3E,5-hexadien-1-yl 2E-butenoate | 475490-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3E,5-hexadien-1-yl 2E-butenoate
• 英文别名: [(3E)-hexa-3,5-dienyl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 475490-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OAMYWSLUMOMHMO-PTFSRLPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3E,5-hexadien-1-yl 2E-butenoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 113.0h， 以76%的产率得到(8S,8aR)-8-Methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  关于己二烯基丙烯酸酯的分子内Diels-Alder反应的内/外立体选择性：密度泛函理论的一个有趣失败。

  摘要：

  [公式：参见正文]在一系列己二烯基丙烯酸酯的IMDA反应中，内/外立体选择性的组合实验和计算研究发现，当内和外过渡态的共轭程度不同时，DFT会做出错误的预测。通过在理论上的MP2级别上进行计算可以克服这些问题，从而可以给出非常精确的产品玻尔兹曼分布。这些发现可用于预测仅获得内-或外-环加合物的方法。

  DOI：

  10.1021/ol0264713
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 (E)-hexa-3,5-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到3E,5-hexadien-1-yl 2E-butenoate
  参考文献：
  名称：

  酯连接的1,3,9-癸内酯的分子内Diels-Alder反应：乙烯系和苯并系系统的热和路易斯酸促进反应中的顺式/反式选择性

  摘要：

  在由乙烯束缚的己二烯基丙烯酸酯的热促进的分子内Diels-Alder（IMDA）反应中，观察到了高的顺式（即内切）非对映选择性。通过用Et 2 AlCl的促进作用可以改善顺式立体选择性。报道了由Et 2 AlCl催化的酯激活的双亲物的分子内Diels-Alder反应的第一个例子。相反，相应的苯并束缚的己二烯基丙烯酸酯发生中等反式（即外切）选择性IMDA反应。通过ATPH的促进，可以获得很高的反式立体选择。这些反应的结果基本上对亲双烯体（C10）的几何形状和取代不敏感。DFT（B3LYP / 6-31 + G（d））计算的顺式/反式产物分布基于玻尔兹曼过渡结构总体与实验结果非常吻合。这些计算研究为这些系统中立体声选择的起源提供了有用的见解。乙烯系丙烯酸己二烯基酯所显示的立体选择性归因于稳定顺式过渡结构（TSs）中的次级轨道相互作用。在苯并束缚的系列中，通过稳定在顺式TS中比在顺式TS中更强的

  DOI：

  10.1021/jo0607818