2-[[3-methyl-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-pyridin-2-yl]methylsulfinyl]benzimidazole | 103577-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[[3-methyl-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-pyridin-2-yl]methylsulfinyl]benzimidazole
• 英文别名: 2-[[3-methyl-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-2-pyridyl]methylsulfinyl]benzimidazole；2-[[[3-Methyl-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)pyridin-2-yl]methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole；2-[[3-methyl-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)pyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 103577-43-1
• 化学式: C₁₇H₁₄F₅N₃O₂S
• 分子量: 419.375
• InChiKey: QRYFSVWVIFBCHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[3-methyl-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-pyridin-2-yl]methylsulfinyl]benzimidazole 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-5H-pyrido[1',2':4,5][1,2,4]thiadiazino[2,3-a]benzimidazol-13-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Sulfenamide derivatives and their production

  摘要：

  该化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢、甲氧基或三氟甲基，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，均为氢或甲基，R.sup.4为具有2至5个碳原子和1至11个氟原子的氟化较低烷基，X.sup.-为药学上可接受的负离子，分别具有强烈的抗分泌活性和胃黏膜保护活性，其制备方法为将化学式为##STR2##的吡啶衍生物与酸反应。

  公开号：

  US04769456A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[[3-methyl-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-pyridin-2-yl]methylthio]benzimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到2-[[3-methyl-4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)-pyridin-2-yl]methylsulfinyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.

  摘要：

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2853

文献信息

• Stabilized pharmaceutical composition
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20040209919A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The pharmaceutical composition of the invention, which comprises a benzimidazole compound of the formula 1 wherein R 1 is hydrogen, alkyl, halogen, cyano, carboxy, carboalkoxy, carboalkoxyalkyl, carbamoyl, carbamoylalkyl, hydroxy, alkoxy, hydroxyalkyl, trifluoromethyl, acyl, carbamoyloxy, nitro, acyloxy, aryl, aryloxy, alkylthio or alkylsulfinyl, R 2 is hydrogen, alkyl, acyl, carboalkoxy, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, alkylcarbonylmethyl, alkoxycarbonylmethyl or alkylsulfonyl, R 3 and R 5 are the same or different and each is hydrogen, alkyl, alkoxy or alkoxyalkoxy, R 4 is hydrogen, alkyl, alkoxy which may optionally be fluorinated, or alkoxyalkoxy, and m is an integer of 0 through 4, and a basic inorganic salt stabilizing agent, is physically stable. Magnesium and calcium basic inorganic salt stabilizing agents are particularly useful.

  本发明的药物组合物包括式1中的苯并咪唑化合物，其中R1为氢、烷基、卤素、氰基、羧基、羧基烷氧基、羧基烷氧基烷基、氨基甲酰基、氨基甲酰基烷基、羟基、烷氧基、羟基烷基、三氟甲基、酰基、氨基甲酰氧基、硝基、酰氧基、芳基、芳氧基、烷硫基或烷基亚磺酰基；R2为氢、烷基、酰基、羧基烷氧基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、二烷基氨基甲酰基、烷基羰基甲基、烷氧羰基甲基或烷基磺酰基；R3和R5相同或不同，均为氢、烷基、烷氧基或烷氧基烷基；R4为氢、烷基、烷氧基（可选择性地氟化）或烷氧基烷基；m为0到4的整数；以及一种碱性无机盐稳定剂，具有物理稳定性。镁和钙的碱性无机盐稳定剂尤其有用。
• 2-(2-pyridylmethylthio (sulfinyl)) benzimidazoles
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04689333A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  The compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy or trifluoromethyl, R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen or methyl, R.sup.4 is a C.sub.2-5 fluorinated alkyl and n denotes 0 or 1, or a pharmacologically acceptable salt thereof is novel, and useful for prophylaxis and therapy of digestive ulcers (e.g. gastric ulcer, duodenal ulcer) and gastritis.

  该化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1为氢、甲氧基或三氟甲基，R.sup.2和R.sup.3分别为氢或甲基，R.sup.4为C.sub.2-5氟代烷基，n表示0或1，或其药学上可接受的盐是新颖的，并可用于预防和治疗消化性溃疡（如胃溃疡、十二指肠溃疡）和胃炎。
• Stabilized pharmaceutical composition and its production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20020039598A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The pharmaceutical composition of the invention, which comprises a benzimidazole compound of the formula 1 wherein R 1 is hydrogen, alkyl, halogen, cyano, carboxy, carboalkoxy, carboalkoxyalkyl, carbamoyl, carbamoylalkyl, hydroxy, alkoxy, hydroxyalkyl, trifluoromethyl, acyl, carbamoyloxy, nitro, acyloxy, aryl, aryloxy, alkylthio or alkylsulfinyl, R 2 is hydrogen, alkyl, acyl, carboalkoxy, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, alkylcarbonylmethyl, alkoxycarbonylmethyl or alkylsulfonyl, R 3 and R 5 are the same or different and each is hydrogen, alkyl, alkoxy or alkoxyalkoxy, R 4 is hydrogen, alkyl, alkoxy which may optionally be fluorinated, or alkoxyalkoxy, and m is an integer of 0 through 4, and a basic inorganic salt stabilizing agent, is physically stable. Magnesium and calcium basic inorganic salt stabilizing agents are particularly useful.

  本发明的药物组合物包括式1中的苯并咪唑化合物，其中R1为氢、烷基、卤素、氰基、羧基、羧基烷氧基、羧基烷氧基烷基、氨基甲酰基、氨基甲酰基烷基、羟基、烷氧基、羟基烷基、三氟甲基、酰基、氨基甲氧基、硝基、酰氧基、芳基、芳基氧基、烷基硫基或烷基亚磺酰基，R2为氢、烷基、酰基、羧基烷氧基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、二烷基氨基甲酰基、烷基甲酰基甲基、烷氧基甲酰氧基甲基或烷基磺酰基，R3和R5相同或不同，且均为氢、烷基、烷氧基或烷氧基烷基，R4为氢、烷基、可选氟化的烷氧基或烷氧基烷基，m为0到4的整数，以及一种碱性无机盐稳定剂，具有物理稳定性。镁和钙碱性无机盐稳定剂特别有用。
• Pyridine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0174726B1

  公开（公告）日：1989-04-26
• Use of basic inorganic salts of magnesium or calcium for the stabilisation of benzimidazole derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0237200B1

  公开（公告）日：1992-07-01