1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo<1,2-a>pyrazine | 111609-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 111609-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: GLTMWXIOHCIVRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo<1,2-a>pyrazine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(R)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种铱催化二氢吡咯/吲哚[1,2-a]并吡嗪的 不对称氢化合成手性胺的方法

  摘要：

  本发明提供一种合成手性胺的方法，催化二氢吡咯/吲哚[1,2‑a]并吡嗪经不对称氢化反应制备，催化剂为铱的金属前体和手性双膦配体的配合物，铱的金属前体、手性双膦配体、底物的摩尔比为：0.01～0.05:0.022～0.11:1；式中：R1为C1‑C6的烷基或芳基，芳基包括苯基、卤代芳基、卤代烷取代芳基、烷氧基取代芳基以及烷基取代芳基；R2为H或Br；R4为芳基或Br，芳基包括苯基或烷基取代芳基。本发明反应活性和对映选择性高，其对映体过量最多可达到95％；催化剂制备方便，反应操作简便实用；氢化反应条件温和。

  公开号：

  CN109956946B
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)-1-乙胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯二嗪。6. 3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的钯催化的芳基化，杂芳基化和胺化†

  摘要：

  芳基硼酸与6-溴-和6,8-二溴-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的钯催化的Suzuki交叉偶联反应得到6-取代的和6,8-二取代的3,4 -二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪产率高。Stille和Negishi偶联反应已用于通过采用杂芳基卤化物和6-金属化3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪作为反应伙伴，以中等收率制备6-杂芳基取代的衍生物。在钯催化剂Pd 2（dba）3存在下，在6-溴-1-苯基-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的C-6位处也引入了多种环状仲胺。结合BINAP作为配体。该胺化反应是在吡咯环上这种钯催化的转化的少数报道的实例之一，尽管该反应不能扩展到较少的亲核胺。

  DOI：

  10.1021/jo048898o

文献信息

• Pyrrolo(1,2-a)pyrazines as inhibitors of gastric acid secretion
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05041442A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  This invention is directed to compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is thiocyano, --CH.sub.2 CN, --NH.sub.2, --NHR.sup.5, or --CH.sub.2 OR.sup.5 where R.sup.5 is lower alkyl; R.sup.2 is hydrogen, halo, lower alkyl, or lower alkylthio; R.sup.3 is hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkylthio, or thiocyano; R.sup.4 is hydrogen, halo, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, or lower alkylsulfonyl; and Y is --O--CH.sub.2 --, --S--CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, or --(CH.sub.2).sub.n -- where n is 0, 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful in treating mammals having disease-states characterized by excessive gastric acid secretion.

  这项发明涉及化合物的结构式（I）：##STR1## 其中 R.sup.1 是硫氰基、--CH.sub.2 CN、--NH.sub.2、--NHR.sup.5 或 --CH.sub.2 OR.sup.5，其中 R.sup.5 是较低的烷基；R.sup.2 是氢、卤素、较低的烷基或较低的硫代烷基；R.sup.3 是氢、卤素、较低的烷基、较低的硫代烷基或硫氰基；R.sup.4 是氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的硫代烷基或较低的烷基磺酰基；Y 是 --O--CH.sub.2 --、--S--CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH-- 或 --(CH.sub.2).sub.n --，其中 n 为 0、1、2、3 或 4；或其药用可接受盐。这些化合物可用于治疗患有胃酸分泌过多疾病状态的哺乳动物。
• Combating Enhanced Intracellular Survival (Eis)-Mediated Kanamycin Resistance of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> by Novel Pyrrolo[1,5-<i>a</i>]pyrazine-Based Eis Inhibitors
  作者：Atefeh Garzan、Melisa J. Willby、Huy X. Ngo、Chathurada S. Gajadeera、Keith D. Green、Selina Y. L. Holbrook、Caixia Hou、James E. Posey、Oleg V. Tsodikov、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1021/acsinfecdis.6b00193

  日期：2017.4.14

  these compounds as potent Eis inhibitors both against purified enzyme and in mycobacterial cells. A crystal structure of Eis in complex with one of the most potent inhibitors reveals that the compound is bound to Eis in the AG binding pocket, serving as the structural basis for the SAR. These Eis inhibitors have no observed cytotoxicity to mammalian cells and are promising leads for the development of

  结核病（TB）仍然是全球范围内死亡的主要原因之一。因此，鉴定具有新颖作用方式的高效抗结核药物至关重要。在本文中，我们报告了吡咯并[1,5- a ]吡嗪类类似物作为结核分枝杆菌（Mtb）的高效抑制剂的发现和开发。）乙酰转移酶增强了细胞内存活率（Eis），其上调引起临床观察到的对氨基糖苷（AG）抗生素卡那霉素A（KAN）的耐药性。我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，以优化这些化合物作为有效的Eis抑制剂，既针对纯化的酶，又针对分枝杆菌细胞。Eis与最有效的抑制剂之一形成的晶体结构表明，该化合物在AG结合袋中与Eis结合，是SAR的结构基础。这些Eis抑制剂没有观察到对哺乳动物细胞的细胞毒性，并且是开发抗药性结核病的创新性AG辅助疗法的有前途的线索。
• A novel synthesis of pyrrolo[1,2-d][1,4]diazocines from tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines using activated alkynes in pyrazine ring expansion
  作者：Leonid G. Voskressensky、Alexander A. Titov、Tatiana N. Borisova、Anna V. Listratova、Roman S. Borisov、Larisa N. Kulikova、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.104

  日期：2010.7

  A novel and efficient one-pot synthesis of pyrrolo[1,2-d][1,4]diazocines based on tandem transformation of tetrahydropyrazine ring was elaborated.

  阐述了一种基于四氢吡嗪环串联转化的高效吡咯并[1,2- d ] [1,4]重氮化合物的一锅合成方法。
• New route to the synthesis of octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：A. M. Likhosherstov、V. P. Peresada、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1007/bf00780552

  日期：1993.10

  drugs [4, 9], the synthesis of which were brought about through the difficultly available chloropentanoic acid using lithium aluminum hydride [1]. In the present work we examine a new route to octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine (Ia) and its homologs, starting form the 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazines (II), which is easily accessible [5-7]. It was established earlier that the reduction of the azomethine

  八氢吡咯 [1,2-a] 吡嗪是几种药物的结构片段 [4, 9]，其合成是通过使用氢化铝锂通过难以获得的氯戊酸实现的 [1]。在目前的工作中，我们研究了八氢吡咯并 [1,2-a] 吡嗪 (Ia) 及其同系物的新途径，从 3,4-二氢吡咯并 [1,2-a] 吡嗪 (II) 开始，它很容易获得[5-7]。早先确定化合物II中偶氮甲碱键的还原容易进行[8]，因此3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪体系完全氢化的可能性定义为：在这个吡咯环中加氢。
• EIS INHIBITORS
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180162867A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds and compositions are disclosed, which are useful as inhibitors of acetyltransferase Eis, a mediator of kanamycin resistance in Mycobacterium tuberculosis.

  揭示了作为乙酰转移酶Eis抑制剂的化合物和组合物，该酶是结核分枝杆菌中卡那霉素抗性的介质。