(S)-2,2'-dihydroxy-4,5,6,4',5',6'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl | 141082-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (S)-2,2'-dihydroxy-4,5,6,4',5',6'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: [1,1'-Biphenyl]-2,2'-diol, 4,4',5,5',6,6'-hexamethoxy-；2-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxyphenol
• CAS: 141082-07-7；141299-19-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: FBCARUOUUSZNTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (S)-2,2'-dihydroxy-4,5,6,4',5',6'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 6'-hydroxy-4,5,6,2',3',4'-hexamethoxy-biphenyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联芳基的高度立体选择性合成。在合成潜在的手性催化剂中的应用。

  摘要：

  在2'，6'-二取代芳基格氏试剂1与芳基恶唑啉6的联芳基偶联中获得了优异的非对映选择性（⪢98：2），可以方便地由光学纯的氨基醇L-缬氨醇和（S）-t合成-亮氨酸

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91558-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2,2'-dihydroxy-4,5,6,4',5',6'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联芳基的高度立体选择性合成。在合成潜在的手性催化剂中的应用。

  摘要：

  在2'，6'-二取代芳基格氏试剂1与芳基恶唑啉6的联芳基偶联中获得了优异的非对映选择性（⪢98：2），可以方便地由光学纯的氨基醇L-缬氨醇和（S）-t合成-亮氨酸

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91558-2

文献信息

• Determination of enantiomeric purity of hydroxy biaryls using 1H and 31P-NMR on their diazaphospholidine derivatives
  作者：A. Alexakis、J.C. Frutos、P. Mangeney、A.I. Meyers、Henk Moorlag

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77044-4

  日期：1994.7

  Chiral biaryl alcohols were readily transformed in a single step, with chiral nonracemic 1,2-diamines, PCl3, and sulfur in CDCl3 - all in a NMR tube - to their diastereomeric diazaphospholidines and their diastereomeric ratios (also ee's) assessed directly.
• Alexakis A., Frutos J. C., Mangeney P., Meyers A. I., Moorlag Henk, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5125-5128
  作者：Alexakis A., Frutos J. C., Mangeney P., Meyers A. I., Moorlag Henk

  DOI：——

  日期：——
• A highly stereoselective synthesis of axially chiral biaryls. Application to the synthesis of a potential chiral catalysts.
  作者：A.I. Meyers、Anton Meier、David J. Rawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91558-2

  日期：1992.2

  diastereoselectivities (⪢98:2) have been obtained in the biaryl coupling of 2′,6′,-disubstituted aryl Grignard reagents 1 with aryl oxazolines 6, conveniently synthesised from the optically pure amino alcohols L-valinol and (S)-t-leucinol.

  在2'，6'-二取代芳基格氏试剂1与芳基恶唑啉6的联芳基偶联中获得了优异的非对映选择性（⪢98：2），可以方便地由光学纯的氨基醇L-缬氨醇和（S）-t合成-亮氨酸
• Chiral oxazoline route to enantiomerically pure biphenyls: magnesio and copper mediated asymmetric hetero- and homo-coupling reactions
  作者：A.I Meyers、Todd D Nelson、Henk Moorlag、David J Rawson、Anton Meier

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.095

  日期：2004.5

  manipulated to various other chiral biphenyls. Another series of chiral biphenyls were obtained via an asymmetric Ullmann reaction, which was shown to be thermodynamically controlled. The de's of this copper mediated process were also in the range of 90% and could be utilized to reach various derivatives. Racemization, thermal stability, and atropisomerization characteristics were also studied.

  通过涉及手性恶唑啉的不对称反应制备了一系列手性联苯。镁介导的芳基溴化物（通过其格氏试剂）与邻甲氧基芳基恶唑啉的偶联，可以得到一系列的手性联苯。在这种情况下，只有Ø-甲氧基被ArMgBr取代。最初形成的联苯加合物的得斯高达92：8。这些加合物可以被加工成各种其他手性联苯。通过不对称的乌尔曼反应获得了另一系列的手性联苯，该反应显示为热力学控制的。铜介导的过程的de也在90％的范围内，可用于获得各种衍生物。还研究了外消旋，热稳定性和阻转异构化特征。