Santo Magnolia、Katia Siega、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1002/anie.200702278

  日期：2007.10.8