N-(4-bromophenyl)-2-chloro-3-oxobutanamide | 77443-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-chloro-3-oxobutanamide
• CAS: 77443-54-0
• 化学式: C₁₀H₉BrClNO₂
• 分子量: 290.544
• InChiKey: CWKFODZJTOQNKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-chloro-3-oxobutanamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到(1S,2R,5S)-5-acetyl-N,3-bis(4-bromophenyl)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Unexpected formation of new bicyclic γ-lactams by dimerization of α-chloroacetoacetanilides

  摘要：

  Novel and unusual dimerization reaction of alpha-chloroacetoacetanilide under basic reaction condition to give structurally unique 6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane was described. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.132
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-3-氧丁酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-chloro-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Unexpected formation of new bicyclic γ-lactams by dimerization of α-chloroacetoacetanilides

  摘要：

  Novel and unusual dimerization reaction of alpha-chloroacetoacetanilide under basic reaction condition to give structurally unique 6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane was described. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.132

文献信息

• KOWAL, C.;CZERNICKA, I.;ECKSTEIN, Z., PRZEM. CHEM., 1983, 62, N 7, 401-404
  作者：KOWAL, C.、CZERNICKA, I.、ECKSTEIN, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected formation of new bicyclic γ-lactams by dimerization of α-chloroacetoacetanilides
  作者：Minsoo Han、Kee-Dal Nam、Hoh-Gyu Hahn、Dongyun Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.132

  日期：2008.8

  Novel and unusual dimerization reaction of alpha-chloroacetoacetanilide under basic reaction condition to give structurally unique 6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane was described. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.