(S,S)-[(Ph)(1-naphthyl)PCH2CH2P(Ph)(1-naphthyl)] | 256469-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,S)-[(Ph)(1-naphthyl)PCH2CH2P(Ph)(1-naphthyl)]
• 英文别名: (S,S)-1,2-bis(1-naphthyl-phenylphosphino)ethane；(S,S)-1-Naphthyl-DIPAMP, 95%；(S)-naphthalen-1-yl-[2-[naphthalen-1-yl(phenyl)phosphanyl]ethyl]-phenylphosphane
• CAS: 256469-70-2；81157-85-9；81157-92-8；81157-93-9
• 化学式: C₃₄H₂₈P₂
• 分子量: 498.544
• InChiKey: AJLHFWYWUUCAAX-ZPGRZCPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.0±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 (S,S)-[(Ph)(1-naphthyl)PCH2CH2P(Ph)(1-naphthyl)] 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到trans-[RuCl2((S,S)-1,2-bis(1-naphthyl-phenylphosphino)ethane)2]*H2O
  参考文献：
  名称：

  含手性二膦的五坐标[RuCl（P-P *）2 ] +配合物：在烯烃的不对称环丙烷化和环氧化中的应用

  摘要：

  六配位配合物反式-[RuCl 2（PP *）2 ]（PP * =（S，S）-1,2-双（1-萘基苯基膦基）乙烷（bnpe），2a ;（S，已经制备了S）-2，3-双（二苯基膦基）丁烷（chiraphos）2b）并对其结构进行了表征。对2a和b的X射线研究表明，在高度拥挤的八面体环境中，PPh 2基团的取代基具有非C 2对称构象。络合物2a，b在CH 2 Cl 2中与Tl [PF 6 ]反应得到相应的一氯阳离子衍生物[RuCl（P * P *）2 ] PF 6（PP * = bnpe，3a ; chiraphos，3b）。bnpe衍生物3a在固态（通过X射线研究）和溶液（通过31 P NMR光谱）中均为五坐标。Chiraphos类似物3b在溶液中明显二聚，这取决于溶剂（CDCl 3或CD 2 Cl 2）和浓度。配合物3a，b在苯乙烯存在下，催化重氮乙酸乙酯的分解得到相应的环丙烷化产物，其对映选择性高达35％ee，E

  DOI：

  10.1021/om990657x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine borane 在 吗啉 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S,S)-[(Ph)(1-naphthyl)PCH2CH2P(Ph)(1-naphthyl)]
  参考文献：
  名称：

  与双齿类似物相比，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中，单齿 P-立体膦具有更好的性能

  摘要：

  [Pd(η 3 -2-Me-​​C 3 H 4 )P 2 ]PF 6 阳离子烯丙基钯配合物 3a-3f, 4a, 4e, 5e 使用一组单齿 P-立体异构膦合成，P=PPhRR '(af)和二膦(PhRPCH 2 ) 2 (1a, 1e)或PhRPCH 2 Si(Me) 2 CH 2 PPhR (2e)。具有双取代烯丙基 (η 3 -1,3-Ph 2 C 3 H 3 ) 和单齿膦的类似阳离子络合物未作为稳定固体分离；仅获得[PdCl(η 3 -1,3-Ph 2 -C 3 H 3 )P] (6a, 6d)。钯烯丙基配合物被筛选为 rac-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (I) 和 (E)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propene (III) 的烯丙基取代的预催化剂丙二酸二甲酯作为亲核试剂。各种催化前体显示出广泛的活性和选择性。双齿磷烷配合物 3

  DOI：

  10.1002/ejic.201000308

文献信息

• Better Performance of Monodentate <i>P</i> ‐Stereogenic Phosphanes Compared to Bidentate Analogues in Pd‐Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations
  作者：Arnald Grabulosa、Guillermo Muller、Rosa Ceder、Miguel Ángel Maestro

  DOI：10.1002/ejic.201000308

  日期：2010.7

  -1,3-Ph 2 -C 3 H 3 )P] (6a, 6d) were obtained. Palladium allyl complexes were screened as precatalysts in the allylic substitution of rac-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (I) and (E)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propene (III) with dimethyl malonate as the nucleophile. The various catalytic precursors showed a wide range of activity and selectivity. The bismonodentate phosphane complexes 3 are more active than

  [Pd(η 3 -2-Me-​​C 3 H 4 )P 2 ]PF 6 阳离子烯丙基钯配合物 3a-3f, 4a, 4e, 5e 使用一组单齿 P-立体异构膦合成，P=PPhRR '(af)和二膦(PhRPCH 2 ) 2 (1a, 1e)或PhRPCH 2 Si(Me) 2 CH 2 PPhR (2e)。具有双取代烯丙基 (η 3 -1,3-Ph 2 C 3 H 3 ) 和单齿膦的类似阳离子络合物未作为稳定固体分离；仅获得[PdCl(η 3 -1,3-Ph 2 -C 3 H 3 )P] (6a, 6d)。钯烯丙基配合物被筛选为 rac-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (I) 和 (E)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propene (III) 的烯丙基取代的预催化剂丙二酸二甲酯作为亲核试剂。各种催化前体显示出广泛的活性和选择性。双齿磷烷配合物 3
• Five-Coordinate [RuCl(P−P*)₂]⁺ Complexes Containing Chiral Diphosphines:  Application in the Asymmetric Cyclopropanation and Epoxidation of Olefins
  作者：Robert M. Stoop、Christian Bauer、Patrick Setz、Michael Wörle、Terrance Y. H. Wong、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/om990657x

  日期：1999.12.1

  CD2Cl2) and on the concentration. Complexes 3a,b catalyze the decomposition of ethyl diazoacetate to give, in the presence of styrene, the corresponding cyclopropanation products with enantioselectivity up to 35% ee and E/Z ratios of about 55:45. Complexes 3a,b also catalyze the epoxidation of unfunctionalized olefins with iodosyl benzene as the primary oxidant. High olefin conversions and fair selectivity

  六配位配合物反式-[RuCl 2（PP *）2 ]（PP * =（S，S）-1,2-双（1-萘基苯基膦基）乙烷（bnpe），2a ;（S，已经制备了S）-2，3-双（二苯基膦基）丁烷（chiraphos）2b）并对其结构进行了表征。对2a和b的X射线研究表明，在高度拥挤的八面体环境中，PPh 2基团的取代基具有非C 2对称构象。络合物2a，b在CH 2 Cl 2中与Tl [PF 6 ]反应得到相应的一氯阳离子衍生物[RuCl（P * P *）2 ] PF 6（PP * = bnpe，3a ; chiraphos，3b）。bnpe衍生物3a在固态（通过X射线研究）和溶液（通过31 P NMR光谱）中均为五坐标。Chiraphos类似物3b在溶液中明显二聚，这取决于溶剂（CDCl 3或CD 2 Cl 2）和浓度。配合物3a，b在苯乙烯存在下，催化重氮乙酸乙酯的分解得到相应的环丙烷化产物，其对映选择性高达35％ee，E