2-氮杂-3-脱氮腺嘌呤 | 10310-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氮杂-3-脱氮腺嘌呤
• 英文名称: 2-aza-6-amino-3-deazapurine
• 英文别名: 4-aminoimidazo<4,5-d>pyridazine；2-aza-3-deazaadenine；4-Amino-imidazo<4,5-d>pyridazin；1(3)H-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ylamine；adenine；1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-amine
• CAS: 10310-25-5
• 化学式: C₅H₅N₅
• 分子量: 135.128
• InChiKey: AQXVOWQDVXWUAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  731.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-吲哚甲酸 、 2-氮杂-3-脱氮腺嘌呤 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚酰胺衍生物作为抗氧化剂和抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  新型吲哚酰胺衍生物C1-C10已成功合成并通过1 H NMR，13 C NMR，IR，MS和元素分析进行​​了表征，其分子式为C 14 H 10 N 6 O，C 13 H 10 N 4 O， C 16 H 13 N 3 O 2，C 19 H 14 N 2 O 2，C 16 H 11 N 3 OS，C 15 H 13 N 3 O，C 12 H分别为9 N 5 O，C 16 H 10 ClN 3 OS，C 15 H 17 N 3 O 2和C 13 H 14 N 2 O 3。这些化合物的主要生物学活性通过DPPH分析H 2 O 2在体外进行了评估。诱导的氧化应激损伤测定法和细胞毒性测定法。结果表明，化合物C1，C2，C4，C7和C9表现出DPPH清除能力，而C3，C4，C5和C8表现出对各种人类肿瘤细胞（包括MDA-MB-231，Hela）的有效生长抑制活性。 ，A549和HT29。有趣的是，化

  DOI：

  10.1002/jhet.3853
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4,7-dichloro-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 2-氮杂-3-脱氮腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Several 4-Substituted Imidazo[4,5-d]pyridazines as Possible Purine Antimetabolites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a047

文献信息

• Synthesis and NMR studies of some imidazo[4,5-<i>d</i>]pyridazine nucleosides
  作者：R. Paul Gagnier、Michael J. Halat、Brian A. Otter

  DOI：10.1002/jhet.5570210243

  日期：1984.3

  Unlike imidazo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one (1a), which undergoes ribosylation at N-6 in the Vorbruggen procedure for nucleoside synthesis, the 5-benzyloxymethyl derivative 12 undergoes ribosylation at N-1 and N-3 to give a separable mixture of 14 and 15. Removal of the N-5 blocking groups from 14 and 15 by treatment with boron trichloride at −78° affords the intermediates 16 and 17, which were debenzoylated

  与咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one（1a）在核苷合成的Vorbruggen程序中在N-6处进行核糖基化不同，5-苄氧甲基衍生物12在N-1处进行核糖基化。 N-3给出14和15的可分离混合物。通过在-78°下用三氯化硼处理将N-5封闭基团从14和15除去，得到中间体16和17，将它们进行脱苯甲酰化，得到4-氧代核苷5和6。16和17的Thion，然后进行S-甲基化和氨解反应，生成4-氨基核苷2和3。这些核苷的糖基化位点通过结合使用1 H和13 C nmr数据进行分配，尤其是测量基本质子的自旋晶格弛豫时间（T 1）。使用这些技术，表明先前报道为3的核苷实际上是N-6异构体。
• Chen, Shih-Fong; Panzica, Raymond P.; Dexter, Daniel L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 285 - 288
  作者：Chen, Shih-Fong、Panzica, Raymond P.、Dexter, Daniel L.、Wang Chu, Ming-Yu、Calabresi, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Imidazo[4,5-d]pyridazines. I. Synthesis of 4,7-Disubstituted Derivatives¹
  作者：RAYMOND N. CASTLE、WILLIAM S. SEESE

  DOI：10.1021/jo01104a036

  日期：1958.10
• OKUYAMA, TADASHI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 26, 2665-2666
  作者：OKUYAMA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of novel indoleamide derivatives as antioxidative and antitumor agents
  作者：Zhen Zhang、Ying‐Lin Gu、Zheng‐Yang Wang、Huan‐Nan Wang、Yan Zhao、Xue‐Mei Chu、Chun‐Yan Zhang、Mao‐Cai Yan

  DOI：10.1002/jhet.3853

  日期：2020.3

  Novel indole amide derivatives C1‐C10 were successfully synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, MS, and elemental analysis, and their molecular formulas were C14H10N6O, C13H10N4O, C16H13N3O2, C19H14N2O2, C16H11N3OS, C15H13N3O, C12H9N5O, C16H10ClN3OS, C15H17N3O2, and C13H14N2O3, respectively. The primary biological activities of these compounds were evaluated in vitro by the DPPH assay

  新型吲哚酰胺衍生物C1-C10已成功合成并通过1 H NMR，13 C NMR，IR，MS和元素分析进行​​了表征，其分子式为C 14 H 10 N 6 O，C 13 H 10 N 4 O， C 16 H 13 N 3 O 2，C 19 H 14 N 2 O 2，C 16 H 11 N 3 OS，C 15 H 13 N 3 O，C 12 H分别为9 N 5 O，C 16 H 10 ClN 3 OS，C 15 H 17 N 3 O 2和C 13 H 14 N 2 O 3。这些化合物的主要生物学活性通过DPPH分析H 2 O 2在体外进行了评估。诱导的氧化应激损伤测定法和细胞毒性测定法。结果表明，化合物C1，C2，C4，C7和C9表现出DPPH清除能力，而C3，C4，C5和C8表现出对各种人类肿瘤细胞（包括MDA-MB-231，Hela）的有效生长抑制活性。 ，A549和HT29。有趣的是，化