crotonoyl fluoride | 38986-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: crotonoyl fluoride
• 英文别名: crotonyl fluoride；trans-crotonoyl fluoride；trans-Crotonoylfluorid；trans-Butensaeurefluorid；Crotonylfluorid；(E)-but-2-enoyl fluoride
• CAS: 38986-88-8
• 化学式: C₄H₅FO
• 分子量: 88.0815
• InChiKey: FISVTFXEHNAMIG-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotonoyl fluoride 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (E)-N-methoxy-N-methyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  [Bis(2-methoxyethyl)amino]sulfur Trifluoride, the Deoxo-Fluor Reagent:  Application toward One-Flask Transformations of Carboxylic Acids to Amides

  摘要：

  The use of the Deoxo-Fluor reagent is a versatile method for acyl fluoride generation and subsequent one-flask amide coupling. It provides mild conditions and facile purification of the desired products in good to excellent yields. We have explored the utility of this reagent for the one-flask conversion of acids to amides and Weinreb amides and as a peptide-coupling reagent.

  DOI：

  10.1021/jo035658k
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到crotonoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Motnyak, L. A.; Burmakov, A. I.; Kunshenko, B. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 4, p. 634 - 640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Raman and infrared spectra, conformational stability, vibrational assignment and ab initio calculations of but-2-enoyl fluoride
  作者：James R. Durig、Gamil A. Guirgis、Yanping Jin

  DOI：10.1016/0022-2860(95)09149-1

  日期：1996.6

  Abstract The Raman (3500-10 cm −1 ) and infrared (3200-50 cm −1 spectra have been recorded of the fluid and solid phases of but-2-enoyl fluoride (crotonyl fluoride) trans -CH 3 CHCHCFO, where the methyl group is trans to the CFO group. From the variable temperature studies of the infrared spectrum of the sample dissolved in liquified Xe, the conformer pair at 836 827 cm −1 has been used to determine

  似乎对反式构象异构体略有偏爱。s-trans 构象异构体的不对称扭转基波在 104.3 cm -1 处观察到两个热带，而 s-cis 旋转异构体在 97.0 cm -1 处观察到一个热带。根据这些数据，确定了构象交换的势函数，势系数为：V 1 = -122 ± 1，V 2 = 1993 ± 27，V 3 = 21 ± 1 和 V 4 = -88 ± 8 cm - 1 . s-trans 到 s-cis 和 s-cis 到 s-trans 势垒分别测定为 2044 和 1942 cm -1 ，构象异构体之间的焓差为 102 ± 29 cm -1 (292 ± 83 cal mol -1 )。控制 s-trans 和 s-cis 构象异构体的 CH 3 基团内部旋转的势垒计算为 1060 ± 17 cm -1 (3.03 ± 0.05 kcal mol -1 ) 和 1042 ± 23 cm -1
• Acyl tetramic acids. 6. Synthesis of 3-dienoyl tetramic acids related to streptolydigin and tirandamycin
  作者：Ving J. Lee、Alan R. Branfman、Thomas R. Herrin、Kenneth L. Rinehart

  DOI：10.1021/ja00481a036

  日期：1978.6
• Dicobalt hexacarbonyl complexes of conjugated enynes as equivalents of tetradentate synthons for the preparation of bicyclo [3.3.0] octanes
  作者：A. S. Gybin、V. A. Smit、A. L. Veretenov、S. O. Simonyan、A. S. Shashkov、Yu. T. Struchkov、L. G. Kuz'mina、R. Caple

  DOI：10.1007/bf00962438

  日期：1989.12
• Gybing; Smit; Caple, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 14, p. 5555 - 5566
  作者：Gybing、Smit、Caple、Verctenov、Shashkov、Vorontsova、Kurella、Chertkov、Carapetyan、Kosnikov、Alexanyan、Lindeman、Panov、Maleev、Struchkov、Sharpe

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7,7-dimethylbicyclo-[3.3.0]octane by acetylating a dicobaltohexacarbonyl 4-methylpent-3-en-1-yne complex
  作者：A. L. Veretenov、A. S. Gybin、V. A. Smit、V. A. Chertkov、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/bf00956963

  日期：1989.8