(+/-)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine borane | 288248-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine borane
• 英文别名: (+/-)-methyl-1-naphthylphenylphosphine borane；(rac)-P(BH3)(Me)(Ph)(1-naphthyl)；Ph(1-C10H7)MePBH3；methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-phosphane-borane；(methyl-naphthalen-1-yl-phenylphosphaniumyl)boranuide
• CAS: 288248-53-3；202756-07-8；97764-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₈BP
• 分子量: 264.115
• InChiKey: WMKREWGRZXZWTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine borane 在 吗啉 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S,S)-[(Ph)(1-naphthyl)PCH2CH2P(Ph)(1-naphthyl)]
  参考文献：
  名称：

  与双齿类似物相比，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中，单齿 P-立体膦具有更好的性能

  摘要：

  [Pd(η 3 -2-Me-​​C 3 H 4 )P 2 ]PF 6 阳离子烯丙基钯配合物 3a-3f, 4a, 4e, 5e 使用一组单齿 P-立体异构膦合成，P=PPhRR '(af)和二膦(PhRPCH 2 ) 2 (1a, 1e)或PhRPCH 2 Si(Me) 2 CH 2 PPhR (2e)。具有双取代烯丙基 (η 3 -1,3-Ph 2 C 3 H 3 ) 和单齿膦的类似阳离子络合物未作为稳定固体分离；仅获得[PdCl(η 3 -1,3-Ph 2 -C 3 H 3 )P] (6a, 6d)。钯烯丙基配合物被筛选为 rac-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (I) 和 (E)-3-acetoxy-1-phenyl-1-propene (III) 的烯丙基取代的预催化剂丙二酸二甲酯作为亲核试剂。各种催化前体显示出广泛的活性和选择性。双齿磷烷配合物 3

  DOI：

  10.1002/ejic.201000308
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-methyl(1-naphthyl)phenylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠将氧化膦和硫化物简单前所未有地转化为膦硼烷。

  摘要：

  可以使用草酰氯，然后用硼氢化钠将各种氧化膦和硫化物直接有效地直接转化为相应的膦硼烷。可以通过用Meerwein盐，然后用硼氢化钠处理，将旋光的P-stereogenic氧化膦立体定向转化为膦硼烷，并改变构型。

  DOI：

  10.1039/c1cc14856g

文献信息

• Mild Photochemical Tethering of [RuCl₂(η⁶-arene)P*] Complexes with<i>P</i>-Stereogenic 2-Biphenylylphosphines
  作者：Miquel Navarro、Diego Vidal、Pau Clavero、Arnald Grabulosa、Guillermo Muller

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00018

  日期：2015.3.9

  [RuCl2(κP-η6-phenyl)-P(2-biphenylyl)PhR] complex (9c), where the coordinated phenyl ring belongs to the 2-biphenylyl group. Reaction of P(2-biphenylyl)PhR (R = OMe, Me, i-Pr, and Fc (ferrocenyl)) with Dim2 has given complexes [RuCl2(η6-methyl benzoate)(κP-P(2-biphenylyl)PhR)] (10c–13c). The replacement of methyl benzoate by the phenyl ring of the 2-biphenylyl of the phosphine can be performed at room temperature

  对映体纯的P-立体二芳基膦PArPhR（Ar = 9-菲基（a），1-萘基（b）和2-联苯基（c））在β（3 ; R = -CH 2 CH ）上具有芳基描述了2（2-萘基））或γ位置（2 ; R = -CH 2 Si（Me 2）CH 2 Ph））。的治疗图2a与将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）] 2（DIM1）已导致复杂的合成将[RuCl 2（η 6 - p-cymene）（κ P -图2a）]（图4a）。试图用膦的侧基芳基取代对-cymene取代基的尝试失败了。与将[RuCl配体的反应2（η 6 -甲基苯甲酸酯）] 2（DIM2）具有布置络合物将[RuCl 2（η 6 -甲基苯甲酸酯）（κ P - P *）] 6和7（图6a - Ç，P * = 2a – c；7a – b，P *= 3a – b）。的苯甲酸甲酯图6a和6b中已由膦的臂的苯环被成功地替代，得到的复合物将[RuCl
• The Reactions of Optically Pure Menthyloxymethylphenylphosphine-Borane with Organolithium Reagents
  作者：Toshiyuki Oshiki、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.3719

  日期：1990.12

  The reactions of (Rp)-menthyloxymethyl-phenylphosphine-borane with several organolithium reagents are described. Less sterically hindered reagents such as m-anisyllithium and p-anisyllithium react with the phosphine-borane to afford the corresponding substitution products with high stereochemical integrity with inversion of configuration. On the other hand, o-substituted phenyllithiums lead to products

  描述了 (Rp)-薄荷氧基甲基-苯基膦-硼烷与几种有机锂试剂的反应。空间位阻较小的试剂，如间茴香基锂和对茴香基锂与膦硼烷反应，得到相应的取代产物，具有高立体化学完整性和构型反转。另一方面，邻取代的苯基锂导致产品具有非常低的光学纯度。
• Highly Enantiomerically Enriched Chlorophosphine Boranes:  Synthesis and Applications as P-Chirogenic Electrophilic Blocks
  作者：Christophe Bauduin、Dominique Moulin、El Bachir Kaloun、Christophe Darcel、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/jo026355d

  日期：2003.5.1

  configuration at the phosphorus center, leading to the chlorophosphine boranes 4 with high to excellent enantiomeric purities (80-99% ee), except in the case of the chloro-1-naphthylphenylphosphine borane 4d. Reaction conditions and workup significantly influence the enantiomeric purity of the product, with the exception of the o-anisyl- and o-tolylchlorophenylphosphine boranes, 4b and 4c, which were

  通过HCl酸解相应的氨基膦硼烷10，研究了P-手性氯膦硼烷4的立体选择性合成。该反应提供了PN键裂解，且磷中心的构型反转，从而导致氯膦硼烷4具有高至优异的对映异构体。纯度（80-99％ee），但氯-1-萘基苯基膦硼烷4d除外。反应条件和后处理对产物的对映体纯度有显着影响，但邻茴香基-和邻甲苯基氯苯基膦硼烷4b和4c除外，发现它们即使在硅胶色谱上纯化后也特别稳定。氯膦硼烷4与各种亲核试剂如碳负离子，酚盐，硫酚盐或酰胺的反应，通过PC，PO，PS和PN键的形成分别提供相应的有机磷硼烷络合物，产率为34-93％，ee最高为99％。这项工作证明了氯膦硼烷4作为新的和强大的亲电子构件对于P-致色性有机磷化合物的高度立体选择性合成的重要性。
• Five-Coordinate [RuCl(P−P*)₂]⁺ Complexes Containing Chiral Diphosphines:  Application in the Asymmetric Cyclopropanation and Epoxidation of Olefins
  作者：Robert M. Stoop、Christian Bauer、Patrick Setz、Michael Wörle、Terrance Y. H. Wong、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/om990657x

  日期：1999.12.1

  CD2Cl2) and on the concentration. Complexes 3a,b catalyze the decomposition of ethyl diazoacetate to give, in the presence of styrene, the corresponding cyclopropanation products with enantioselectivity up to 35% ee and E/Z ratios of about 55:45. Complexes 3a,b also catalyze the epoxidation of unfunctionalized olefins with iodosyl benzene as the primary oxidant. High olefin conversions and fair selectivity

  六配位配合物反式-[RuCl 2（PP *）2 ]（PP * =（S，S）-1,2-双（1-萘基苯基膦基）乙烷（bnpe），2a ;（S，已经制备了S）-2，3-双（二苯基膦基）丁烷（chiraphos）2b）并对其结构进行了表征。对2a和b的X射线研究表明，在高度拥挤的八面体环境中，PPh 2基团的取代基具有非C 2对称构象。络合物2a，b在CH 2 Cl 2中与Tl [PF 6 ]反应得到相应的一氯阳离子衍生物[RuCl（P * P *）2 ] PF 6（PP * = bnpe，3a ; chiraphos，3b）。bnpe衍生物3a在固态（通过X射线研究）和溶液（通过31 P NMR光谱）中均为五坐标。Chiraphos类似物3b在溶液中明显二聚，这取决于溶剂（CDCl 3或CD 2 Cl 2）和浓度。配合物3a，b在苯乙烯存在下，催化重氮乙酸乙酯的分解得到相应的环丙烷化产物，其对映选择性高达35％ee，E
• Palladium Complexes of Methylene-Bridged <i>P</i>-Stereogenic, Unsymmetrical Diphosphines
  作者：Javier C. Córdoba、Anton Vidal-Ferran、Mercè Font-Bardia、Arnald Grabulosa

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00283

  日期：2020.7.13

  Optically pure P-stereogenic methylphosphine–boranes P(BH3)PhArMe (Ar = 1-naphthyl (1-Np), 9-phenanthryl (1-Phen), 2-biphenylyl (1-Biph)) have been used to prepare six diphosphines of the type PPhAr–CH2–PR2 (R = Ph or i-Pr; 3-ArR) with a methylene bridge between the phosphorus atoms and a single P-stereogenic moiety. The ligands have been reacted with [PdCl2(COD)] to furnish the corresponding [PdCl2(P–P′)]

  光学纯的P-立体异构甲基膦-硼烷P（BH 3）PhArMe（Ar = 1-萘基（1-Np），9-菲基（1-Phen），2-联苯基（1-Biph））已用于制备六种PPhAr–CH 2 –PR 2类型的二膦（R = Ph或i -Pr ; 3-ArR），在磷原子和单个P-立体异构部分之间具有亚甲基桥。配体已经与[PdCl 2（COD）]反应，得到了相应的[PdCl 2（P-P'）]复合物。与反应[的PdCl（η 3 -2-甲基烯丙基）] 2和NH 4 PF 6产生了预期[将Pd（η 3 -2-甲基烯丙基）（P-P'）] PF 6种配合物作为在仅含有二异丙基团的配位体溶液中是稳定的物种。所述其他配体产生的溶液中的物质的混合物，从该二聚络合物[钯2（η 3 -2-甲基烯丙基）2（PNpPh-CH 2 -PPh 2）2 ]（PF 6）2，和所述配位化合物[ Pd（PBiphPh-CH 2 -PPh 2）2