5-(4-hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1325653-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-(4-hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-(4-Hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one；5-(4-hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1325653-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: OESGDJBKXYCFTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-(3-((2S,6S)-6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ol201863b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(4-hydroxybut-1-ynyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的8-羟基-3-取代的异香豆素的合成环化反应：内酯F的全合成

  摘要：

  高度区域选择性的金（I）催化2,2-二甲基-5-（炔基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-4-酮的6-内挖环化反应合成8描述了-羟基-3-取代的异香豆素。该反应的关键特征包括广泛的底物范围，可扩展性和对保护基的耐受性。这种新方法的合成实用性是由Exserolide F（一种含异香豆素的多元醇天然产物）的第一次全合成证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00673