1-[3,5-bis{[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}benzoyl]-2,5-pyrrolidinedione | 268539-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3,5-bis{[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}benzoyl]-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: benzene 1,3,5-tricarboxylate tri-N-hydroxysuccinimide；TMA tri-succinimidyl ester；Tris-succinimidyl-1,3,5-benzenetricarboxylate；tris(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) benzene-1,3,5-tricarboxylate
• CAS: 268539-19-1
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₁₂
• 分子量: 501.363
• InChiKey: BCFNKSPKXMSVLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-bis{[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}benzoyl]-2,5-pyrrolidinedione 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTI-SPECIFIC BIOCONJUGATE LINKER AND SYNTHETIC METHOD THEREFOR
  [FR] LIEUR BIOCONJUGUÉ MULTI-SPÉCIFIQUE ET SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  [ZH] 多特异生物偶联连接臂及其合成方法

  摘要：

  本申请公开了多特异生物偶联连接臂及其合成方法，具体公开了一种化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体，或其混合物形式，或其可药用的盐。本申请还公开了所述化合物的制备方法以及在肿瘤治疗中的用途。

  公开号：

  WO2022100696A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 均苯三甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[3,5-bis{[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}benzoyl]-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  生物材料介导的自然杀伤细胞的外源简易涂层可增强肝细胞癌的抗癌功效

  摘要：

  自然杀伤（NK）细胞对多种恶性癌细胞表现出良好的治疗效果。然而，由于对癌细胞的选择性不足，普通 NK 细胞的治疗效果相对较低。因此，为了增强NK细胞的靶向选择性和抗癌功效，我们合理设计了一种生物材料介导的离体表面工程技术，用于将癌症识别配体膜装饰到NK细胞上。我们设计的脂质缀合物生物材料包含三个主要功能部分：（1）用于细胞膜锚定的1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DSPE）脂质，（2）用于细胞内渗透阻滞剂的聚乙二醇，以及（3）乳糖酸（LBA）用于癌症识别。该生物材料成功应用于 NK 细胞表面（LBA-NK），以增强识别和抗癌功能，特别是针对脱唾液酸糖蛋白受体（ASGPR）过表达的肝细胞癌。通过简单的涂层工艺实现了高效、均质的 NK 细胞表面编辑，同时保持了 NK 细胞的固有特性。LBA-NK 细胞表现出潜在的 ASGPR 介导的肿瘤细胞结合（通过 LBA-ASGPR 相互作用），从而显着增强对

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.3c00335

文献信息

• Structural self-sorting of pseudopeptide homo and heterodimeric disulfide cages in water: mechanistic insights and cation sensing
  作者：Marcin Konopka、Piotr Cecot、Jack M. Harrowfield、Artur R. Stefankiewicz

  DOI：10.1039/d1tc01445e

  日期：——

  molecular cages based on disulfide bonds. The use of trifunctional thiols led to a dynamic combinatorial library (DCL) of readily isolable, multi-component homo and hetero cage-like architectures showing a degree of self-sorting related to the symmetry and size of the trithiol. The work provided detailed kinetic studies and DFT molecular modeling giving original insights into the disulfide cages' properties

  生物系统的分子成分通过不同的机制进行自我分类，以合作方式行动并避免相互干扰。在此，我们描述了基于二硫键合成水溶性假肽分子笼的机理见解和通用策略。三官能硫醇的使用导致了一个动态组合库 (DCL)，它具有易于分离的多组分同质和异质笼状结构，显示出与三硫醇的对称性和大小相关的一定程度的自分类。这项工作提供了详细的动力学研究和 DFT 分子建模，从而对二硫化物笼的特性提供了原始见解。我们还将选定的笼系统应用于 La 3+的荧光检测 阳离子，导致产生强烈发光的金属-有机组装体。
• Multinuclear Non-Heme Iron Complexes for Double-Strand DNA Cleavage
  作者：Rik P. Megens、Tieme A. van den Berg、A. Dowine de Bruijn、Ben L. Feringa、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/chem.200801409

  日期：2009.2.2

  Bleomycin mimics: Efficient oxidative double‐strand DNA cleavage has been achieved with multinuclear non‐heme iron complexes (see scheme). These complexes therefore represent model compounds that mimic the mode of action of the anti‐tumor drug bleomycin.

  博莱霉素模拟物：多核非血红素铁复合物已实现了有效的氧化双链DNA裂解（参见方案）。因此，这些复合物代表模拟抗肿瘤药物博来霉素作用方式的模型化合物。
• [EN] CONVERSION OF AMINE- TO CARBOXYL GROUPS ON SOLID SURFACES<br/>[FR] CONVERSION DE GROUPES AMINES EN GROUPES CARBOXYLES SUR DES SURFACES SOLIDES
  申请人：SOLEXA LTD

  公开号：WO2005030695A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  This invention provides a new method of obtaining a high density, reproducible and uniform coverage of a solid surface, compounds suitable for such a method and methods of preparing such compounds. This invention further relates to methods of the chemical modification (carboxylation) of solid surfaces and their subsequent use for the attachment of amine-containing molecules including DNA, proteins and other polymers.

  本发明提供了一种获得高密度、可重复和均匀覆盖固体表面的新方法，以及适用于该方法的化合物和制备这种化合物的方法。本发明还涉及固体表面的化学修饰（羧化）方法及其随后用于连接含有胺基分子（包括DNA、蛋白质和其他聚合物）的方法。
• Desymmetrization via Activated Esters Enables Rapid Synthesis of Multifunctional Benzene-1,3,5-tricarboxamides and Creation of Supramolecular Hydrogelators
  作者：Shahzad Hafeez、Huey Wen Ooi、Dennis Suylen、Hans Duimel、Tilman M. Hackeng、Clemens van Blitterswijk、Matthew B. Baker

  DOI：10.1021/jacs.1c12685

  日期：2022.3.9

  Supramolecular materials based on the self-assembly of benzene-1,3,5-tricarboxamide (BTA) offer an approach to mimic fibrous self-assembled proteins found in numerous natural systems. Yet, synthetic methods to rapidly build complexity, scalability, and multifunctionality into BTA-based materials are needed. The diversity of BTA structures is often hampered by the limited flexibility of existing desymmetrization

  基于苯-1,3,5-三甲酰胺 (BTA) 自组装的超分子材料提供了一种模拟在许多自然系统中发现的纤维自组装蛋白的方法。然而，需要在基于 BTA 的材料中快速构建复杂性、可扩展性和多功能性的合成方法。BTA 结构的多样性通常受到现有去对称化路线的有限灵活性和多功能 BTA 纯化的阻碍。为了缓解这一瓶颈，我们开发了一种基于对称合成子的活化酯偶联的去对称化方法。我们创建了一个小型活化酯合成子库，发现五氟苯酚苯三酯 (BTE) 能够有效地去对称化并以良好的收率和高反应保真度生成多功能 BTA。这种新方法能够快速合成具有疏水性和/或正交反应性手柄的小型 BTA 单体库，并且可以扩展到创建聚合 BTA 水凝胶剂。这些 BTA 水凝胶剂在水中自组装形成纤维和纤维片状结构，如低温 TEM 所观察到的，BTA 共轭物的特性可以调节水凝胶的机械性能。这些水凝胶剂对软骨细胞表现出高细胞相容性，表明这些系统在 3D
• A comparison of biological and calorimetric analyses of multivalent glycodendrimer ligands for concanavalin A
  作者：Jayme B. Corbell、Joseph J. Lundquist、Eric J. Toone

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00589-3

  日期：2000.1

  The cluster glycoside effect - the observation that multivalent glycosides bind to their polyvalent protein receptors with apparent affinities greater than those that can be rationalized solely on the basis of valency is by now a well established phenomenon. As part of a continuing effort to provide a molecular basis for the cluster glycoside effect, we report here the synthesis of two series of mannosylated dendritic ligands and their performance in a range of competitive and non-competitive binding assays, including hemeagglutination inhibition (HIA), enzyme-linked lectin assays (ELLA) and isothermal titration microcalorimetry (ITC). The first series of ligands contained a semi-rigid glycylglycine spacer and showed no significant performance enhancement in any binding studies. The second series of ligands contained a flexible tetraethylene glycol spacer; these ligands showed marked enhancements at tetravalent and hexavalent levels in both HIA (IC50=3 and <0.8 mu M, respectively) and ITC (K-A=6.2x10(4) and 1.5x10(6) M-1, respectively) studies. In all cases, the thermodynamic parameters of association are consistent with non-specific aggregation rather than enhanced lectin-ligand affinity. This conclusion is reinforced by the lack of enhancements in ligand activity observed in ELLA studies. (C) 2000 Elsevier Science I;td. All rights reserved.