(2E)-N-(4-methylphenyl)-2-butenamide | 95152-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-N-(4-methylphenyl)-2-butenamide
• 英文别名: (2E)-N-(4-methylphenyl)but-2-enamide；(E)-N-(4-metilfenil)-2-butenamida；(E)-N-(p-tolyl)but-2-enamide；crotonic acid p-toluidide；Crotonsaeure-p-toluidid；N-Crotonyl-P-toluidine；(E)-N-(4-methylphenyl)but-2-enamide
• CAS: 95152-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: XNWDBJZLMLTKTC-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  337.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(4-methylphenyl)-2-butenamide 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 作用下， 生成 crotonic acid-(2-amino-4-methyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Fichter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2>74, p. 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 乙烷,三氯氟- 生成 (2E)-N-(4-methylphenyl)-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Fichter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Acetoxylation of Terminal Olefins Using a Palladium(II)-Thiadiazole Catalyst
  作者：Xiaohan Li、Bin Sun、Jiadi Zhou、Can Jin、Chuangming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201900128

  日期：2019.4.24

  We have presented the first palladium(II)‐thiadiazole‐ligand catalytic system, employing 1,3,4‐thiadiazole derivative as ligand to achieve the esterification of terminal olefin with excellent regio‐ and stereoselectivity. This work is significant in that it represented the first application of 1,3,4‐thiadiazole in organic synthesis. Furthermore, it was also featured by its satisfied yields, mild reaction

  我们介绍了第一个钯（II）-噻二唑-配体催化体系，采用1,3,4-噻二唑衍生物作为配体，以优异的区域和立体选择性实现末端烯烃的酯化。这项工作意义重大，因为它代表了1,3,4-噻二唑在有机合成中的首次应用。此外，它还具有令人满意的产率，温和的反应条件。
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of N-para-Tolylamides through Successive CH Activation: Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazines
  作者：Tao Xiong、Yan Li、Xihe Bi、Yunhe Lv、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201101391

  日期：2011.7.25

  A novel annulation reaction of readily available tolylamides was catalyzed by Cu(OTf)2 in the presence of Selectfluor and water through successive intermolecular CH activated dehydrogenative cross‐coupling reactions of benzylic methyl C(sp3)H and aromatic C(sp2)H bonds, and subsequent intramolecular CO bond formation (see scheme).

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。
• Barbera, Carmen; Garcia, Hermenegildo; Miranda, Miguel Angel, Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1-2, p. 95 - 102
  作者：Barbera, Carmen、Garcia, Hermenegildo、Miranda, Miguel Angel、Primo, Jaime

  DOI：——

  日期：——
• Sakamoto, Masami; Aoyama, Hiromu; Omote, Yoshimori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1759 - 1762
  作者：Sakamoto, Masami、Aoyama, Hiromu、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Pyridones and Iminoesters via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling between Acrylamides and Alkynes
  作者：Yan Su、Miao Zhao、Keli Han、Guoyong Song、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol102306c

  日期：2010.12.3

  Catalytic oxidative coupling between acrylamides and alkynes was achieved using 0.5 mol % loading of [RhCp*Cl-2](2) with Cu(OAc)(2) as an oxidant. 2-Pyridones, iminoesters, and substituted indoles could be obtained as a result of the electronic and steric effects of the substituents in the acrylamides.