indolizidin-5-yl-methyl p-toluenesulfonate | 695162-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: indolizidin-5-yl-methyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (-)-(5S,9R)-5-(p-toluenesulfonyloxymethyl)indolizidine；[(5S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 695162-70-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: VBOKPXKMEKYUKA-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolizidin-5-yl-methyl p-toluenesulfonate 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到5-bromomethyl indolizidine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并定-5-基甲基对甲苯磺酸的铜酸盐置换反应中的非常规溶剂效应：吲哚并立定生物碱的立体选择性合成

  摘要：

  描述了吲哚并啶生物碱167B和209D的合成过程中，吲哚并丁-5-基甲基对甲苯磺酸盐与衍生自烷基锂和格利雅试剂的二烷基铜酸盐在铜酸盐置换反应中的非常规溶剂作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.008
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 5-(hydroxymethyl)indolizidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 indolizidin-5-yl-methyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化合物的环氧化物引发的阳离子环化：5-羟甲基氮杂双环化合物立体选择性构建的新方法及其在（+）-和（-）-吲哚唑烷167B和209D的立体和对映选择性全合成中的应用†

  摘要：

  基于环氧化物引发的叠氮化物的阳离子环化，已开发出一种新颖且通用的方法用于5-羟甲基氮杂双环骨架的立体选择性构建。系统地研究了模型化合物3-（1-氧杂-螺[2.4]庚-4-基）丙基叠氮化物3a的关键环化反应，发现EtAlCl 2是理想的催化剂。使用不同的环尺寸进一步测试了该转化的一般性，其中六元和七元环氧叠氮化物3b，c进行了平滑环化，得到了5-羟甲基氮杂b 4b和5-羟甲基偶氮cine呤4c分别作为单个可检测的非对映异构体。该新方法巧妙地应用于吲哚并立定生物碱167B和209D的立体选择性全合成中。此外，通过使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，完成了天然和非天然吲哚并立定生物碱167B和209D的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo035258x

文献信息

• Epoxide-Initiated Electrophilic Cyclization of Azides:  A Novel Route for the Stereoselective Construction of Azabicyclic Ring Systems and Total Synthesis of (±)-Indolizidine 167B and 209D
  作者：P. Ganapati Reddy、Babu Varghese、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/ol027563v

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A novel and general method for the stereoselective construction of 5-hydroxymethyl azabicyclic ring skeletons based on epoxide initiated electrophilic cyclization of azides has been developed and applied in the synthesis of (+/-)-indolizidine 167B and 209D with an overall yield of 16.5% and 17.8%, respectively. The efficiency of this methodology is further exemplified in the synthesis

  [反应：见正文]基于环氧化物引发的叠氮化物亲电环化的5-羟甲基氮杂双环骨架的立体选择性构建的新的通用方法已被开发出来，并用于合成（+/-）-吲哚并立定167B和209D。总产量分别为16.5％和17.8％。该方法的效率在通过串联阳离子-烯烃-叠氮化物环化合成a庚烷骨架中得到了进一步的例证。
• An unusual solvent effect in the cuprate displacement reaction of indolizidin-5-yl-methyl p-toluenesulfonate: stereoselective synthesis of indolizidine alkaloids
  作者：P. Ganapati Reddy、M. Gomathi Sankar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.008

  日期：2005.7

  in the cuprate displacement reaction of indolizidin-5-yl-methyl p-toluenesulfonate with dialkyl cuprates, derived from an alkyllithium and Grignard reagents, during the synthesis of indolizidine alkaloids 167B and 209D is described.

  描述了吲哚并啶生物碱167B和209D的合成过程中，吲哚并丁-5-基甲基对甲苯磺酸盐与衍生自烷基锂和格利雅试剂的二烷基铜酸盐在铜酸盐置换反应中的非常规溶剂作用。
• Epoxide-Initiated Cationic Cyclization of Azides:  A Novel Method for the Stereoselective Construction of 5-Hydroxymethyl Azabicyclic Compounds and Application in the Stereo- and Enantioselective Total Synthesis of (+)- and (−)-Indolizidine 167B and 209D
  作者：P. Ganapati Reddy、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/jo035258x

  日期：2004.4.1

  and seven-membered epoxyazides 3b,c underwent smooth cyclization to give 5-hydroxymethyl azepine 4b and 5-hydroxymethyl azocine 4c, respectively, as a single detectable diastereomer. This novel methodology was elegantly applied in the stereoselective total synthesis of indolizidine alkaloids 167B and 209D. Further, the enantioselective total synthesis of natural and unnatural indolizidine alkaloids 167B

  基于环氧化物引发的叠氮化物的阳离子环化，已开发出一种新颖且通用的方法用于5-羟甲基氮杂双环骨架的立体选择性构建。系统地研究了模型化合物3-（1-氧杂-螺[2.4]庚-4-基）丙基叠氮化物3a的关键环化反应，发现EtAlCl 2是理想的催化剂。使用不同的环尺寸进一步测试了该转化的一般性，其中六元和七元环氧叠氮化物3b，c进行了平滑环化，得到了5-羟甲基氮杂b 4b和5-羟甲基偶氮cine呤4c分别作为单个可检测的非对映异构体。该新方法巧妙地应用于吲哚并立定生物碱167B和209D的立体选择性全合成中。此外，通过使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，完成了天然和非天然吲哚并立定生物碱167B和209D的对映选择性全合成。