2-pentyl-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol | 35281-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-pentyl-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-vinylideneheptan-1-ol；1-Phenyl-2-pentyl-buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 35281-64-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: VIRKVWNFBYFTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol 在 indium(III) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [(Z)-2-(1-Bromo-vinyl)-hept-1-enyl]-benzene 、 [(E)-2-(1-Bromo-vinyl)-hept-1-enyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  卤化铟 (III) 介导的 SN 2' 反应取代的 Allenols：2-Halo-1,3-dienes 的合成

  摘要：

  在苯中用卤化铟 (III) 处理各种取代的联烯醇，以中等至良好的产率得到 (Z)- 或 (E)-2-halo-1,3-二烯。在大多数情况下，(2Z)-卤代-1,3-二烯作为主要产品获得。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831209
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-苯基-2-丁炔-1-醇 、 正戊基溴化镁 在 copper(l) cyanide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到2-pentyl-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从光学活性的1取代的4-氯-2-丁炔-1-醇的高效CuCN催化合成光学活性的2,3-烯丙醇

  摘要：

  用n- BuLi /（HCHO）n连续处理旋光性末端炔丙醇并进行区域选择性氯化，得到相应的旋光性4-氯-2-丁炔-1-醇。当R 1为甲基或乙基时，合成相应的旋光炔丙醇的另一种方法是由Novozym 435催化的这些外消旋4-氯-2-丁炔-1-醇的动力学拆分。这些旋光的4-氯-2-丁炔-1-醇与相应的格氏试剂的随后反应在5 mol％的CuCN的催化下以良好的收率提供了旋光的仲2,3-烯醇，收率高达> 99 ％ee。

  DOI：

  10.1021/jo900710e

文献信息

• Studies on Cu(I)-catalyzed synthesis of simple 3-substituted 1,2-allenes and optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols
  作者：Jing Li、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.061

  日期：2009.5

  methyl ethers, which would react with primary alkyl Grignard reagents under the catalysis of CuBr to afford 3-substituted 1,2-allenes or 2-substituted secondary 2,3-allenols, respectively. The reaction may be applied to the synthesis of optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols with up to >99% ee without any protection to the free hydroxyl group in the starting 4-hydroxy-2-alkynyl methyl

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。
• Theoretical Support for the Involvement of a Radical Pathway in the Formation of Allenylzincs from Propargyl Iodides and Dialkylzincs: Influence of Zinc Coordination
  作者：Suribabu Jammi、Dominique Mouysset、Didier Siri、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1021/jo302704g

  日期：2013.2.15

  undergo homolytic substitution at zinc. The stabilization of allenylzinc derivatives by chelation, made possible by the selection of appropriate ortho-substituted 3-phenylalkynyl iodides as precursors, was shown to influence the regioselectivity of their addition to aldehydes and ketones. The more stabilized the chelated allenylzinc intermediate, the higher the ratio of homopropargylic alcohols.

  通过与二乙基锌反应，炔丙基碘是烯丙基锌的良好前体，即使在未脱气的介质中也是如此。这些反应通过锌/碘交换进行。由于先前报道的通过ESR实验检测到的炔丙基自由基，在此过程中怀疑存在自由基机理。用CBS-QB3方法计算了烯丙基和炔丙基锌物种中的C-Zn BDEs，以证明炔丙基可以在锌上发生均溶取代。通过选择合适的邻位取代的3-苯基炔基碘化物作为前体，可以实现螯合作用使烯丙基锌衍生物稳定化，这会影响它们加成醛和酮的区域选择性。螯合的烯丙基锌中间体越稳定，均丙醇的比例越高。
• On pentaorganylstiborane
  作者：Zhang Li-Jun、Mo Xue-Sheng、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88110-3

  日期：1994.5

  obtained by the reaction of 3-bromo-1-butyne (11) with tributylstibine. The corresponding stiborane (13) reacted with aldehyde to give acetylenic alcohol (14) exclusively in good yield, and the diastereoselectivity was moderately in favour of the threo isomer in the presence of MgBr2. All of the reactions had good chemoselectivity for aldehyde.

  炔丙基溴（4a）与三丁基锡b碱的反应产生了烯丙基三丁基sti溴化（（5），并且其相应的五有机基bor硼烷与醛反应仅以高收率得到了均炔丙醇（10a）。然而，1-溴-2-丁炔（4b）与三丁基锡b碱的反应生成了炔属溴化sti（6b），其相应的苯乙烯硼烷与醛反应生成了烯丙醇（9b）作为主要产物。3- Bromo -1-trimethylsilyl-1- propyne （4d）与三丁基锡比滨的反应也生成了炔属溴化bon（6d），但其相应的乙硼烷与醛反应的主要产物是炔醇（10d），并且在LiBr存在下区域选择性非常高。此外，发现通过3-溴-1-丁炔（11）与三丁基锡比滨的反应获得了烯丙基溴化（12）。相应的stiborane（13）与醛反应仅以良好的收率得到炔醇（14），并且在MgBr 2的存在下，非对映体选择性适度地有利于苏式异构体。所有反应对醛都有良好的化学选择性。
• Regioselective allylation and propargylation using acylsilanes: facile synthesis of PGE3 and F3α methyl ester
  作者：Akira Yanagisawa、Shigeki Habaue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88868-2

  日期：1992.1

  Regioselective allylation and propargylation were achieved using acylsilanes as electrophiles and this methodology was applied to the synthesis of PGE3 and F3α methyl ester.

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes作为亲电子实现，此方法适用于PGE的合成3和F 3α甲酯。
• Propargyl and allyl Grignard and zinc reagents. Regioselective alkylation and its application to the synthesis of PGE3 and F3.alpha. methyl ester
  作者：Akira Yanagisawa、Shigeki Habaue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00283a004

  日期：1989.10