(2R)-2-benzyl-2-fluoro-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-propanol | 162252-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-benzyl-2-fluoro-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-propanol
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-2-fluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-1-ol
• CAS: 162252-06-4
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₃
• 分子量: 304.361
• InChiKey: PFSUWESBGSMEIF-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzyl-2-fluoro-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (S,Z)-N,2-dibenzyl-3-(((E)-but-2-enoyl)oxy)-2-fluoropropan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Kawabuchi, Tatsuo; Tokunaga, Yuji, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 97 - 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-8-phenyl-p-menthan-3-yl (2'S)-2'benzyl-2'-fluoro-3'-(p-methoxybenzyloxy)propionate 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R)-2-benzyl-2-fluoro-3-(p-methoxybenzyloxy)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled synthesis of chiral propane-1,3-diol derivatives possessing fluorinated quaternary stereogenic centers

  摘要：

  A general method for the preparation of chiral propane-1,3-diol derivatives possessing fluorinated quaternary stereogenic centers was established as follows. The diastereoselective alkylation of (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl hydrogen fluoromalonate 9, followed by the reduction of the resulting carboxylic acids 10 - 13 in two steps, provided the alcohols 14 - 17. After protection of the hydroxyl group with p-methoxybenzyl group, the phenylmenthyl esters 21 - 24 were converted into chiral propane-1,3-diols 25 and 30 - 32 via the acids 29.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80054-5

文献信息

• Ihara, Masataka; Kawabuchi, Tatsuo; Tokunaga, Yuji, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 97 - 100
  作者：Ihara, Masataka、Kawabuchi, Tatsuo、Tokunaga, Yuji、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Enantiocontrolled synthesis of chiral propane-1,3-diol derivatives possessing fluorinated quaternary stereogenic centers
  作者：Masataka Ihara、Tatsuo Kawabuchi、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80054-5

  日期：1994.6

  A general method for the preparation of chiral propane-1,3-diol derivatives possessing fluorinated quaternary stereogenic centers was established as follows. The diastereoselective alkylation of (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl hydrogen fluoromalonate 9, followed by the reduction of the resulting carboxylic acids 10 - 13 in two steps, provided the alcohols 14 - 17. After protection of the hydroxyl group with p-methoxybenzyl group, the phenylmenthyl esters 21 - 24 were converted into chiral propane-1,3-diols 25 and 30 - 32 via the acids 29.