5-(4-hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1325653-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-(4-hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-(4-Hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one；5-(4-hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1325653-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: OESGDJBKXYCFTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-(3-((2S,6S)-6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ol201863b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(4-hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的8-羟基-3-取代的异香豆素的合成环化反应：内酯F的全合成

  摘要：

  高度区域选择性的金（I）催化2,2-二甲基-5-（炔基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-4-酮的6-内挖环化反应合成8描述了-羟基-3-取代的异香豆素。该反应的关键特征包括广泛的底物范围，可扩展性和对保护基的耐受性。这种新方法的合成实用性是由Exserolide F（一种含异香豆素的多元醇天然产物）的第一次全合成证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00673

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cyclization for the Synthesis of 8-Hydroxy-3- substituted Isocoumarins: Total Synthesis of Exserolide F
  作者：N. Arjunreddy Mallampudi、G. Sudhakar Reddy、Saurabh Maity、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00673

  日期：2017.4.21

  regioselective gold(I)-catalyzed 6-endo-dig cyclization of 2,2-dimethyl-5-(alkynyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones for the synthesis of 8-hydroxy-3-substituted isocoumarins is described. Key features of the reaction include the broad substrate scope, scalability, and tolerance for protecting groups. The synthetic utility of this novel method is demonstrated by the first total synthesis of exserolide

  高度区域选择性的金（I）催化2,2-二甲基-5-（炔基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-4-酮的6-内挖环化反应合成8描述了-羟基-3-取代的异香豆素。该反应的关键特征包括广泛的底物范围，可扩展性和对保护基的耐受性。这种新方法的合成实用性是由Exserolide F（一种含异香豆素的多元醇天然产物）的第一次全合成证明的。
• Total Synthesis of (+)-SCH 351448
  作者：Kaicheng Zhu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol201863b

  日期：2011.9.2

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.