2-<(4-methoxyphenyl)methylsulfonyl>benzothiazole | 156050-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-<(4-methoxyphenyl)methylsulfonyl>benzothiazole
• 英文别名: 2-((4-methoxybenzyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole；Benzothiazole, 2-[[(4-methoxyphenyl)methyl]sulfonyl]-；2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfonyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 156050-38-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 319.405
• InChiKey: SQRPEXAXEDKSRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-methoxyphenyl)methylsulfonyl>benzothiazole 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二氢吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到4,4'-亚乙基二苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑砜在可见光条件下的无重金属脱磺酰化 Giese 型反应

  摘要：

  已开发出可见光诱导的脱磺酰化 Giese 型反应。成功的关键是使用 Hantzsch 酯在没有任何重金属添加剂的情况下激活苯并噻唑砜。不仅苄基苯并噻唑砜而且烷基砜都是可行的底物，并与缺电子烯烃和丙二醇酰胺反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc03833h
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-<(4-methoxyphenyl)methylsulfonyl>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  实用的功能化烷基亚磺酸盐

  摘要：

  我们在此描述了脂肪族亚磺酸盐的三步合成。这种具有成本效益的方法涉及在温和条件下使用 2-巯基苯并噻唑，并表现出良好的产率（三个步骤高达 78%）。这种方法提供了获得各种功能化亚磺酸盐的途径。还注意到对不同官能团（烯烃、炔烃、醚、缩醛）的良好耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591588

文献信息

• A Protocol To Transform Sulfones into Nitrones and Aldehydes
  作者：Eduardo Rodrigo、Inés Alonso、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02483

  日期：2018.9.21

  A simple method to transform sulfones into nitrones and therefore into the corresponding carbonyl derivatives has been developed. Some examples demonstrate that it is a new reliable and versatile reaction in the toolbox of sulfones that has great synthetic potential. NMR and computational studies were used to elucidate the mechanism.

  已经开发了一种将砜转化为硝酮并因此转化为相应的羰基衍生物的简单方法。一些例子表明，这是砜工具箱中一种可靠且用途广泛的新型反应，具有巨大的合成潜力。核磁共振和计算研究用于阐明机理。
• Stereoselective synthesis of (−)-blepharocalyxin D
  作者：Haye Min Ko、Dong Gil Lee、Min Ah Kim、Hak Joong Kim、Jaejoon Park、Myoung Soo Lah、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.028

  日期：2007.6

  The Prins cyclization strategy was successfully applied in the stereoselective synthesis of (−)-blepharocalyxin D (1), a cytotoxic dimeric diarylheptanoid isolated from Alpinia blepharocalyx.

  Prins环化策略已成功应用于立体选择性合成的（-）-blepharocalyxin D（1），一种分离自Alpinia blepharocalyx的细胞毒性二聚体二芳基庚烷。
• Practical and highly stereoselective approaches to the total synthesis of (−)-codonopsinine
  作者：Srivari Chandrasekhar、Birudaraju Saritha、Vannada Jagadeshwar、Samala Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.007

  日期：2006.5

  The enantiopure total synthesis of (−)-codonopsinine is described using two effective chiron approaches starting either from commercially available l-xylose or from readily available Garner aldehyde. The key steps included Julia trans-olefination, highly diastereoselective alkylation and cascade epoxidation–cyclization strategies.

  使用两种有效的卡隆方法描述了对映纯的（-）-codonopsinine的全合成方法，该方法从商业上可获得的1-木糖或现成的Garner醛开始。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反烯烃，高度非对映选择性烷基化和级联环氧化-环化策略。
• Total synthesis of the alkaloid (−)-codonopsinine from l-xylose
  作者：S. Chandrasekhar、V. Jagadeshwar、S. Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.140

  日期：2005.4

  The enantiopure total synthesis of (−)-codonopsinine is described from commercially available l-xylose in 20% overall yield. The key steps included Julia trans olefination and cascade epoxidation–cyclisation strategies.

  从市售的1-木糖中以20％的总产率描述了对映体纯的（-）-codonopsinine的合成。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反式烯烃化和级联环氧化-环化策略。
• Light-Induced, Cs2CO3 Promoted C–S Cleavage of Heteroaryl Sulfones for Benzyl Heteroarylation of [1.1.1]Propellane
  作者：Qin Jiang、Jianyang Dong、Chenya Wang、Fei Li、Xuechen Zhou、Yuying Wang、Huijuan Liao、Jiayi Dang、Gang Li、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02171

  日期：2024.7.26

  1]propellane with heteroaryl sulfones acting as difunctional reagents, allowing the introduction of alkyl and heteroaryl units across bicyclo[1.1.1]pentane frameworks. It features a broad substrate scope and can be used to functionalize structurally complex natural products. Mechanistic investigations indicate the Cs2CO3 promoted homolytic cleavage of heteroaryl sulfone C–S bonds by light. Moreover

  在这项研究中，我们开发了[1.1.1]丙烷的光诱导双官能化，杂芳基砜作为双官能试剂，允许在双环[1.1.1]戊烷骨架上引入烷基和杂芳基单元。它具有广泛的底物范围，可用于功能化结构复杂的天然产物。机理研究表明Cs 2 CO 3通过光促进杂芳基砜C-S键的均裂。此外，产物中的苯并噻唑基部分可以充当甲酰基前体，这表明由于醛能够进行多种有机转化，因此产物具有强大的可转化性。