4-Chlorobut-2-enoxymethylbenzene | 1135592-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlorobut-2-enoxymethylbenzene
• 英文别名: 4-chlorobut-2-enoxymethylbenzene
• CAS: 1135592-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: PLAMGRSPAWQGMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸 、 4-Chlorobut-2-enoxymethylbenzene 在 C₃₂H₄₀N₂O₂PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(E)-(-)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称烯丙基羧化和闭环易位反应的模块化合成旋光内酯。

  摘要：

  通过使用平面手性Cp'Ru催化剂进行不对称烯丙基羧化和使用Grubbs II催化剂进行闭环复分解反应，已证明了一种新的合成光学活性不饱和γ-和δ-内酯的途径，并将其成功用于对映体的对映体合成（R）-（-）-马来酸内酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc18137a

文献信息

• Planar-Chiral Cyclopentadienyl-Ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Asymmetric Allylic Alkylation of Silyl Enolates under Unusually Mild Conditions
  作者：Naoya Kanbayashi、Arisa Yamazawa、Koichiro Takii、Taka-aki Okamura、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1002/adsc.201500970

  日期：2016.2.18

  report the asymmetric allylic alkylation of allylic chlorides with silyl enolates as a carbon nucleophile using a planar‐chiral cyclopentadienyl‐ruthenium (Cp′Ru) catalyst. The reaction proceeds under unusually mild conditions to give the desired branched products with complete regioselectivity and high enantioselectivity, and reactive functional groups, such as aldehyde, can be tolerated. In this reaction

  我们报道了使用平面手性环戊二烯基钌（Cp'Ru）催化剂与烯丙基甲硅烷基化物作为碳亲核体的烯丙基氯化物的不对称烯丙基烷基化反应。反应在异常温和的条件下进行，得到具有完全区域选择性和高对映选择性的所需支链产物，并且可以耐受诸如醛的反应性官能团。在该反应体系中，Cp'Ru在活化烯丙基甲硅烷基酯和烯丙基氯中都起着重要的作用。
• Modular synthesis of optically active lactones by Ru-catalyzed asymmetric allylic carboxylation and ring-closing metathesis reaction
  作者：Koichiro Takii、Naoya Kanbayashi、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1039/c2cc18137a

  日期：——

  A new synthetic route to optically active unsaturated gamma- and delta-lactones has been demonstrated via asymmetric allylic carboxylation with a planar-chiral Cp'Ru catalyst and ring-closing metathesis reaction with a Grubbs II catalyst, and successfully applied to the enantioselective synthesis of (R)-(-)-massoialactone.

  通过使用平面手性Cp'Ru催化剂进行不对称烯丙基羧化和使用Grubbs II催化剂进行闭环复分解反应，已证明了一种新的合成光学活性不饱和γ-和δ-内酯的途径，并将其成功用于对映体的对映体合成（R）-（-）-马来酸内酯。